肟醚衍生物和农园艺用杀菌剂制造技术

本发明专利技术提供能够在工业上有利地制造、能够形成效果可靠且能安全使用的农园艺用杀菌剂的式（Ｉ）的新型肟醚衍生物及其盐，以及含有这些化合物中的至少１种作为有效成分的农园艺用杀菌剂。此外，本发明专利技术提供作为上述肟醚衍生物的制造中间体的新型酮衍生物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新型的肟醚衍生物及其盐、以及含有这些化合物中的至少1种作为有 效成分的农园艺用杀菌剂。本申请基于2007年12月11日在日本提出申请的特愿2007-319111号主张优先 权，并将其内容援引于此。
技术介绍
与本专利技术相关联，在下述专利文献1中公开了下述所示的、具有与本专利技术的肟醚 衍生物化合物类似的化学结构的肟醚衍生物(A)、以及含有其作为有效成分的农园艺用杀 菌剂。 [式中、R11表示氢原子、C1^6烷基、C1^6烷基羰基、或Cp6烷基磺酰基。R21表示CV6 烷基或Cp6烷氧基。R31表示卤原子、Ch6烷基或CV6烷氧基。A表示可以分支的Cp6亚烷基 或键。Q表示可以被G取代的苯基、用式(Al)表示的基团、或用式(A2)表示的基团。M表 示0或1 4的整数。 (式中、R41表示氢原子、C1^6烷基、C2_6烯基或SiR51R61R7115R51 R71各自独立地表 示Cp6烷基。R81表示氢原子、C1^6烷基、C1^6卤代烷基或可以被G取代的苯基。Y1表示氢原 子、Cp6烷基、C3_6环烷基、C3_6环烷基-Cp6烷基、C2_6烯基、C2_6炔基或可以被G取代的苯基C1-6烷基。G表示卤原子、Cp6烷基、Ch6烷氧基、Ch6卤代烷基、Cp6卤代烷氧基，这些G可以相 同或不同并取代2个 5个。)] 〔式中，X表示卤原子、Cl 20烷基、Cl 20烷氧基、Cl 20卤代烷基、或Cl 20卤代烷氧基。R\R2各自独立地表示氢原子、卤原子、Cl 20烷基、Cl 20卤代烷基、无取代或 具有取代基的C3 10环烷基，R1和R2可以结合在一起形成环。R3表示氢原子、Cl 20烷基、C2 20烯基、C2 20炔基、Cl 20卤代烷基、 C2 20卤代烯基、C2 20卤代炔基、或者无取代或具有取代基的C3 10环烷基，R4表示氢原子、Cl 20烷基、无取代或具有取代基的C3 10环烷基、C2 20烯 基、C2 20炔基、Cl 20卤代烷基、C2 20卤代烯基、C2 20卤代炔基、氰基、硝基、或者无取代或具有取代基的氨基。R5表示氢原子、Cl 20烷基、酰基、醛基、Cl 20烷氧基Cl 20烷基、C2 20酰氧基Cl 20烷基、Cl 20烷氧基羰基、Cl 20烷基磺酰基、或者无取代或具有取代基的苯基磺酰基。Y表示氧原子或硫原子，Z表示单键、氧原子、硫原子、或用NR6(R6表示氢原子或者Cl 30的烷基)表示 的基团。Het表示无取代或具有取代基的杂环基。m表示1 8中的任一整数，m为2以上时，R1彼此、R2彼此相同或不同，专利文献1 日本特开2004-168683号公报
技术实现思路
对于与本专利技术相关联的化合物即Q用式(A2)表示的化合物，虽然有示例，但没有 实施例的记载，且该化合物的生物活性为未知。本专利技术是鉴于这样的情况而完成的，其课题在于提供能在工业上有利地制造、能 形成效果可靠且能够安全使用的农园艺用杀菌剂的有效成分的新型肟醚衍生物及其盐，以 及含有这些化合物中的至少1种作为有效成分的农园艺用杀菌剂。为了解决上述课题，本专利技术人进行了精心研究，结果实际上制造出用式(I)表示 的新型化合物，发现它们具有优异的杀菌活性，从而完成了本专利技术。即，本专利技术的第1方面 涉及用下述式(I)表示的肟醚衍生物或其盐。η表示0 4中的任一整数，η为2以上时，X彼此相同或不同。〕本专利技术的第2方面涉及含有本专利技术的肟醚衍生物或其盐中的至少1种作为有效成 分的农园艺用杀菌剂。本专利技术的第3方面涉及用下述式(II)表示的酮衍生物。该酮衍生物是用上述式 (I)表示的肟醚衍生物的制造中间体。 〔式中，X表示卤原子、Cl 20烷基、Cl 20烷氧基、Cl 20卤代烷基、或Cl 20卤代烷氧基。R3表示氢原子、Cl 20烷基、C2 20烯基、C2 20炔基、Cl 20卤代烷基、 C2 20卤代烯基、C2 20卤代炔基、或者无取代或具有取代基的C3 10环烷基，R4表示氢原子、Cl 20烷基、无取代或具有取代基的C3 10环烷基、C2 20烯 基、C2 20炔基、Cl 20卤代烷基、C2 20卤代烯基、C2 20卤代炔基、氰基、硝基、或者无取代或具有取代基的氨基。R5表示氢原子、Cl 20烷基、酰基、醛基、Cl 20烷氧基Cl 20烷基、C2 20酰氧基Cl 20烷基、Cl 20烷氧基羰基、Cl 20烷基磺酰基、或者无取代或具有取代基的苯基磺酰基。Y表示氧原子或硫原子，Z表示单键、氧原子、硫原子、或用NR6(R6表示氢原子或者Cl 30的烷基)表示 的基团。