本发明专利技术涉及一种２，２，２－三氟－Ｎ－（４－甲氧基－２－甲苯）亚胺酰氯化合物及其合成方法。该化合物的结构式为：（见右图）该化合物的合成方法具有如下步骤：氮气保护下，以四氯化碳为溶剂，在反应容器中加入三苯基膦和三乙胺，在冰水浴下搅拌降至０℃；再加入三氟乙酸，搅拌１０～２０分钟，最后加入４－甲氧基－２－甲基苯胺，四种反应物三苯基膦、三乙胺、三氟乙酸、４－甲氧基－２－甲基苯胺的摩尔比为：２．５～３．５∶１～１．２∶１∶１～１．２。加热至开始剧烈反应时，立即去掉热源，反应３～５个小时，反应结束，减压蒸出反应溶液中的溶剂，然后在瓶中加入石油醚，浸泡，抽滤，用石油醚洗涤布氏漏斗中的固体；将得到的液体旋掉溶剂，用碱性氧化铝柱层析（洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝４０∶１）得淡黄色液体即产品２，２，２－三氟－Ｎ－（４－甲氧基－２－甲苯）亚胺酰氯制备方法。本发明专利技术原料易得，操作非常简单，一锅法合成。此方法产率高，适合大规模生产。
【技术实现步骤摘要】
,,－三氟－n－(4－甲氧基－－甲苯)亚胺酰氯及其合成方法
本专利技术涉及一种含氟亚胺酰氯化合物及其合成方法，特别是，，-三氟-N-(4-甲氧基--甲苯)亚胺酰氯化合物及其合成方法。
技术介绍
目前大量的生物活性化合物中都含有杂原子，而且在有机化合物中杂环化合物是数目最庞大的一类，许多在生理过程中起着重要作用的物质。亚胺酰氯作为合成砌快，由于它有较活泼的碳氯键，在合成杂环化合物中起着非常重要的作用。苯环上的甲基也是较活泼的反应点，例如溴化后可以通过格氏反应连上大量有用的基团。有很多药物的苯环上含有甲氧基，有一定的药性作用。另外，在药物化学领域，氟原子或一个全氟烷基引入到主体分子中被认为是对主体化合物修饰的最有效方法之一。由于氟原子半径小，又具有较大的电负性，它所形成的C-F键键能要比C-H键键能要大的多，明显地增加了有机氟化合物的稳定性和生理活性，另外含氟有机化合物还具有较高的脂溶性和疏水性，促进其在生物体内吸收与传递速度，使生理作用发生变化。所以很多含氟医药和农药在性能上相对具有用量少、毒性低、药效高、代谢能力强等特点，这使它在新医药农药品种中所占比例越来越高。
技术实现思路
本专利技术的目的之一在于提供一种新的化合物，，-三氟-N-(4-甲氧基--甲苯)亚胺酰氯。本专利技术的目的之二在于提供该化合物的合成方法。为达到上述目的，本专利技术方法采用了的反应机理为 根据上述反应机理，本专利技术采用如下技术方案一种，，-三氟-N-(4-甲氧基--甲苯)亚胺酰氯，其特征在于，该化合物的结构为 ，，-三氟-N-(4-甲氧基--甲苯)亚胺酰氯该化合物的物性参数分子式C10H9ClF3NO结构式 中文命名，，-三氟-N-(4-甲氧基--甲苯)亚胺酰氯英文命名，，-trifluoro-N-(4-methoxy--methylphenyl)acetimidoyl chloride分子量51.6外观淡黄色液体红外光谱(采用Perkin-Elmer983G红外光谱仪，液膜法)υmax(cm-1)959，840，1670，1603，1496，18，148，119，1197，1158，97，800，73. 核磁共振氢谱(500MHz，CDCl3)7.187，7.170(d，J＝8.5Hz，1H，ArH)；6.8～6.75(m，H，ArH)；3.808(s，3H，OCH3)；.30(s，3H，Ar-CH3). 核磁共振氟谱(470MHz，CDCl3，内标C6F6)δ＝-71.16(s，CF3). 核磁共振碳谱(15MHz，CDCl3)159.15；134.71；134.4；19.13，18.79，18.45，18.11(J＝4.5Hz)；10.68；10.5，118.05，115.84，113.64(J＝75Hz)；115.95；111.30；55.3；18.00. 一种，，-三氟-N-(4-甲氧基--甲苯)亚胺酰氯的合成方法，其特征在于，该方法具有如下步骤氮气保护下，以四氯化碳为溶剂，在反应容器中加入三苯基膦和三乙胺，在冰水浴下搅拌降至0℃；再加入三氟乙酸，搅拌10～0分钟，最后加入4-甲氧基--甲基苯胺，四种反应物三苯基膦、三乙胺、三氟乙酸、4-甲氧基--甲基苯胺的摩尔比为.5～3.5∶1～1.∶1∶1～1.