具有GABA受体亲和力的1H-喹啉-4-酮类化合物及其制备方法、应用和组合物技术

本发明专利技术提供了新型的式（Ⅰ）的１Ｈ－喹啉－４－酮类化合物及其可药用盐和水合物，其中Ｒ↓［１］、Ｒ↓［２］、Ｒ↓［３］、Ｒ↓［４］和Ｒ↓［５］具有不同含义。式（Ⅰ）化合物可用于治疗或预防与ＧＡＢＡ↓［Ａ］受体调节有关的疾病、焦虑症、癫痫症、包括失眠在内的睡眠障碍，和用于诱导镇静－催眠、麻醉、睡眠和肌肉松弛。本发明专利技术还提供了用于制备所述化合物的合成方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新类别的1H-喹啉-4-酮类化合物，特别是由被苯基取代的N-乙酰基-1H-喹啉-4-酮组成的新的化学类型，其对GABAA受体有活性，并且特别对GABAA受体的α1-亚单位和α2-亚单位有活性。还没有公开属于这一化学类型的相关化合物具有GABAA受体配体活性和任何其它的中枢神经系统活性。 已经公开了包含1H-喹啉-4-酮核的化合物用于其它目的。因此，EP 856255公开了一些1H-喹啉-4-酮作为海洋防污剂的应用，WO2001012607公开了一些其它的增加胞毒剂的活性的1H-喹啉-4-酮，和WO 2002022074公开了一些1H-3-苯基-喹啉-4-酮作为内膜肿瘤增殖(neoproliferation)抑制剂的制剂。 本专利技术的化合物对α1-GABAA受体和α2-GABAA受体具有高亲合力。这些化合物显示的体外活性与在镇静-催眠试验中获得的体内结果是一致的。 因此，本专利技术的化合物可用于治疗和预防所有那些由GABAA受体α1-亚单位和α2-亚单位介导的疾病。这些疾病的非限制性例子是睡眠障碍，优选失眠，焦虑症和癫痫症。本专利技术化合物的相关适应症的非限制性例子是所有那些其中需要诱导睡眠、诱导镇静或诱导肌肉松弛的疾病或病况，诸如失眠或麻醉。 专利技术概述 本专利技术涉及式(I)化合物 及其可药用盐和水合物，其是GABAA受体的配体。 本专利技术的另一方面是提供用于制备式(I)化合物的合成路线。在本专利技术的范围内还包括新型的治疗或预防与GABAA受体调节有关的疾病如焦虑症、癫痫症和包括失眠在内的睡眠障碍的方法，和用于诱导镇静-催眠、麻醉、睡眠和肌肉松弛的方法，该方法通过给予治疗有效量的所述化合物进行。 专利技术详述 本专利技术涉及式(I)化合物 其中R1和R2独立地选自氢，烷基(C1-C6)，O烷基(C1-C6)，卤素和苯基；R3和R4独立地选自氢和任选地被烷基(C1-C6)、卤素和O烷基(C1-C6)取代的苯基；R5选自NR6R7，N(R8)NH2，OH，OR9，和选自吡啶基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、咪唑基、吡咯基、吡唑基、嘧啶基和吡嗪基的杂芳基环，其中每个杂芳基环包含一个或两个任选的烷基(C1-C6)取代基；R6和R7独立地选自氢；烷基(C1-C6)；烯基(C2-C6)；环烷基(C3-C6)烷基(C1-C6)；羟基烷基(C1-C6)；选自以下的杂芳基吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、异噁唑基、苯并异噁唑基、吡唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、苯并咪唑基、吲哚基、喹啉基和异喹啉基，其中每个杂芳基包含一个或两个任选的取代基，所述取代基独立地选自烷基(C1-C6)，O烷基(C1-C6)，卤代烷基(C1-C6)，环烷基(C3-C6)，NO2和CO烷基(C1-C6)；噻吩基烷基(C1-C6)，呋喃基烷基(C1-C6)，吡啶基烷基(C1-C6)；和选自苯基和茚满基的芳基，其中每个芳基包含一个或两个任选的取代基，所述取代基选自烷基(C1-C6)，卤代烷基(C1-C6)，卤素，N二烷基(C1-C6)，NH烷基(C1-C6)，O烷基(C1-C6)，NO2，CN，OH，NH2，COOH，CO烷基(C1-C6)，COO烷基(C1-C6)，CONH烷基(C1-C6)，CON二烷基(C1-C6)和CO苯基；或R6和R7可连同与之连接的氮原子形成选自以下的杂环吡咯烷，3-吡咯啉，1，2，3，6-四氢吡啶，哌啶，吗啉，硫代吗啉和哌嗪，其中每个杂环包含一个、两个、三个或四个任选的取代基，所述取代基选自OH，烷基(C1-C6)和CO烷基(C1-C6)；R8选自氢和烷基(C1-C6)；和R9为烷基(C1-C6)；限制条件是R3和R4不能同时是氢；及其可药用盐和水合物。 