本发明专利技术涉及一种５，５，５－三氟－４－（４－甲基苯亚胺基）戊酸甲酯及其制备方法。本发明专利技术方法具有如下工艺步骤：在氮气保护下，在反应容器中加入５，５，５－三氟－４－羰基戊酸甲酯、４－甲基苯胺和以苯或甲苯，这三者之间的物质的量比例是：１∶１～３∶２０～１５０；在催化剂参与下反应，加热４８～７２小时，加热温度为１００～１２０℃或１３０～１５０℃；同时不断搅拌使反应完全；反应结束后减压蒸去溶剂；粗产品用硅胶柱层技术分离，最终获得淡黄色液体目标化合物５，５，５－三氟－４－（４－甲基苯亚胺基）戊酸甲酯。本发明专利技术方法的优点是原料易得、操作简单，产率高。
【技术实现步骤摘要】
,,－三氟－4－(4－甲基苯亚胺基)戊酸甲酯及其制备方法
本专利技术涉及一种新的含氟中间体，，-三氟-4-(4-甲基苯亚胺基)戊酸甲酯及其制备方法，属有机化合物合成工艺
技术介绍
有机氟化学经过上世纪Manhattan工程和1944年Maraise发现2-氟代乙酸乙酯两大事件的推动，取得了巨大的进展。前者促使了含氟化合物在材料领域的应用，而后者促使了氟化合物生理活性的研究。含氟化合物中由于氟原子的高电负性和碳氟键在代谢中的高稳定性，故氟原子或三氟甲基的引入大都能使其作用增强，而且对原来分子的物理、化学和生物性质产生了很大变化。含氟中间体主要是哈氟芳香族化合物，含氟脂肪族化合物的应用较少，由于C-F键健能高，稳定性强，当化合物结构中引入氟原子尤其是三氟甲基时，化合物结构将受到影响，其活性增强，脂溶性提高。许多含氟化合物作为医药、农药比不含氟的化合物用量少、毒性低、药效高、凋谢能力强。含氟中间体包括医药中间体、农药中间体、染料中间体和其他中间体例如含氟液晶的原料等，其中大约60％的含氟中间体用于药物合成，3％的含氟中间体用于农药合成。因此研究含氟中间体，将有深远的意义，在本专利技术中就是为了制备新型的含氟中间体而作出的研究和创造。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种新型的含氟中间体化合物即，，-三氟-4-(4-甲基苯亚胺基)戊酸甲酯的制备及其合成方法本专利技术一种含氟化合物，，-三氟-4-(4-甲基苯亚胺基)戊酸甲酯，其特征在于具有如下的分子式和结构式分子式C13H14F3NO2结构式 分子量273上述的含氟化合物，，-三氟-4-(4-甲基苯亚胺基)戊酸甲酯的制备方法，其特征在于具有如下的工艺步骤a)氮气保护下在反应容器中加入一定量的，，-三氟-4-羰基-戊酸甲酯和4-甲基苯胺，并加入溶剂苯或甲苯，这三者之间的物质的量比例(即原称摩尔比例)是1∶1～3∶20～10；在催化剂存在下参与反应；催化剂为对甲苯磺酸、全氟磺酸树脂、乙酸、盐酸或硫酸中的任一种；b)装上分水器和回流冷凝管，加热回流48～100小时，加热温度为100～120℃或130～10℃；同时不断搅拌，使反应完全；反应结束后减压蒸去溶剂；粗产品用硅胶柱层析分离，硅胶柱层析中的乙酸乙酯∶石油醚＝1∶4；最终获得淡黄色液体目标化合物，，-三氟-4-(4-甲基苯亚胺基)戊酸甲酯。本专利技术方法的化学反应式如下 本专利技术方法的优点是原料易得，操作简便，产率较高。具体实施例方式化学反应式如下 现将本专利技术的具体实施例叙述于后。实施例1本实施例中的工艺步骤如下所述在氮气保护下，在容积为0毫升的三颈烧瓶中加入，，-三氟-4-羰基-戊酸甲酯10mmol，1.8克；4-甲基苯胺10mmol，1.1克；溶剂甲苯2毫升；以及催化剂对甲苯磺酸1mmol，0.20克。然后装上分水器和回流冷凝管，加热回流72小时，加热温度为140℃；同时不断搅拌使反应完全；反应结束后减压蒸去溶剂；粗产品用硅胶柱层析分离，硅胶柱层析中的乙酸乙酯∶石油醚＝1∶4；最终得淡黄色目标化合物，，-三氟-4-(4-甲基苯亚胺基)戊酸甲酯2.0克，其产率为73％。实施例2本实施例中的工艺步骤如下所述在氮气保护下，在容积为100毫升的三颈烧瓶中加入，，-三氟-4-羰基-戊酸甲酯10mmol，1.8克；4-甲基苯胺1mmol，1.6克；溶剂甲苯0毫升；以及催化剂对甲苯磺酸1mmol，0.20克。然后装上分水器和回流冷凝管，加热回流80小时，加热温度为140℃；同时不断搅拌使反应完全；反应结束后减压蒸去溶剂；粗产品用硅胶柱层析分离，硅胶柱层析中的乙酸乙酯∶石油醚＝1∶4；最终得淡黄色目标化合物，，-三氟-4-(4-甲基苯亚胺基)戊酸甲酯2.3克，其产率为84％。