2，5-二甲氧基-4-乙硫基-β-硝基苯乙烯的制法制造技术

本发明专利技术涉及２，５－二甲氧基－４－乙硫基－β－硝基苯乙烯，其结构式为右式，本发明专利技术还提供了上述化合物的制法，以２，５－二甲氧基苯磺酰氯为原料，在７０～８０℃、酸性条件下，用锌粉还原，然后减压蒸馏，得到２，５－二甲氧基苯硫酚；所得２，５－二甲氧基苯硫酚在７０～８０℃、碱性条件下与溴乙烷缩合、经减压蒸馏得２，５－二甲氧基苯乙硫醚；２，５－二甲氧基苯乙硫醚与三氯氧磷和二甲基甲酰胺在７０～８０℃条件下反应得到２，５－二甲氧基－４－乙硫基苯甲醛，所得产物再与硝基甲烷缩合得到２，５－二甲氧基－４－乙硫基－β－硝基苯乙烯。本发明专利技术制备的２，５－二甲氧基－４－乙硫基－β－硝基苯乙烯用于制备２，５－二甲氧基－４－乙硫基苯乙胺。（*该技术在2023年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及2，5-二甲氧基-4-乙硫基-β-硝基苯乙烯及其制法和用途。本专利技术提供的技术方案是2，5-二甲氧基-4-乙硫基-β-硝基苯乙烯，其结构式为 本专利技术还提供了上述化合物的制法，以2，5-二甲氧基苯磺酰氯为原料，在70～80℃、酸性条件(pH＜1)下，用锌粉还原，然后减压蒸馏，得到2，5-二甲氧基苯硫酚；所得2，5-二甲氧基苯硫酚在70～80℃、碱性条件(pH＞10)下与溴乙烷缩合、经减压蒸馏得2，5-二甲氧基苯乙硫醚；2，5-二甲氧基苯乙硫醚与三氯氧磷和二甲基甲酰胺在70～80℃条件下反应得到2，5-二甲氧基-4-乙硫基苯甲醛，所得产物再与硝基甲烷缩合得到2，5-二甲氧基-4-乙硫基-β-硝基苯乙烯。2，5-二甲氧基苯磺酰氯可通过下述方法制得，将二氯乙烷和对苯二甲醚混合搅拌溶解，冷却至0～10℃下搅拌滴加氯磺酸和氯化亚砜，分出下层油层，对其蒸馏得黄色固体2，5-二甲氧基苯磺酰氯。上述过程的反应方程式如下 本专利技术制备的2，5-二甲氧基-4-乙硫基-β-硝基苯乙烯用于制备2，5-二甲氧基-4-乙硫基苯乙胺。在500ml三口瓶中加入68ml水和23ml浓硫酸，待温度降到约70℃时，加入12g 2，5-二甲氧基苯磺酰氯和18g锌粉，在80℃下反应1小时，过滤、减压、蒸溜得到8.2g 2，5-二甲氧基苯硫酚。在250ml三口瓶中加入3g氢氧化钾和50ml无水乙醇，搅拌溶解，加入8g 2，5-二甲氧基苯硫酚溶于20ml无水乙醇的溶液，再滴加9g溴乙烷，加热回流1.5h，蒸去乙醇，用40ml二氯甲烷萃取两次，蒸除二氯甲烷后，减压蒸馏得浅黄色油状液体2，5-二甲氧基苯乙硫醚8.2g，产率80％。在冰浴冷却下，将9.7ml三氯氧磷加入到100ml三口瓶中，滴加11.5ml二甲基甲酰胺，再滴加8g 2，5-二甲氧基苯乙硫醚，75℃搅拌反应1小时，放置过夜，抽滤得浅黄色固体(经异丙醇重结晶为白色固体)8.8g，此化合物为2，5-二甲氧基-4-乙硫基苯甲醛。在100ml三口瓶中加入8g 2，5-二甲氧基-4-乙硫基苯甲醛、20ml硝基甲烷，加热溶解后加入0.5g无水乙酸铵，回流1.5h，冷却后析出红色固体2，5-二甲氧基-4-乙硫基-β-硝基苯乙烯8.5g，产率78.2％。在冰浴冷却下，向500ml三口瓶中加入210ml无水四氢呋喃、8g氢化锂铝，缓缓加入8g 2，5-二甲氧基-4-乙硫基-β-硝基苯乙烯，回流7h，依次加入40ml异丙醇、15毫升5％的氢氧化钠，过滤、蒸除溶剂、减压蒸馏得到5g 2，5-二甲氧基-4-乙硫基苯乙胺。权利要求1. 2，5-二甲氧基-4-乙硫基-β-硝基苯乙烯，其结构式为2. 2，5-二甲氧基-4-乙硫基-β-硝基苯乙烯的制法，其特征是以2，5-二甲氧基苯磺酰氯为原料，在70～80℃、酸性条件下，用锌粉还原，然后减压蒸馏，得到2，5-二甲氧基苯硫酚；所得2，5-二甲氧基苯硫酚在70～80℃、碱性条件下与溴乙烷缩合、经减压蒸馏得黄色油状液体2，5-二甲氧基苯乙硫醚；2，5-二甲氧基苯乙硫醚与三氯氧磷和二甲基甲酰胺在70～80℃条件下反应得到2，5-二甲氧基-4-乙硫基苯甲醛，所得2，5-二甲氧基-4-乙硫基苯甲醛再与硝基甲烷缩合得到2，5-二甲氧基-4-乙硫基-β-硝基苯乙烯。3.根据权利要求2所述的制法，其特征是2，5-二甲氧基苯磺酰氯通过下述方法制得，将二氯乙烷和对苯二甲醚混合搅拌溶解，冷却至0～10℃下搅拌滴加氯磺酸和氯化亚砜，分出下层油层，对其蒸馏得2，5-二甲氧基苯磺酰氯。4. 2，5-二甲氧基-4-乙硫基-β-硝基苯乙烯用于制备2，5-二甲氧基-4-乙硫基苯乙胺。全文摘要本专利技术涉及2，5－二甲氧基－4－乙硫基－β－硝基苯乙烯，其结构式为右式,本专利技术还提供了上述化合物的制法，以2，5－二甲氧基苯磺酰氯为原料，在70～80℃、酸性条件下，用锌粉还原，然后减压蒸馏，得到2，5－二甲氧基苯硫酚；所得2，5－二甲氧基苯硫酚在70～80℃、碱性条件下与溴乙烷缩合、经减压蒸馏得2，5－二甲氧基苯乙硫醚；2，5－二甲氧基苯乙硫醚与三氯氧磷和二甲基甲酰胺在70～80℃条件下反应得到2，5－二甲氧基－4－乙硫基苯甲醛，所得产物再与硝基甲烷缩合得到2，5－二甲氧基－4－乙硫基－β－硝基苯乙烯。本专利技术制备的2，5－二甲氧基－4－乙硫基－β－硝基苯乙烯用于制备2，5－二甲氧基－4－乙硫基苯乙胺。文档编号C07C319/14GK1434031SQ0311859公开日2003年8月6日 申请日期2003年2月14日 优先权日2003年2月14日专利技术者张治民, 张淑娴 申请人:武汉大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
２，５－二甲氧基－４－乙硫基－β－硝基苯乙烯，其结构式为：＊＊＊。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】

【专利技术属性】
技术研发人员：张治民，张淑娴，
申请(专利权)人：武汉大学，
类型：发明
国别省市：83[中国|武汉]