氨基烷基磺酸的制造方法及其盐的盐交换方法技术

一种以通式［２］表示的氨基烷基磺酸的制造方法，使以通式［１］表示的化合物溶于选自醇、羧酸及二甲基甲酰胺的水溶性有机溶剂中的溶液与有机酸反应而制得；以及，以通式［１’］表示的氨基烷基磺酸盐进行盐交换的方法，使以通式［２］表示的化合物在醇或水中与以通式［６］表示的氢氧化物反应而制得。（式中，Ｒ↑［１］及Ｒ↑［２］表示氢原子、芳基等，Ｒ↑［３］及Ｒ↑［４］表示氢原子或烷基，Ｍ表示碱金属原子等）。［６］式中，Ｍ’表示碱金属原子。（*该技术在2023年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及以工业规模有效制造氨基烷基磺酸的方法及氨基烷基磺酸盐的盐交换方法。
技术介绍
氨基烷基磺酸，例如是作为肥皂、香波等皮肤洗涤剂、表面活性剂、pH缓冲剂等的中间原料、医药品原料等有用的化合物。另外，由于氨基烷基磺酸是同时具有强酸性官能团和胺的两性化合物，所以，人们期待当作为该化合物的一种的牛磺酸或N-甲基牛磺酸和氢氧化钠等强碱一起中和脂肪酸时，在脂肪酸的羧基和两性化合物的胺之间形成对离子键，从而制成物性不同的脂肪酸肥皂。作为氨基烷基磺酸的制造方法，例如，已知有(1)使亚乙基亚胺、二氧化硫及水反应的方法；(2)把N-甲基氨基乙烷硫酸盐加热至120～210℃的方法；(3)用过氧化氢氧化2，2-二取代噻唑烷后进行水解的方法；(4)使2-氨基乙醇硫酸酯和亚硫酸钠反应的方法；(5)使2-卤代乙基胺的卤化氢盐和亚硫酸盐反应的方法；(6)加热至50℃以上的亚硫酸盐的水溶液与卤代烷基胺反应的方法等。然而，这些方法具有下列缺点。即，方法(1)存在的问题是，由于产生极度的放热反应，反应温度难以控制，引起亚乙基亚胺的聚合或其他副反应，所以收率低，由于作为原料的亚乙基亚胺及二氧化硫气体有毒，工业规模使用中操作困难等。方法(2)存在的问题是，由于必需高温下进行反应，故难以工业规模制造，操作困难。方法(3)存在的问题是，由于必需采用安全操作困难的过氧化氢，需要有作为副产物的酮类回收及再利用，故操作烦杂等。方法(4)存在的问题是，由于硫酸酯和亚硫酸钠的反应极慢，必需长时间加热，因此，在反应时硫酸酯水解，生成副产物乙醇胺，故收率低，作为副产物乙醇胺的分离、回收困难等。方法(5)及方法(6)存在的问题是，由于需要过量的亚硫酸盐，其分离、回收困难等。另外，作为从氨基烷基磺酸盐制造氨基烷基磺酸的方法，例如，已知有(I)使氨基乙磺酸铵盐和盐酸反应，把得到的氨基乙磺酸用95％乙醇萃取，然后，冷却该乙醇水溶液使目的物析出的方法；(II)使氨基乙磺酸钠盐水溶液，与例如硫酸、盐酸等无机酸反应，把得到的氨基乙磺酸水溶液浓缩，在80℃以上的高温区域使杂质氯化钠部分结晶析出，然后，用水稀释母液后冷却，使目的物结晶析出的方法等。然而，在方法(I)中，存在的问题是，例如，要用大量乙醇进行萃取操作，故作为工业方法是不理想的，为了得到高纯度产品，必须反复进行该萃取操作，另外，由于几乎含有与目的物等量的作为杂质的铵盐酸盐，在分离时要进行烦杂的处理，在杂质废弃时，从环保角度考虑不理想。另外，在方法(II)中，存在的问题是，例如，在作为杂质的氯化钠等无机物和水溶性氨基烷基磺酸的水溶液中分离困难，需要烦杂的操作，采用该法时目的物仅部分析出，必需回收滤液反复进行此操作。在这种状况下，希望开发出一种工业规模高效制造高纯度氨基烷基磺酸的方法。
技术实现思路
本专利技术鉴于上述情况，课题在于提供一种以工业规模有效制造氨基烷基磺酸的方法。本专利技术以解决上述课题为目的，提出下列专利技术(1)和(2)。(1)一种制造以通式表示的氨基烷基磺酸的制造方法，其使以通式表示的氨基烷基磺酸盐或其水溶液，或其任何一种溶于选自碳数1～3个的醇、碳数2～12个的羧酸及二甲基甲酰胺的水溶性有机溶剂的溶液与有机酸反应 (式中，R1及R2互相独立，表示氢原子、烷基、芳基或芳烷基，R3及R4互相独立，表示氢原子或烷基，M表示碱金属原子、有机铵离子或铵离子)， (式中R1～R4同上述)。(2)一种以通式表示的氨基烷基磺酸盐的盐交换方法，其使以通式表示的氨基烷基磺酸盐或其水溶液，或其任何一种溶于选自碳数1～3个的醇、碳数2～12个的羧酸及二甲基甲酰胺的水溶性有机溶剂的溶液与有机酸反应，生成以通式表示的氨基烷基磺酸，然后，将其在醇或水中，与以通式表示的氢氧化物反应； (式中R1～R4及M同上述)； (式中R1～R4同上述)；M’OH(式中，M’表示碱金属原子、有机铵离子或铵离子)； (式中R1～R4及M’同上述)。