；加热至开始剧烈反应时，立即去掉热源，反应3～5个小时，反应结束，减压蒸出反应溶液中的溶剂，然后在瓶中加入石油醚，浸泡，抽滤，用石油醚洗涤布氏漏斗中的固体；将得到的液体旋掉溶剂，用碱性氧化铝柱层析分离，洗脱剂为体积比为40∶1的石油醚与乙酸乙酯的混合液，最后得淡黄色液体，即为，，-三氟-N-(4-甲氧基--甲苯)亚胺酰氯。本专利技术原料易得，操作非常简单，一锅法合成。此方法产率高，适合大规模生产。具体实施例方式实施例一在50毫升的装有回流冷凝管的圆底三口烧瓶中加入三苯基磷3.05克，四氯化碳10毫升，三乙胺0.56毫升，三氟乙酸0.3毫升，冰浴搅拌10分钟，加入4-甲氧基--甲基苯胺0.53克，油浴慢慢加热至60℃反应开始引发，有固体生成，再加热回流3小时反应结束，减压蒸出反应溶液中的溶剂，然后在瓶中加入石油醚，浸泡，抽滤，用石油醚洗涤布氏漏斗中的固体；将得到的液体旋掉溶剂，用碱性氧化铝柱层析(洗脱剂为体积比为40∶1的石油醚与乙酸乙酯的混合液)得淡黄色液体即产品，，-三氟-N-(4-甲氧基--甲苯)亚胺酰氯0.87克(89％)。实施例二在50毫升的装有回流冷凝管的圆底三口烧瓶中加入三苯基磷30.5克，四氯化碳150毫升，三乙胺5.6毫升，三氟乙酸3.0毫升，冰浴搅拌15分钟，加入4-甲氧基--甲基苯胺5.3克，油浴慢慢加热至60℃反应开始引发，有固体生成，再加热回流3小时反应结束，减压蒸出反应溶液中的溶剂，然后在瓶中加入石油醚，浸泡，抽滤，用石油醚洗涤布氏漏斗中的固体；将得到的液体旋掉溶剂，用碱性氧化铝柱层析(洗脱剂为体积比为40∶1的石油醚与乙酸乙酯的混合液)得淡黄色液体即产品，，-三氟-N-(4-甲氧基--甲苯)亚胺酰氯7.9克(81％)。实施例三在升的装有回流冷凝管的圆底三口烧瓶中加入三苯基磷305克，四氯化碳1升，三乙胺56毫升，三氟乙酸30毫升，冰浴搅拌0分钟，加入4-甲氧基--甲基苯胺53克，油浴慢慢加热至60℃反应开始引发，有固体生成，再加热回流3.5小时反应结束，减压蒸出反应溶液中的溶剂，然后在瓶中加入石油醚，浸泡，抽滤，用石油醚洗涤布氏漏斗中的固体；将得到的液体旋掉溶剂，用碱性氧化铝柱层析(洗脱剂为体积比为40∶1的石油醚与乙酸乙酯的混合液)得淡黄色液体即产品，，-三氟-N-(4-甲氧基--甲苯)亚胺酰氯75.8克(78％)。权利要求1.一种，，-三氟-N-(4-甲氧基--甲苯)亚胺酰氯化合物，其特征在于，该化合物的结构为.一种根据权利要求1所述的，，-三氟-N-(4-甲氧基--甲苯)亚胺酰氯的合成方法，其特征在于，该方法具有如下步骤氮气保护下，以四氯化碳为溶剂，在反应容器中加入三苯基膦和三乙胺，在冰水浴下搅拌降至0℃；再加入三氟乙酸，搅拌10～0分钟，最后加入4-甲氧基--甲基苯胺，四种反应物三苯基膦、三乙胺、三氟乙酸、4-甲氧基--甲基苯胺的摩尔比为.5～3.5∶1～1.∶1∶1～1.；加热至开始剧烈反应时，立即去掉热源，反应3～5个小时，反应结束，减压蒸出反应溶液中的溶剂，然后在瓶中加入石油醚，浸泡，抽滤，用石油醚洗涤布氏漏斗中的固体；将得到的液体旋掉溶剂，用碱性氧化铝柱层析分离，洗脱剂为体积比为40∶1的石油醚与乙酸乙酯的混合液，最后得淡黄色液体，即为，，-三氟-N-(4-甲氧基--甲苯)亚胺酰氯。全文摘要本专利技术涉及一种，， －三氟－N－(4－甲氧基－－甲苯)亚胺酰氯化合物及其合成方法。该化合物的结构式为(见右图)该化合物的合成方法具有如下步骤氮气保护下，以四氯化碳为溶剂，在反应容器中加入三苯基膦和三乙胺，在冰水浴下搅拌降至0℃；再加入三氟乙酸，搅拌10～0分钟，最后加入4－甲氧基－－甲基苯胺，四种反应物三苯基膦、三乙胺、三氟乙酸、4－甲氧基－－甲基苯胺的摩尔比为.5～3.5∶1～1.∶1∶1～1.。加热至开始剧烈反应时，立即去掉热源，反应3～5个小时，反应结束，减压蒸出反应溶液中的溶剂，然后在本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种２，２，２－三氟－Ｎ－（４－甲氧基－２－甲苯）亚胺酰氯化合物，其特征在于，该化合物的结构为：＊＊＊。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：郝健，葛凤莲，王增学，万文，
申请(专利权)人：上海大学，
类型：发明
国别省市：31[中国|上海]
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