η表示0 4中的任一整数，η为2以上时，X彼此相同或不同。〕本专利技术的肟醚衍生物及其盐是新型化合物，能在工业上有利地制造，可用作效果 可靠且能安全使用的农园艺用杀菌剂的活性成分。本专利技术的农园艺用杀菌剂具有优异的防除效果，是不会对植物体产生药害和污 染、且对人畜渔类的毒性和对环境的影响小的试剂。另外，本专利技术的酮衍生物是新型化合物，在制造本专利技术的肟醚衍生物化合物方面 是非常重要的关键中间体。具体实施例方式以下，详细说明本专利技术。1)用式⑴表示的肟醚衍生物或其盐本专利技术的第1方面是用上述式(I)表示的肟醚衍生物或其盐。式(I)中，X表示卤原子、Cl 20烷基、Cl 20烷氧基、Cl 20卤代烷基、或 Cl 20卤代烷氧基。作为X的卤原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子等。作为Cl 20烷基，可以是直链状，也可以是支链状，可以举出甲基、乙基、正丙基、 异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基等。作为Cl 20烷氧基，可以是直链状，也可以是支链状，可以举出甲氧基、乙氧基、 正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基等。作为Cl 20卤代烷基，只要是被卤原子的烷基就没有特别限制，具体可举出氟 甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基等。作为Cl 20卤代烷氧基，只要是被卤原子取代的烷氧基，就没有特别限制，具体可举出氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、1-氟乙氧基、1，1-二氟乙氧基、2， 2,2-三氟乙氧基、五氟乙氧基等。R1,R2各自独立地表示氢原子、卤原子、Cl 20烷基、Cl 20卤代烷基、无取代或 具有取代基的C3 10环烷基。作为R1、! 2的卤原子、Cl 20烷基、Cl 20卤代烷基的具体例，可以举出与上述 作为X的卤原子、Cl 20烷基、Cl 20卤代烷基的具体例列举的实例相同的例子。作为R\R2的无取代或具有取代基的C3 10环烷基的C3 10环烷基，可以举出 环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。作为C3 10环烷基的取代基，可以举出氟原子、氯原子、溴原子等卤原子；甲基、 乙基等Cl 6烷基；甲氧基、乙氧基等Cl 6烷氧基；硝基；氰基等。此外，R1和R2可以结合在一起形成环，环内可以包含氧原子、硫原子、氮原子等杂 原子。作为所述环，可以举出环丙烷环、环戊烷环、环己烷环、四氢吡喃环等。R3表示氢原子、Cl 20烷基、C2 20烯基、C2 20炔基、Cl 20卤代烷基、 C2 20卤代烯基、C2 本文档来自技高网...

【技术保护点】
用下述式（Ⅰ）表示的肟醚衍生物或其盐，　　＊＊＊　（Ⅰ）　　式中，Ｘ表示卤原子、Ｃ１～２０烷基、Ｃ１～２０烷氧基、Ｃ１～２０卤代烷基、或Ｃ１～２０卤代烷氧基，　　Ｒ↑［１］、Ｒ↑［２］各自独立地表示氢原子、卤原子、Ｃ１～２０烷基、Ｃ１～２０卤代烷基、无取代或具有取代基的Ｃ３～１０环烷基，Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］可以结合在一起形成环，　　Ｒ↑［３］表示氢原子、Ｃ１～２０烷基、Ｃ２～２０烯基、Ｃ２～２０炔基、Ｃ１～２０卤代烷基、Ｃ２～２０卤代烯基、Ｃ２～２０卤代炔基、或者无取代或具有取代基的Ｃ３～１０环烷基，　　Ｒ↑［４］表示氢原子、Ｃ１～２０烷基、无取代或具有取代基的Ｃ３～１０环烷基、Ｃ２～２０烯基、Ｃ２～２０炔基、Ｃ１～２０卤代烷基、Ｃ２～２０卤代烯基、Ｃ２～２０卤代炔基、氰基、硝基、或者无取代或具有取代基的氨基，　　Ｒ↑［５］表示氢原子、Ｃ１～２０烷基、酰基、醛基、Ｃ１～２０烷氧基Ｃ１～２０烷基、Ｃ２～２０酰氧基Ｃ１～２０烷基、Ｃ１～２０烷氧基羰基、Ｃ１～２０烷基磺酰基、或者无取代或具有取代基的苯基磺酰基，　　Ｙ表示氧原子或硫原子，　　Ｚ表示单键、氧原子、硫原子、或用ＮＲ↑［６］表示的基团，其中Ｒ↑［６］表示氢原子或者Ｃ１～３０的烷基，　　Ｈｅｔ表示无取代或具有取代基的杂环基，　　ｍ表示１～８中的任一整数，ｍ为２以上时，Ｒ↑［１］彼此、Ｒ↑［２］彼此相同或不同，　　ｎ表示０～４中的任一整数，ｎ为２以上时，Ｘ彼此相同或不同。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：古川裕纪，桑原赖人，细川浩靖，清水一弥，
申请(专利权)人：日本曹达株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]