一种合成5-氧代-吡咯烷-3-羧酸的方法技术

技术编号:5649599 阅读:201 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了一种制备5-氧代-吡咯烷-3-羧酸的方法,其是以衣康酸和取代胺为原料,于有机溶剂(二甲基甲酰胺,二甲基亚砜,环丁砜,二甲基乙酰胺,N-甲基吡咯烷酮,1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等)中制得目标产物。本发明专利技术所说的制备方法具有反应条件温和,副产物少及目标产物的收率高等优点。此外,本发明专利技术所说的制备方法简单、易行且高效,是一种易于工业化的制备方法。(*该技术在2023年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种制备5-氧代-吡咯烷-3-羧酸的方法。文献报道5-氧代-吡咯烷-3-羧酸的合成方法主要是以衣康酸和取代胺为原料直接混合加热,在熔融状态下制备5-氧代-吡咯烷-3-羧酸(Pyrrolidines.I.1-Substituted 3-pyrrolidinemethyl Alcohol and Chlorides,J.Org.Chem 1961,26(5),1519;The reaction of Itaconie acid with Primary Amines,J.Am.Chem.Soc 1950,72,1415)。现有技术中存在的不足是反应条件较为苛刻,同时易生成α-羧甲基丙烯酰胺(2)和β-羧基-3-丁烯酰胺(3)等副产物,从而影响目标产物的收率。 技术方案本专利技术所说的5-氧代-吡咯烷-3-羧酸的制备方法是以衣康酸和取代胺为原料制备5-氧代-吡咯烷-3-羧酸,其特征在于,将所说的衣康酸和取代胺置于有机溶剂中反应生成目标化合物。其中所说的有机溶剂为二甲基甲酰胺,二甲基亚砜,环丁砜,二甲基乙酰胺,N-甲基吡咯烷酮和/或1,3-二甲基-2-咪唑啉酮;衣康酸与取代胺的摩尔比为1∶1~10,优选1∶1~2;反应温度为50~200℃,优选100~150℃;反应时间为0.5~10小时;整个反应过程最好在有惰性气体保护下进行。其反应方程式如下 由上述技术方案可知,由于整个制备过程在有机溶剂中进行,因此反应条件较为温和,同时也减少了副产物,提高了目标产物的收率。此外,本专利技术所说的制备方法简单、易行且高效,是一种易于工业化的制备方法。实施例2除把有机溶剂改为二甲基亚砜(DMSO)外,其它条件同实施例1,得1-苄基-5-氧代-吡咯烷-3-羧酸3.9g,收率89%,熔点143~144℃。权利要求1.一种制备5-氧代-吡咯烷-3-羧酸的方法,其以衣康酸和取代胺为原料制备5-氧代-吡咯烷-3-羧酸,其特征在于,将所说的衣康酸和取代胺置于有机溶剂中反应生成目标化合物;其中所说的有机溶剂为二甲基甲酰胺,二甲基亚砜,环丁砜,二甲基乙酰胺,N-甲基吡咯烷酮和/或1,3-二甲基-2-咪唑啉酮;衣康酸与取代胺的摩尔比为1∶1~10;反应温度为50~200℃;反应时间为0.5~10小时。2.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,其中衣康酸与取代胺的摩尔比为1∶1~2。3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,其中反应温度为100~150℃。4.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,其中所说的有机溶剂为二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。5.如权利要求4所述的制备方法,其特征在于,其中衣康酸与取代胺的摩尔比为1∶1~2,反应温度为100~150℃。6.如权利要求1-5所述的任意一种制备方法,其特征在于,制备反应在有惰性气体保护下进行。全文摘要本专利技术公开了一种制备5-氧代-吡咯烷-3-羧酸的方法,其是以衣康酸和取代胺为原料,于有机溶剂(二甲基甲酰胺,二甲基亚砜,环丁砜,二甲基乙酰胺,N-甲基吡咯烷酮,1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等)中制得目标产物。本专利技术所说的制备方法具有反应条件温和,副产物少及目标产物的收率高等优点。此外,本专利技术所说的制备方法简单、易行且高效,是一种易于工业化的制备方法。文档编号C07D207/277GK1458147SQ0312898公开日2003年11月26日 申请日期2003年5月30日 优先权日2003年5月30日专利技术者虞心红, 王建兵, 崔晓峰, 陆丁, 吕和平, 李刚, 张昊, 巩玉荣, 沈永嘉 申请人:华东理工大学, 河南天方药业股份有限公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种制备5-氧代-吡咯烷-3-羧酸的方法,其以衣康酸和取代胺为原料制备5-氧代-吡咯烷-3-羧酸,其特征在于,将所说的衣康酸和取代胺置于有机溶剂中反应生成目标化合物;其中:所说的有机溶剂为二甲基甲酰胺,二甲基亚砜,环丁砜,二甲基乙酰胺, N-甲基吡咯烷酮和/或1,3-二甲基-2-咪唑啉酮;衣康酸与取代胺的摩尔比为1∶1~10;反应温度为50~200℃;反应时间为0.5~10小时。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】

【专利技术属性】
技术研发人员:虞心红王建兵崔晓峰陆丁吕和平李刚张昊巩玉荣沈永嘉
申请(专利权)人:华东理工大学河南天方药业股份有限公司
类型:发明
国别省市:31[中国|上海]

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