本发明专利技术涉及一种Ｎ－（４－甲氧基－２－溴甲基苯基）－２，２，３，３，４，４，４－七氟丁酰亚胺酰氯及其制备方法，该化合物的结构式为右式，该化合物的制备方法具有如下步骤：①以四氯化碳为溶剂，加入Ｎ－（４－甲氧基－２－甲基苯基）－２，２，３，３，４，４，４－七氟丁酰亚胺酰氯、Ｎ－溴代丁二酰亚胺和过氧化苯甲酰，加热回流２～３小时，所述的Ｎ－（４－甲氧基－２－甲基苯基）－２，２，３，３，４，４，４－七氟丁酰亚胺酰氯、Ｎ－溴代丁二酰亚胺、过氧化苯甲酰的摩尔比：１∶１～１．２∶０．０５～０．１；②趁热过滤，用四氯化碳洗涤两次，滤液旋掉溶剂，中性氧化铝柱层析，即得到淡黄色液体即为Ｎ－（４－甲氧基－２－溴甲基苯基）－２，２，３，３，４，４，４－七氟丁酰亚胺酰氯，产率：５５－８３％。
【技术实现步骤摘要】
,2,3,3,4,4,4－七氟丁酰亚胺酰氯及其制备方法
本专利技术涉及一种含氟亚胺酰氯及其制备方法，特别是N-(4-甲氧基-2-溴甲基苯基)-2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酰亚胺酰氯及其制备方法。
技术介绍
有机化合物中，杂环化合物是数目最庞大的一类，其中许多化合物在生理过程中起着重要的作用，亚胺酰氯作为合成砌快，由于它有较活泼的碳氯键，在合成杂环化合物中起着非常重要的作用。苯环上的溴甲基也是较活泼的反应点，可以通过反应连上大量有用的基团。一般而言，化合物中引入的氟原子后，由于产生的伪拟效应和代谢过程中的阻断效应，其物理、化学性质和生理活性等都会有很大的变化。在很多药物分子中引入氟原子或含氟基团后，其药效往往会发生很多意想不到的变化，如含氟紫杉醇的抗癌活性比紫杉醇高出近千倍。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种N-(4-甲氧基-2-溴甲基苯基)-2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酰亚胺酰氯及其制备方法。为达到上述目的，本专利技术方法采用的反应机理如下 根据上述反应机理，本专利技术采用如下技术方案一种N-(4-甲氧基-2-溴甲基苯基)-2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酰亚胺酰氯，其特征在于该化合物的结构为 该化合物的物性参数分子式C12H8BrClF7NO 结构式 中文命名N-(4-甲氧基-2-溴甲基苯基)-2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酰亚胺酰氯英文命名N-(2-(bromomethyl)-4-methoxyphenyl)-2，2，3，3，4，4，4-heptafluorobutanimidoylchloride分子量430.5外观淡黄色液体红外光谱(液膜法)υmax(cm-1)2964，1681，1603，1494，1238，1126，996，738cm-1. 核磁共振氢谱(500MHz，CDCl3)δ7.31(d，1H，J＝9.0Hz，ArH)，7.02(d，1H，J＝2.5Hz，ArH)，6.91(dd，1H，J＝8.8Hz，J＝2.8Hz，ArH)，4.47(s，2H，CH2Br)，3.84(s，3H，OCH3)；核磁共振氟谱(470MHz，CDCl3，内标C6F6)δ-80.3(t，3F，J＝9.4Hz，CF3)，-110.5(q，2F，J＝9.4Hz，CF2)，-125.0(s，2F，CF2)；核磁共振碳谱(125MHz，CDCl3)δ159.8，134.6，134.4，131.1(t，JC-C-F＝31.9Hz)，121.7，117.7(qt，JC-F＝286.2Hz，JC-C-F＝33.8Hz，CF3)，115.7，114.6，109.4(tt，JC-F＝260.0Hz，JC-C-F＝30.0Hz，CF2)，108.7(m，CF2)，55.6，28.7一种上述的N-(4-甲氧基-2-溴甲基苯基)-2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酰亚胺酰氯制备方法，其特征在于，该制备方法具有如下步骤①以四氯化碳为溶剂，加入N-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酰亚胺酰氯、N-溴代丁二酰亚胺和过氧化苯甲酰，加热回流2～3小时，所述的N-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酰亚胺酰氯、N-溴代丁二酰亚胺、过氧化苯甲酰的摩尔比1∶1～1.2∶0.05～0.1；②趁热过滤，用四氯化碳洗涤两次，滤液旋掉溶剂，中性氧化铝柱层析，得淡黄色液体即为N-(4-甲氧基-2-溴甲基苯基)-2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酰亚胺酰氯。