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4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪及其应用制造技术

技术编号:6045829 阅读:149 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了化学结构式I所示4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪及其盐:4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪的制备方法:1-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-3-烷基-1-丙烯-3-酮和硫脲在乙醇中加热,搅拌反应,氨水中和,经减压蒸馏和柱层析,制得4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪。4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪在制备杀虫剂中的应用。

4- alkyl -6- aryl -5- (1, 2, 4-, three azole, -1- group), -2-, amino -1, 3-, phenothiazine, and their use

The invention discloses a chemical structure as shown in formula I 4- -6- alkyl aryl -5- (1, 2, three 4- of -1- base) -2- amino -1, 3- thiazine and its salts: 4- -6- alkyl aryl -5- (1, 2, three 4- of -1- based -2- amino -1), preparation method of 3- thiazine: 1- aryl -2- (1, 2, three 4- of -1- based -3- -1- -3-) alkyl ketone propylene and thiourea in ethanol heating, stirring reaction, neutralization, by vacuum distillation and column chromatography, preparation of 4- -6- alkyl aryl -5- (1, 2, three 4- of -1- based -2-) amino -1, 3- thiazine. The application of 4- alkyl -6- aryl -5- (1, 2, 4-, three azole -1- group), -2- amino -1, 3- phenothiazine in the preparation of insecticides.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一类新的化合物及其制备方法和应用,具体是4-烷基-6-芳 基-5- (1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪及其制备方法和应用。
技术介绍
唑类杂环衍生物以其良好的生物活性以及药效高,杀菌谱广,内吸性好 等特点,一直很受药物及农药工作者的重视,而三氮唑类是其中较为有影响的一类。三氮唑类杀 菌剂的杀菌机制是通过阻碍真菌麦角留醇的生物合成而影响真菌细胞壁的形成,对危害作 物生长的多数真菌病害均有良好防治效果。三氮唑类杀菌剂同时具有一定的植物生长调 节活性,通过抑制植物体 内赤霉素的合成,消除植物顶端优势,具有增产、早熟、抗倒、抗逆等多种功能。三氮唑类 杀菌剂与其它杀菌剂相比,具有高效、广谱、低毒、低抗性、双效性(杀菌、控长)等特点, 成为最有前途的杀菌剂类型。邵玲等描述了 4-芳基-5-三 唑基噻唑-2-亚胺类化合物对苹果轮纹菌具有杀菌活性(高等学校化学学报,2007, 28, 270)。4-叔丁基-5- (1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑制备及其杀菌活性、杀虫活性 和抗肿瘤活性已描述。 4-烷基-6-芳基-5- (1,2,4-三唑基)_2_氨基_1,3_噻嗪的制备及其 杀虫活性没有报道。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供化学结构式I所示4-烷基-6-芳基_5_ (1,2,4_三 唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪及其盐权利要求1.化学结构式I所示4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪 及其盐2.权利要求1所述的4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪 的制备方法,其制备包括如下步骤(1)1-氯-2-烷基乙酮、1,2,4_三唑溶解在乙酸乙酯溶液中,碳酸钾做缚酸剂, PEG600作相转移催化剂,搅拌、回流反应4 5h,过滤,加入65%硝酸得到白色固体,白 色固体置于乙酸乙酯中,滴加30%氢氧化钠溶液至溶解,分液,减压蒸馏得1-(1,2,4_三 唑-1-基)-2-烷基乙酮;制备按如下反应式进行3.权利要求1所述的4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪 是4-叔丁基-6-(4-甲氧基苯基)-5-(1, 2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪4.权利要求1所述的4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪 盐是4-叔丁基-6- (4-氯苯基)-5- (1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪盐酸盐5.权利要求1所述的4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪 是4-叔丁基-6-(2-甲氧基苯基)-5-(1, 2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪6.权利要求1所述的4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪 是4-叔丁基-6-(4-甲基苯基)-5-(1, 2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪7.权利要求1所述的4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪 是4-叔丁基-6- (2-氯-5-硝基苯基)-5- (1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪8.权利要求1所述的4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪或其盐在制备杀虫剂中的应用,全文摘要本专利技术公开了化学结构式I所示4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪及其盐4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪的制备方法1-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-3-烷基-1-丙烯-3-酮和硫脲在乙醇中加热,搅拌反应,氨水中和,经减压蒸馏和柱层析,制得4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪。4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪在制备杀虫剂中的应用。文档编号C07D417/04GK102070628SQ20111003304公开日2011年5月25日 申请日期2011年1月31日 优先权日2011年1月31日专利技术者叶姣, 王健华, 石磊, 胡艾希 申请人:湖南大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
化学结构式Ⅰ所示4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪及其盐:***Ⅰ其中,X选自:2-氯、2-氟、2-羟基、2-甲氧基、2-乙氧基、2-硝基、3-二甲氨基、3-氯、3-溴、3-氟、3-甲基、3-乙基、3-三氟甲基、3-羟基、3-甲氧基、3-乙氧基、3-硝基、3-磺酸基、3-甲磺酰氨基、3-氨磺酰基、4-二甲氨基、4-氯、4-溴、4-氟、4-甲基、4-乙基、4-三氟甲基、4-羟基、4-甲氧基、4-乙氧基、4-乙酰氧基、4-硝基、4-磺酸基、4-甲磺酰氨基、4-氨磺酰基、2-氯-5-硝基、3-乙基-4-羟基、3,4-二甲氧基或2,4,5-三甲氧基;R选自:C↓[1]~C↓[2]烷基,C↓[3]~C↓[4]直链烷基或支链烷基;盐选自:盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐或硝酸盐。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:胡艾希王健华叶姣石磊
申请(专利权)人:湖南大学
类型:发明
国别省市:43

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