在优选的实施方案中，R1选自氢，烷基(C1-C6)，O烷基(C1-C6)，卤素和苯基；R2选自氢，烷基(C1-C6)，卤素和苯基；且R3、R4、R5、R6，R7、R8和R9如上所定义。 在另一优选的实施方案中，R5选自NR6R7，N(R8)NH2和选自以下的杂芳基环吡啶基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、咪唑基、吡咯基、吡唑基、嘧啶基和吡嗪基，其中每个杂芳基环包含一个或两个任选的烷基(C1-C6)取代基；R6和R7如上所定义，限制条件是R6和R7不是NH2、NH(C1-C4烷基)或N(C1-C4烷基)2；且R1、R2、R3、R4和R8如上所定义。 在另一优选的实施方案中，R1和R2独立地选自氢，烷基(C1-C6)，卤素，特别是溴，和苯基。 在另一优选的实施方案中，R1和R2独立地选自氢，甲基，溴和苯基。 在另一优选的实施方案中，R3和R4独立地选自氢，苯基，4-氟苯基，4-氯苯基，对甲苯基和4-甲氧基苯基。 在另一优选的实施方案中，R5选自OH，甲氧基，乙氧基，NHNH2，N(甲基)NH2，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-吡嗪基，5-甲基-2-呋喃基，2-噻吩基和2，4-二甲基-5-噁唑基。 在另一优选的实施方案中，R5为NR6R7且R6和R7独立地选自氢，烷基(C1-C6)；烯基(C2-C6)；环烷基(C3-C6)烷基(C1-C6)；羟基烷基(C1-C6)；选自以下的杂芳基吡啶基；嘧啶基，其任选地被一个或两个独立地选自O烷基(C1-C6)和OH的取代基取代；吡嗪基；噻唑基，其任选地被一个或两个独立地选自烷基(C1-C6)和NO2的取代基取代；苯并噻唑基；噁唑基，其任选地被一个或两个烷基(C1-C6)取代；苯并噁唑基；异噁唑基，其任选地被一个或两个烷基(C1-C6)取代；苯并异噁唑基；吡唑基，其任选地被一个或两个独立地选自烷基(C1-C6)和环烷基(C1-C6)的取代基取代；呋喃基，其任选地被一个或两个烷基(C1-C6)取代；苯并呋喃基；噻吩基，其任选地被一个或两个CO烷基(C1-C6)取代；苯并噻吩基；噻二唑基，其任选地被一个或两个卤代烷基(C1-C6)取代；吡咯基，其任选地被一个或两个烷基(C1-C6)取代；咪唑基；苯并咪唑基；吲哚基，其任选地被一个或两个烷基(C1-C6)取代；喹啉基；和异喹啉基；噻吩基烷基(C1-C6)，呋喃基烷基(C1-C6)，吡啶基烷基(C1-C6)；苯基，其任选地被一个或两个独立地选自烷基(C1-C6)、卤代烷基(C1-C6)、O烷基(C1-C6)、卤素、NH烷基(C1-C6)和N二烷基(C1-C6)的取代基取代；和茚满基；或者R6和R7可连同与之连接的氮原子形成选自以下的杂环吡咯烷；3-吡咯啉，其任选地被一个或两个烷基(C1-C6)取代；1，2，3，6-四氢吡啶；哌啶，其任选地被一个或两个独立地选自烷基(C1-C6)和OH的取代基取代；吗啉，其任选地被一个或两个烷基(C1-C6)取代；硫代吗啉；和哌嗪，其任选地被一个或两个独立地选自烷基(C1-C6)和CO烷基(C1-C6)的取代基取代。 在另一优选的实施方案中，R5为NR6R7且R6和R7独立地选自氢，乙基，丙基，异丙基，丁基，己基，烯丙基，羟基乙基，环丙基甲基，1，3，4-噻二唑-2-基，1，3-二甲基-5-吡唑基，1-甲基-3-吡唑基，2，5-二本文档来自技高网...