即，本专利技术人为了达到上述目的进行悉心研究的结果发现，通过使通式表示的氨基烷基磺酸盐或其水溶液，或其任何一种溶于选自碳数1～3个的醇、碳数2～12个的羧酸及二甲基甲酰胺的水溶性有机溶剂的溶液与有机酸反应，来有效制造以通式表示的氨基烷基磺酸，并且容易得到结晶物；另外，把得到的该氨基烷基磺酸在醇或水中与通式表示的氢氧化物反应，由此从通式表示的氨基烷基磺酸盐，通过有效的盐交换，得到具有目的盐(M’)的通式表示的氨基烷基磺酸盐，完成本专利技术。在通式及中，作为用R1及R2表示的烷基，直链状、支链状或环状的任何一种均可，通常为碳数1～12个，优选1～6个，更优选1～3个碳的烷基。具体的可以举出，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、新庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、新辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、新壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、新癸基、正十一烷基、异十一烷基、仲十一烷基、叔十一烷基、新十一烷基、正十二烷基、异十二烷基、仲十二烷基、叔十二烷基、新十二烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基等，其中甲基是优选的。作为用R1及R2表示的芳基，通常可举出碳数6～10个的芳基，具体的可以举出苯基、萘基等，其中苯基是优选的。作为用R1及R2表示的芳烷基，通常可举出碳数7～9个的芳烷基，具体的可以举出苄基、苯乙基、苯丙基等，其中苄基是优选的。作为用R3及R4表示的烷基，直链状、支链状或环状的任何一种均可，通常为碳数1～6个，优选1～3个碳的烷基，例如具体可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、开丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等，其中甲基是优选的。在通式、及中，作为用M及M’表示的碱金属原子，例如，可以举出钾原子、钠原子、钾原子、铷原子等，其中，钠原子、钾原子等是优选的，而钠原子是更优选的。作为用M及M’表示的有机铵离子，例如，可以举出一乙醇铵离子、二乙醇铵离子、三乙醇铵离子、1，3-二羟基-2-甲基-2-丙基铵离子等，其中三乙醇铵离子是优选的。作为用通式表示的氨基烷基磺酸盐的优选具体例子，可以举出，例如牛磺酸、N-甲基牛磺酸、N-乙基牛磺酸等的碱金属盐(例如，锂盐、钠盐、钾盐、铷盐、铯盐等)，例如牛磺酸、N-甲基牛磺酸、N-乙基牛磺酸等有机铵盐(例如，一乙醇铵盐、二乙醇铵盐、三乙醇铵盐、1，3-二羟基-2-甲基-2-丙基铵盐等)、例如牛磺酸、N-甲基牛磺酸、N-乙基牛磺酸等铵盐等，其中，氨基烷基磺酸的碱金属盐是优选的，而牛磺酸钠盐、N-甲基牛磺酸钠盐、N-乙基牛磺酸钠盐等是更优选的。作为用通式表示的氨基烷基磺酸的优选具体例子，可以举出，例如牛磺酸、N-甲基牛磺酸、N-乙基牛磺酸等，其中N-甲基牛磺酸是优选的。作为有机酸，可以举出，例如羧酸、磺酸等。作为有机酸举出的羧酸，例如，可以举出碳数1～12个单羧酸，碳数2～12个的二羧酸等。作为碳数1～12个单羧酸，可以举出，例如用通式表示的单羧酸 R5-COOH本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种以通式［２］表示的氨基烷基磺酸的制造方法，其特征在于，使将以通式［１］表示的氨基烷基磺酸盐或其水溶液，或它们中的任意一种溶解在水溶性有机溶剂中的溶液与有机酸反应，所述水溶性有机溶剂选自碳数１～３的醇、碳数２～１２的羧酸及二甲基甲 酰胺；＊＊＊［１］（式中，Ｒ↑［１］及Ｒ↑［２］互相独立，表示氢原子、烷基、芳基或芳烷基，Ｒ↑［３］及Ｒ↑［４］互相独立，表示氢原子或烷基，Ｍ表示碱金属原子、有机铵离子或铵离子）；＊＊＊［２］（式中， Ｒ↑［１］～Ｒ↑［４］同上）。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：木村卓博，谷力，宫原令二，
申请(专利权)人：和光纯药工业株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]