一种含邻甲硫基苯酚结构的丙烯酰胺衍生物及其制备方法技术

技术编号:5771004 阅读:221 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
一种含邻甲硫基苯酚结构的丙烯酰胺衍生物及其制备方法,制备时在酸性催化剂存在下邻甲硫基间甲基苯酚与N-羟甲基丙烯酰胺或N-羟甲基-α-甲基丙烯酰胺发生Friedel-Crafts烷基化反应。本发明专利技术的优点是反应过程容易控制、原料之一为化工副产物、成本低,提供了一种新的乙烯基高分子单体,后者可与其它乙烯基单体共聚合反应得到应用于石油开采、水处理、涂料、塑料、纺织、造纸、选矿、医药、农业等领域的功能聚合物,同时也为化工副产物-邻甲硫基间甲基苯酚的综合开发利用提供了一条有效的途径。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种丙烯酰胺衍生物,特别是涉及。
技术介绍
邻甲硫基间甲基苯酚(即5-甲基-2-甲硫基苯酚)是一种邻甲硫基苯酚化合物,它是由间甲基苯酚与二甲基二硫反应制备农药的重要中间体——对甲硫基间甲基苯酚(即3-甲基-4-甲硫基苯酚)过程中的主要副产物,它的大量产生是制约对甲硫基间甲基苯酚生产的重要因素。因此,迫切需要对其进行综合开发利用。
技术实现思路
本专利技术的目的在于开发利用对甲硫基间甲基苯酚生产中的副产物-邻甲硫基间甲基苯酚,提供,以满足现有技术的上述需求。一种含邻甲硫基苯酚结构的丙烯酰胺衍生物,其特征是它的结构式为 式中R为氢或甲基。上述含邻甲硫基苯酚结构的丙烯酰胺衍生物的制备方法,其特征是在酸性催化剂存在下邻甲硫基间甲基苯酚与N-羟甲基丙烯酰胺或N-羟甲基-α-甲基丙烯酰胺发生Friedel-Crafts烷基化反应。本专利技术的优点是反应过程容易控制、原料之一为化工副产物、成本低,提供了一种新的乙烯基高分子单体,后者可与其它乙烯基单体共聚得到应用于石油开采、水处理、涂料、塑料、纺织、造纸、选矿、医药、农业等领域的功能聚合物,同时为化工副产物——邻甲硫基间甲基苯酚的综合开发利用提供了一条有效的途经。具体实施例方式制备时,在水浴中电磁搅拌下,向三口瓶中依次加入30.8g(0.2mol)邻甲硫基间甲基苯酚(5-甲基-2-甲硫基苯酚)和22.2g(0.22mol)N-羟甲基丙烯酰胺、50ml溶剂乙醇、10ml酸性催化剂浓硫酸;升温至35℃,保持此温度下搅拌反应7天,然后停止反应,向上述反应混合物加入乙醇,静置即有白色沉淀产生。过滤,并用水洗涤滤饼至中性,烘干,即得到本专利技术的含邻甲硫基苯酚结构的丙烯酰胺衍生物。所述的邻甲硫基间甲基苯酚(5-甲基-2-甲硫基苯酚)和N-羟甲基丙烯酰胺的反应摩尔比为1∶1~4。所述的溶剂乙醇可改用甲醇、正丙醇、异丙醇、乙酸、氯仿或乙酸乙酯。所述的酸性催化剂浓硫酸可改用磷酸、氯化氢、三氯化铝、三氯化铁、四氯化钛、四氯化锡、H型磺化苯乙烯共聚物或H型磺化酚醛树脂。所述的反应温度35℃可改为10~60℃。所述的反应时间7天可改为3~10天。本专利技术的含邻甲硫基苯酚结构的丙烯酰胺衍生物的结构式为 将本专利技术的含邻甲硫基苯酚结构的丙烯酰胺衍生物用熔点、红外光谱(IR)、核磁共振(1H NMR)方法进行了表征,其结果如下所示熔点149℃。IR(KBr)3331cm-1为氮—氢伸缩振动吸收峰,3149cm-1为酚羟基伸缩振动吸收峰,2924、2873cm-1为甲基和亚甲基碳—氢伸缩振动吸收峰,1653cm1为仲酰胺I带伸缩振动吸收峰,1613、1593、1501、1444cm-1为苯环骨架伸缩振动吸收峰,1277为酚的碳—氧伸缩振动吸收峰。1H NMR(DMSO-D6)δ2.15(s,3H,Me-11),2.40(s,3H,Me-12),4.23(d,2H,CH2-10),5.59(d,1H,H-7),6.09(d,1H,H-7’),6.20(m,1H,H-3),6.62(s,1H),7.00(s,1H,H-6),8.31(d,1H,N-H),9.61(s,1H,O-H)。权利要求1.一种含邻甲硫基苯酚结构的丙烯酰胺衍生物,其特征是它的结构式为 式中R为氢或甲基。2.权利要求1所述的含邻甲硫基苯酚结构的丙烯酰胺衍生物的制备方法,其特征是在酸性催化剂存在下邻甲硫基间甲基苯酚与N-羟甲基丙烯酰胺或N-羟甲基-α-甲基丙烯酰胺发生Friedel-Crafts烷基化反应。3.如权利要求2所述的制备方法,其特征是所述的酸性催化剂为硫酸、磷酸、氯化氢、三氯化铝、三氯化铁、四氯化钛、四氯化锡、H型磺化苯乙烯共聚物或H型磺化酚醛树脂。全文摘要,制备时在酸性催化剂存在下邻甲硫基间甲基苯酚与N-羟甲基丙烯酰胺或N-羟甲基-α-甲基丙烯酰胺发生Friedel-Crafts烷基化反应。本专利技术的优点是反应过程容易控制、原料之一为化工副产物、成本低,提供了一种新的乙烯基高分子单体,后者可与其它乙烯基单体共聚合反应得到应用于石油开采、水处理、涂料、塑料、纺织、造纸、选矿、医药、农业等领域的功能聚合物,同时也为化工副产物——邻甲硫基间甲基苯酚的综合开发利用提供了一条有效的途径。文档编号C07C319/20GK1733716SQ20051004419公开日2006年2月15日 申请日期2005年7月28日 优先权日2005年7月28日专利技术者徐焕志, 李昌诚, 于良民, 张志明 申请人:中国海洋大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种含邻甲硫基苯酚结构的丙烯酰胺衍生物,其特征是它的结构式为***式中R为氢或甲基。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:徐焕志李昌诚于良民张志明
申请(专利权)人:中国海洋大学
类型:发明
国别省市:95[中国|青岛]

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