立体选择性高效合成二苯基丁烷类木脂素化合物的方法技术

本发明专利技术涉及一种的高效立体选择性合成二苯基丁烷类木脂素类化合物，见式：其中Ｒ＃－［１］、Ｒ＃－［２］、Ｒ＃－［３］、Ｒ＃－［４］、Ｒ＃－［５］、Ｒ＃－［１’］、Ｒ＃－［２’］、Ｒ＃－［３’］、Ｒ＃－［４’］和Ｒ＃－［５’］各自独立的为甲氧基甲醚基，甲基、四氢吡喃基，乙酰氧基，ＯＨ，Ｈ，苯甲酰基，甲磺酸酯，对甲苯磺酸酯，或苄基；Ｒ＃－［１］Ｒ＃－［２］、Ｒ＃－［２］Ｒ＃－［３］、Ｒ＃－［３］Ｒ＃－［４］、Ｒ＃－［４］Ｒ＃－［５］、Ｒ＃－［１’］Ｒ＃－［２’］、Ｒ＃－［２’］Ｒ＃－［３’］、Ｒ＃－［３’］Ｒ＃－［４’］或Ｒ＃－［４’］Ｒ＃－［５’］为－ＯＣＨ＃－［２］Ｏ－；Ｒ＃－［６］或Ｒ＃－［６’］＝为α－或β－甲基，乙基，丙基，－ＣＨ＃－［２］ＯＨ，－ＣＨ＃－［２］ＯＣＨ＃－［２］－，或－ＣＯＯＣＨ＃－［２］－，Ｒ＃－［５］Ｒ＃－［５’］为０。本方法不仅合成路线短、反应条件温和、收率高、成本低，主要中间体为固体，易于重结晶，而且具有高立体选择性。（*该技术在2022年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及新的高效立体选择性合成二苯基丁烷类木脂素化合物的方法。具体地说，是一种从苯甲醛类化合物高立体选择性地合成二苯基丁烷类木脂素化合物的方法。在过去几十来年间，NDGA的合成仅见于少数文献和专利(Schroeter，G.etal.Ber.1918，51，1587；Haworth，R..D.et al.J.Chem.Soc.1934，1423；Liebermann，S.V.et al.J.Am.Chem.Soc.1947，69，1540-1541；Liebermann，S.V.et al.U.S.Patent 2,644,443(1948)；Pearl.I.A.U.S.Patent2,644,822(1953)；Schrecker，A.W.J.Am.Chem.Soc.1957，79，3823；Blears，J.G.et al.J.Chem.Soc.1958，1985；Clark W.Perry.J.Org.Chem.1972，37(26)，4371；吴安心等，药学学报，1997，32(4)，278~281)。这些合成研究主要是确定NDGA的结构和对合成路线的探索。由于其反本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种二苯基丁烷类木脂素化合物的高效立体选择性合成方法，包括，在适当条件下，芳基醛类化合物（１）转变成芳基硝基类化合物（２）；芳基硝基类化合物（２）转变成芳基丙酮类化合物（３）；芳基丙酮类化合物（３）转变成芳基频哪醇类化合物（４）；芳基频哪醇类化合物（４）转变成顺式二芳基丁烯类化合物（５ａ）或反式二芳基丁烯类化合物（５ｂ）；反式二芳基丁烯类化合物（５ｂ）转变成顺式二芳基丁烯类化合物（５ａ）；顺式丁烯类化合物（５ａ）或反式丁烯类化合物（５ｂ）转变成芳基丁烷类化合物（６）： ＊＊＊ 其中Ｒ↓［１］、Ｒ↓［２］、Ｒ↓［３］、Ｒ↓［４］、Ｒ，Ｒ↓［１’］、Ｒ↓［２’］、Ｒ↓［３’］、Ｒ↓［４...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：卞修武，周向东，
申请(专利权)人：中国人民解放军第三军医大学第一附属医院，
类型：发明
国别省市：85[中国|重庆]