本发明专利技术公开了一种辣素的合成方法。包括如下步骤：将壬酰氯滴加入４－羟基－３－甲氧基苯甲胺盐酸盐、有机溶剂、催化剂和水的混合物，反应３～８小时，然后从反应产物中收集辣素。本发明专利技术以壬酰氯为原料，与４－羟基－３－甲氧基苯甲胺盐酸盐进行催化反应，获得Ｎ－香兰素基－正－壬酰胺，即辣素。本发明专利技术具有反应条件温和、反应过程简单、得率高的特点。本发明专利技术选用直链烃代替天然辣椒素中的不饱和支链烃，反应步骤简单，得到的产品与天然辣椒素同样具有强烈刺激性。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及。
技术介绍
辣椒(Capsicum annuum L.)是茄科辣椒属植物，品种繁多，有一年生和多年生。辣椒果实中的辣味成分是一类以辣椒碱为主的辣椒碱类物质，最早由Thresh(1876年)从辣椒果实中分离出来。此后又相继发现了一些辣椒碱的同系物，它们被统称为辣椒碱类物质，至今已经发现约14种以上的辣椒碱类物质，包括二氢辣椒素(Dihydrocapsaicin)、去甲二氢辣椒素(Nordihydrocapsaicin)、类辣椒素(Homocapsaicin)、类二氢辣椒素(Homodihydrocapsaicin)、双类辣椒素(Bishomocapsaicin)等。其化学名称统称为N-香兰素基-正-壬酰胺。结构式如下 辣椒碱在生化农药、医药和功能涂料等领域均有十分广泛的应用。目前，辣椒碱都是从天然辣椒中提取的，生产成本都比较高。因此探索出一条经济可行辣素化学合成路线，可有效的降低辣素的生产成本，将带来可观的社会效益和经济效益。Harumi Kaga，Masakatsu Miura，and Kazuhiko Orito，A Facile Procedurefor Synthesis of Capsaicin.J.Org.Chem.1989，54，3477-3478文献公开了一种辣素的制备方法，该方法以甲酸铵为原料，与香兰素进行反应，该方法存在的一个明显缺陷是收率低。
技术实现思路
本专利技术需要解决的技术问题是公开一种，以克服现有技术存在的缺陷，满足有关方面的需要。本专利技术的方法包括如下步骤将壬酰氯滴加入4-羟基-3-甲氧基苯甲胺盐酸盐、有机溶剂、催化剂和水的混合物，反应3～8小时，优选5小时，然后从反应产物中收集辣椒素；反应温度并不是关键，一般在常温下即可进行，如10～35℃；所说的有机溶剂选自苯、甲苯、二甲苯中的一种或其混合物；所说的催化剂选自碳酸钾、碳酸钠中的一种或其混合物；所说的4-羟基-3-甲氧基苯甲胺盐酸盐可采用Harumi Kaga，MasakatsuMiura，and Kazuhiko Orito，A Facile Procedure for Synthesis of Capsaicin.J.Org.Chem.1989，54，3477-3478文献公开的方法进行制备；4-羟基-3-甲氧基苯甲胺盐酸盐∶壬酰氯∶催化剂＝1∶1～1.5∶1～1.5，质量比；有机溶剂和水的体积比为水∶有机溶剂＝1∶0.5～2；4-羟基-3-甲氧基苯甲胺盐酸盐在有机溶剂中的重量体积浓度为0.1～1g/ml；按照本专利技术优选的技术方案，为了获得较高的收率，必须不断除去生成的卤化氢以防止其与胺成盐，因此，在反应过程中，加入胺、有机碱或无机碱；所说的胺选自C3～C8的三烷基胺中的一种；所说的有机碱选自吡啶、哌啶、N，N-二甲基苯胺中的一种；所说的无机碱选自NaOH或Na2CO3本专利技术以壬酰氯为原料，与4-羟基-3-甲氧基苯甲胺盐酸盐进行催化反应，获得N-香兰素基-正-壬酰胺，即辣素，本专利技术具有反应条件温和、反应过程简单、得率高的特点。具体实施例方式实施例1将15.73g4-羟基-3-甲氧基苯甲胺盐酸盐、57.80ml苯及57.80ml水混合加入反应容器中并搅拌，然后加入14.50g碳酸钾，滴加17.00g壬酰氯，25℃反应5小时后，分别用40.00ml的重量浓度为20％的碳酸钠洗涤、50.00ml×4的软水洗涤至中性，减压蒸馏去除溶剂(蒸汽温度21℃、压力-0.1MPa)后结晶，获得N-香兰素基-正-壬酰胺20.22克，得率为88％，纯度为90％。实施例2将760g4-羟基-3-甲氧基苯甲胺盐酸盐、2700ml甲苯及2700ml水混合加入反应容器中并搅拌，然后加入690g碳酸钾，滴加850g壬酰氯，15℃反应7小时，用1500ml×4的软水洗涤至中性，减压蒸馏去除溶剂(蒸汽温度21℃、压力-0.1MPa)后结晶，获得N-香兰素基-正-壬酰胺977克，得率为85％，纯度为95％。权利要求1.一种，其特征在于，包括如下步骤将壬酰氯滴加入4-羟基-3-甲氧基苯甲胺盐酸盐、有机溶剂、催化剂和水的混合物，反应3～8小时，然后从反应产物中收集辣素。2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，反应时间为5小时。3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，反应温度10～35℃。4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所说的有机溶剂选自苯、甲苯、二甲苯中的一种或其混合物。5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所说的催化剂选自碳酸钾、碳酸钠中的一种或其混合物。6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，4-羟基-3-甲氧基苯甲胺盐酸盐∶壬酰氯∶催化剂＝1∶1～1.5∶1～1.5，质量比。7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，有机溶剂和水的体积比为水∶有机溶剂＝1∶0.5～2；4-羟基-3-甲氧基苯甲胺盐酸盐在有机溶剂中的重量体积浓度为0.1～1g/ml。8.根据权利要求1～7任一项所述的方法，其特征在于，在反应过程中，加入胺、有机碱或无机碱。9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所说的胺选自C3～C8的三烷基胺中的一种；所说的有机碱选自吡啶、哌啶、N，N-二甲基苯胺中的一种；所说的无机碱选自NaOH或Na2CO3。全文摘要本专利技术公开了一种。包括如下步骤将壬酰氯滴加入4－羟基－3－甲氧基苯甲胺盐酸盐、有机溶剂、催化剂和水的混合物，反应3～8小时，然后从反应产物中收集辣素。本专利技术以壬酰氯为原料，与4－羟基－3－甲氧基苯甲胺盐酸盐进行催化反应，获得N－香兰素基－正－壬酰胺，即辣素。本专利技术具有反应条件温和、反应过程简单、得率高的特点。本专利技术选用直链烃代替天然辣椒素中的不饱和支链烃，反应步骤简单，得到的产品与天然辣椒素同样具有强烈刺激性。文档编号C07C233/18GK1982287SQ20051011148公开日2007年6月20日 申请日期2005年12月14日 优先权日2005年12月14日专利技术者陈思浩, 徐子成, 徐菁利, 陈俊辉, 曹俭 申请人:上海工程技术大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种辣素的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：将壬酰氯滴加入４－羟基－３－甲氧基苯甲胺盐酸盐、有机溶剂、催化剂和水的混合物，反应３～８小时，然后从反应产物中收集辣素。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：陈思浩，徐子成，徐菁利，陈俊辉，曹俭，
申请(专利权)人：上海工程技术大学，
类型：发明
国别省市：31[中国|上海]
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