【技术保护点】
式（Ⅰ）的１Ｈ－喹啉－酮类化合物：　＊＊＊　（Ⅰ）　其中：　Ｒ↓［１］和Ｒ↓［２］独立地选自氢，烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］），Ｏ烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］），卤素和苯基；　Ｒ↓［３］和Ｒ↓［４］独立地选自：氢和 任选地被烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）、卤素和Ｏ烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）取代的苯基；　Ｒ↓［５］选自：ＮＲ↓［６］Ｒ↓［７］，Ｎ（Ｒ↓［８］）ＮＨ↓［２］，ＯＨ，ＯＲ↓［９］，和选自以下的杂芳基环：吡啶基、呋喃基、噻吩基、噁唑基 、异噁唑基、咪唑基、吡咯基、吡唑基、嘧啶基和吡嗪基，其中每个杂芳基环包含一个或两个任选的烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）取代基；　Ｒ↓［６］和Ｒ↓［７］独立地选自氢；烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）；烯基（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］）；环烷基 （Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］）烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）；羟基烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）；选自以下的杂芳基：吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、异噁唑基、苯并异噁唑基、吡唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、苯并咪唑基、吲哚基、喹啉基和异喹啉基，其中每个杂芳基包含一个或两个任选的取代基，所述取代基独立地选自：烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］），Ｏ烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］），卤代烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］），环烷基（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］），ＮＯ↓［２］和ＣＯ烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）；噻吩基烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］），呋喃基烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］），吡啶基烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］），和选自苯基和茚满基的芳基，其中每个芳基包含一个或两个任选的取代基，所述取代基选自：烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］），卤代烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］），卤素，Ｎ二烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］），ＮＨ烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］），Ｏ烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］），ＮＯ↓［２］，ＣＮ，ＯＨ，ＮＨ↓［２］，ＣＯＯＨ，ＣＯ烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］），ＣＯＯ烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］），ＣＯＮＨ烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］），ＣＯＮ二烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）和ＣＯ苯基；　或者Ｒ↓［６］和Ｒ↓［７］可连同与之连接 的氮原子形成选自以下的杂环：吡咯烷，３－吡咯啉，１，２，３，６－四氢吡啶，哌啶，吗啉，硫代吗啉和哌嗪，其中每个杂环包含一个、两...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】EP 2006-8-10 06118720.9;US 2006-8-10 60/836,6661.