3-苯甲酰基-4-羟基香豆素衍生物及其类似物与在除草方面的应用制造技术

本发明专利技术涉及一种3-苯甲酰基-4-羟基香豆素衍生物及其类似物与在农业杂草控制方面的应用。该化合物的结构通式为(I)。R1和R2分别代表氢、卤素、硝基、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基和甲磺酸基其中的一到三个；R3代表氢；R4代表甲氧基，或不代表任何原子和基团；X代表O；Y代表O；Z代表O和N；W代表O。这类化合物是以天然产物香豆素为模板设计而成的，同时具有三酮类除草剂相似的结构。活性筛选发现，该类化合物具有良好的除草活性，是一类结构新颖、应用前景广阔的除草剂。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种3-苯甲酰基-4-羟基香豆素衍生物及其类似化合物与在农业杂 草控制方面的应用。香豆素是一类广泛存在的次生代谢物。虽然结构简单，但是具有多种生物活性， 包括除草活性。三酮类化合物是HPPD酶(p-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase)抑 制剂，先正达公司开发的三酮类商品除草剂包括磺草酮(sulcotrione)和甲基磺草酮 (mesotrione)，该除草剂的典型特征就是对杂草有白化作用。本专利技术利用活性叠加的原理，设计合成了带有三酮类结构的3-苯甲酰基-4-羟基 香豆素衍生物。到目前为止，只有一个专利(W0880465》涉及到该类化合物中的一个化合 物在除草方面的应用。本专利技术首次涉及除3-(2， 4-二氯苯甲酰基)-4-羟基香豆素之外的大量该类化合物在除草方面的应用。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种3-苯甲酰基-4-羟基香豆素衍生物及其类似物与在 除草方面的应用。本专利技术提供的3-苯甲酰基-4-羟基香豆素衍生物及其类似物的结构通式为权利要求1. 一种3-苯甲酰基-4-羟基香豆素衍生物及其类似化合物，其特征在于其结构通式为2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于=R1和&代表氢、卤素、硝基、羟基、巯基、 Cl C5的烷基、Cl C5的烷氧基、Cl C3的烷巯基、Cl C3烷磺酸基；R3代表氢、Cl C5的烷基和Cl C5的烷氧基；R4代表氢、Cl C5烷基和Cl C5烷氧基，或不代表任何原子和基团。3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于=R1和&分别代表氢、卤素、硝基、羟基、 甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基和甲磺酸基其中的一到三个代表氢； R4代表甲氧基，或不代表任何原子和基团；X代表0 ；Y代表0 ；Z代表0和N ;W代表0。4.权利要求3所述的化合物的合成方法，其特征在于包括如下步骤1)取代的邻羟基苯乙酮1在碱存在的情况下与碳酸二乙酯在甲苯中于70 120下。C 反应1 他得到取代的4-羟基香豆素2 ；5.权利要求1 3任一项所述的化合物及其可以接受的盐在农业上作为除草剂的应用。6.一种农药组合物，其特征在于含有权利要求1 3任一项所述的化合物，或者含有其 在农业上可接受的盐。全文摘要本专利技术涉及一种3-苯甲酰基-4-羟基香豆素衍生物及其类似物与在农业杂草控制方面的应用。该化合物的结构通式为(I)。R1和R2分别代表氢、卤素、硝基、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基和甲磺酸基其中的一到三个；R3代表氢；R4代表甲氧基，或不代表任何原子和基团；X代表O；Y代表O；Z代表O和N；W代表O。这类化合物是以天然产物香豆素为模板设计而成的，同时具有三酮类除草剂相似的结构。活性筛选发现，该类化合物具有良好的除草活性，是一类结构新颖、应用前景广阔的除草剂。文档编号C07D311/56GK102146068SQ20111002268公开日2011年8月10日 申请日期2011年1月20日 优先权日2011年1月20日专利技术者刘斌, 徐效华, 谢龙观 申请人:南开大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
１．一种３－苯甲酰基－４－羟基香豆素衍生物及其类似化合物，其特征在于其结构通式为：其中，Ｒ１和Ｒ２代表氢、卤素、硝基、烷基、羟基、烷氧基、巯基、烷巯基和烷磺酸基其中的一个或多个；Ｒ３代表氢、烷基和烷氧基其中的一个；Ｒ４代表氢、烷基和烷氧基，或不代表任何原子和基团；Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ代表Ｏ、Ｓ、ＮＨ和Ｎ其中的一个。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：徐效华，刘斌，谢龙观，
申请(专利权)人：南开大学，
类型：发明
国别省市：12