实施例3本实施例中的工艺步骤如下所述在氮气保护下，在容积为20毫升的三颈烧瓶中加入，，-三氟-4-羰基-戊酸甲酯10mmol，1.9克；4-甲基苯胺30mmol，3.2克；溶剂甲苯100毫升；以及催化剂对甲苯磺酸1mmol，0.20克。然后装上分水器和回流冷凝管，加热回流100小时，加热温度为140℃；同时不断搅拌使反应完全；反应结束后减压蒸去溶剂；粗产品用硅胶柱层析分离，硅胶柱层析中的乙酸乙酯∶石油醚＝1∶4；最终得淡黄色目标化合物，，-三氟-4-(4-甲基苯亚胺基)戊酸甲酯2.4克，其产率为88％。以上实施例中获得产物经红外光谱和核磁检测，确证该化合物结构式的存在。红外光谱(采用Perkin-Elmer983G红外光谱仪，KBr压片)υmax(cm-1)3029，29，2927，289，1743，1686，1609，176，1439，1346，1229，1194，1132，1086，1019，829，806，64。1H-NMR(00MHz，CDCl3)δ/ppm7.19(d，2H，ArH)，6.70(d，2H，ArH)，3.6(s，3H，-OCH3)，2.76(t，2H，-CH2-)，2.3(t，2H，-CH2-)，2.36(s，3H，-CH3)。13C-NMR(00MHz，CDCl3)δ/ppm171.4，19.11、19.8、19.9、19.33(q)，144.76，134.94，129.96，116.7，123.24、121.02、118.79、116.7(q)，2.08，30.29，20.94。19F-NMR(282MHz，CDCl3)δ/ppm-71.82(s)。在本专利技术中除了，，-三氟-4-羰基-戊酸甲酯是按下列参考文献1～3提供的方法制备的，其它所有试剂都是购于国药集团。参考文献1.Brown，P.et al.；Tetrahedron；10，1960，164-170. 2.Hanack，M.；Meyer，H.；Justus Liebigs Ann.Chem.；720，1968，81-97. 3.Ratier，Max；Pereyre，Michel；Davies，Alwyn G.；J.Chem.Soc.Perkin Trans.2；1984，1907-1916.权利要求1.一种，，-三氟-4-(4-甲基苯亚胺基)戊酸甲酯，其特征在于具有如下的分子式和结构式分子式C13H14F3NO2结构式 分子量273。2.一种制备权利要求1所述的含氟中间体，，-三氟-4-(4-甲基苯亚胺基)戊酸甲酯的方法，其特征在于具有如下的工艺步骤a)氮气保护下在反应容器中加入一定量的，，-三氟-4-羰基-戊酸甲酯和4-甲基苯胺，并加入溶剂苯或甲苯，在三者之间的物质的量比例是1∶1～3∶20～10；在催化剂存在下参与反应；催化剂为对甲苯磺酸、全氟磺酸树脂、乙酸、盐酸或硫酸中的任一种；b)加热回流48～100小时，加热温度为100～120或130～10℃；同时不断搅拌，使反应完全；反应结束后减压蒸去溶剂；粗产品用硅胶柱层析分离，硅胶柱层析中的乙酸乙酯∶石油醚＝1∶4；最终获得淡黄色液体目标化合物，，-三氟-4-(4-甲基苯亚胺基)戊酸甲酯。全文摘要本专利技术涉及一种，，－三氟－4－(4－甲基苯亚胺基)戊酸甲酯及其制备方法。本专利技术方法具有如下工艺步骤在氮气保护下，在反应容器中加入，，－三氟－4－羰基戊酸甲酯、4－甲基苯胺和以苯或甲苯，这三者之间的物质的量比例是1本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种５，５，５－三氟－４－（４－甲基苯亚胺基）戊酸甲酯，其特征在于具有如下的分子式和结构式：分子式：Ｃ↓［１３］Ｈ↓［１４］Ｆ↓［３］ＮＯ↓［２］结构式：＊＊＊分子量：２７３。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：万文，陈华，麻国斌，杨城，郝健，
申请(专利权)人：上海大学，
类型：发明
国别省市：31[中国|上海]
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