上述的N-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酰亚胺酰氯的制备步骤为①氮气保护下，以四氯化碳为溶剂，在反应容器中加入三苯基膦和三乙胺，在冰水浴下搅拌降至0℃；再加入全氟丁酸，搅拌10～20分钟，最后加入4-甲氧基-2-甲基苯胺，所述的四种反应物三苯基膦、三乙胺、全氟丁酸、4-甲氧基-2-甲基苯胺的摩尔比为2.5～3.5∶1～1.2∶1～1.2∶1；②加热至开始剧烈反应时，立即去掉热源，反应4～5个小时，反应结束，减压蒸出反应溶液中的溶剂；③然后在反应器中加入体积比为50∶1石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂，浸泡，抽滤，用此混合溶剂洗涤布氏漏斗中的固体；④将得到的液体旋掉溶剂，减压蒸馏，得淡黄色液体即为N-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酰亚胺酰氯。本专利技术与现有技术相比较，具有如下显而易见的突出性特点和显著优点本专利技术操作非常简单，条件温和，产率高达55-83％。具体实施方法先制备N-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酰亚胺酰氯以供备用，其制备方法①在50毫升的装有回流冷凝管的圆底三口烧瓶中加入三苯基磷3.93克，四氯化碳20毫升，三乙胺0.69毫升，全氟丁酸0.65毫升，冰浴搅拌10分钟，加入4-甲氧基-2-甲基苯胺0.685克；②油浴慢慢加热至70℃反应开始引发，有固体生成，再加热回流4小时反应结束，减压蒸出反应溶液中的溶剂；③然后在瓶中加入体积比为50∶1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂，浸泡，抽滤，用此混合溶剂洗涤布氏漏斗中的固体；④将得到的液体旋掉溶剂，减压蒸馏，得淡黄色液体即为N-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酰亚胺酰氯。实例1制备N-(4-甲氧基-2-溴甲基苯基)-2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酰亚胺酰氯采用下述步骤①50毫升的装有回流冷凝管的圆底三口烧瓶，加入1.21克在先制备的N-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酰亚胺酰氯、0.65克N-溴代丁二酰亚胺、25毫升四氯化碳、0.01克过氧化苯甲酰，加热回流2～3小时，溶液上层出现白色固体；②趁热滤掉固体，用10毫升四氯化碳分两次洗涤固体，滤液旋掉溶剂，中性氧化铝柱层析，得产品1.23克，产率为83％。实例2制备N-(4-甲氧基-2-溴甲基苯基)-2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酰亚胺酰氯采用下述步骤①500毫升的装有回流冷凝管的圆底三口烧瓶，加入12.1克在先制备的N-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酰亚胺酰氯、6.5克N-溴代丁二酰亚胺、250毫升四氯化碳、0.1克过氧化苯甲酰，加热回流2～3小时，溶液上层出现白色固体；②趁热滤掉固体，用100毫升四氯化碳分两次洗涤固体，滤液旋掉溶剂，中性氧化铝柱层析，得产品11.6克，产率为78％。实例3制备N-(4-甲氧基-2-溴甲基苯基)-2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酰亚胺酰氯采用下述步骤①1.5升的装有回流冷凝管的圆底三口烧瓶，加入121克在先制备的N-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酰亚胺酰氯、65克N-溴代丁二酰亚胺、1000毫升四氯化碳、1克过氧化苯甲酰，加热回流3～4小时，溶液上层出现白色固体；②趁热滤掉固体，用300毫升四氯化碳分两次洗涤固体，滤液旋掉溶剂，中性氧化铝柱层析，得产品111.3克，产率为75％。权利要求1.一种N-(4-甲氧基-2-溴甲基苯基)-2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酰亚胺酰氯，其特征在于该化合物的结构为2.一种根据权利要求1所述的N-(4-甲氧基-2-溴甲基苯本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种Ｎ－（４－甲氧基－２－溴甲基苯基）－２，２，３，３，４，４，４－七氟丁酰亚胺酰氯，其特征在于该化合物的结构为：＊＊＊。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：郝健，王增学，葛凤莲，
申请(专利权)人：上海大学，
类型：发明
国别省市：31[中国|上海]
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