式(I)的1H-喹啉-酮类化合物其中R1和R2独立地选自氢，烷基(C1-C6)，O烷基(C1-C6)，卤素和苯基；R3和R4独立地选自氢和任选地被烷基(C1-C6)、卤素和O烷基(C1-C6)取代的苯基；R5选自NR6R7，N(R8)NH2，OH，OR9，和选自以下的杂芳基环吡啶基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、咪唑基、吡咯基、吡唑基、嘧啶基和吡嗪基，其中每个杂芳基环包含一个或两个任选的烷基(C1-C6)取代基；R6和R7独立地选自氢；烷基(C1-C6)；烯基(C2-C6)；环烷基(C3-C6)烷基(C1-C6)；羟基烷基(C1-C6)；选自以下的杂芳基吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、异噁唑基、苯并异噁唑基、吡唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、苯并咪唑基、吲哚基、喹啉基和异喹啉基，其中每个杂芳基包含一个或两个任选的取代基，所述取代基独立地选自烷基(C1-C6)，O烷基(C1-C6)，卤代烷基(C1-C6)，环烷基(C3-C6)，NO2和CO烷基(C1-C6)；噻吩基烷基(C1-C6)，呋喃基烷基(C1-C6)，吡啶基烷基(C1-C6)，和选自苯基和茚满基的芳基，其中每个芳基包含一个或两个任选的取代基，所述取代基选自烷基(C1-C6)，卤代烷基(C1-C6)，卤素，N二烷基(C1-C6)，NH烷基(C1-C6)，O烷基(C1-C6)，NO2，CN，OH，NH2，COOH，CO烷基(C1-C6)，COO烷基(C1-C6)，CONH烷基(C1-C6)，CON二烷基(C1-C6)和CO苯基；或者R6和R7可连同与之连接的氮原子形成选自以下的杂环吡咯烷，3-吡咯啉，1，2，3，6-四氢吡啶，哌啶，吗啉，硫代吗啉和哌嗪，其中每个杂环包含一个、两个、三个或四个任选的取代基，所述取代基选自OH，烷基(C1-C6)和CO烷基(C1-C6)；R8选自氢和烷基(C1-C6)；和R9为烷基(C1-C6)；限制条件是R3和R4不能同时为氢；及其可药用盐和水合物。2.权利要求1的化合物，其中R1选自氢，烷基(C1-C6)，O烷基(C1-C6)，卤素和苯基；R2选自氢，烷基(C1-C6)，卤素和苯基；且R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如权利要求1所定义。3.权利要求1的化合物，其中R5选自NR6R7，N(R8)NH2和选自以下的杂芳基环吡啶基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、咪唑基、吡咯基、吡唑基、嘧啶基和吡嗪基，其中每个杂芳基环包含一个或两个任选的烷基(C1-C6)取代基；R6和R7如权利要求1所定义，限制条件是R6和R7不是NH2、NH(C1-C4烷基)或N(C1-C4烷基)2；且R1、R2、R3、R4和R8如权利要求1所定义。4.前述权利要求中任一项的化合物，其中R1和R2独立地选自氢，甲基，溴和苯。5.前述权利要求中任一项的化合物，其中R3和R4独立地选自氢，苯基，4-氟苯基，4-氯苯基，对甲苯基和4-甲氧基苯基。6.前述权利要求中任一项的化合物，其中R5选自OH，甲氧基，乙氧基，NHNH2，N(甲基)NH2，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-吡嗪基，5-甲基-2-呋喃基，2-噻吩基和2，4-二甲基-5-噁唑基。7.前述权利要求中任一项的化合物，其中R6和R7独立地选自氢，乙基，丙基，异丙基，丁基，己基，烯丙基，羟基乙基，环丙基甲基，1，3，4-噻二唑-2-基，1，3-二甲基-5-吡唑基，1-甲基-3-吡唑基，2，5-二甲基-3-吡咯啉基，1，2，3，6-四氢哌啶基，2，5-二甲基-3-吡唑基，2-乙酰基-3-噻吩基，2-茚满基，2-甲基-3-吡唑基，2-甲基-5-吲哚基，2-吡嗪基，2-嘧啶基，2-喹啉基，2-噻唑基，3，5-异噁唑-4-基，3-异噁唑基，3-甲基-2-噻吩基甲基，3-甲基-5-异噁唑基，3-甲基-6-吡啶基，3-甲基异噁唑-5-基，3-噁唑基，3-吡唑基，1，3，4-噻二唑-2-基，4-甲基-2-噻唑基，5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基，5-环丙基-3-吡唑基，5-甲基-2-吡啶基，5-甲基-3-吡唑基，5-甲基-异噁唑-3-基，5-硝基-2-噻唑-2-基，6-甲氧基-4-嘧啶基，2-呋喃基甲基，2-吡啶基-甲基，2-噻吩基乙基，苯基，对甲苯基，4-三氟甲基苯基，4-二甲基氨基苯基，4-氟苯基和4-甲氧基苯基；或者R6和R7连同与之连接的氮原子形成吡咯，2，5-二甲基-3-吡咯啉，哌啶，1，2，3，6-四氢吡啶，4-羟基哌啶，3，5-二甲基哌啶，吗啉，2，6-二甲基吗啉，4-甲基哌嗪和4-乙酰基哌嗪。8.前述权利要求中任一项的化合物，其中所述化合物选自5-甲基-1-(2-吗啉-4-基-2-氧代-乙基)-2-苯基-1H-喹啉-4-酮；N，N-二乙基-2-(7-甲基-4-氧代-2-苯基-4H-喹啉-1-基)-乙酰胺；7-甲基-1-(2-吗啉-4-基-2-氧代-乙基)-2-苯基-1H-喹啉-4-酮；(7-甲基-4-氧代-2-苯基-4H-喹啉-1-基)-乙酸乙酯；N，N-二丁基-2-(7-甲基-4-氧代-2-苯基-4H-喹啉-1-基)-乙酰胺；N，N-二异丙基-2-(5-甲基-4-氧代-2-苯基-4H-喹啉-1-基)-乙酰胺；5-甲基-1-(2-氧代-2-吡咯烷-1-基-乙基)-2-苯基-1H-喹啉-4-酮；2-(7-甲基-4-氧代-2-苯基-4H-喹啉-1-基)-N，N-二丙基-乙酰胺；N，N-二己基-2-(5-甲基-4-氧代-2-苯基-4H-喹啉-1-基)-乙酰胺；5-甲基-1-(2-氧代-2-哌啶-1-基-乙基)-2-苯基-1H-喹啉-4-酮；5-甲基-1-(2-氧代-2-吡咯烷-1-基-乙基)-2-苯基-1H-喹啉-4-酮；7-甲基-1-(2-氧代-2-吡咯烷-1-基-乙基)-2-苯基-1H-喹啉-4-酮；N，N-二丁基-2-(7-甲基-4-氧代-3-苯基-4H-喹啉-1-基)-乙酰胺；2-(7-甲基-4-氧代-3-苯基-4H-喹啉-1-基)-N，N-二丙基-乙酰胺；7-甲基-1-(2-氧代-2-哌啶-1-基-乙基)-3-苯基-1H-喹啉-4-酮；N，N-二己基-2-(7-甲基-4-氧代-3-苯基-4H-喹啉-1-基)-乙酰胺；N，N-二乙基-2-(7-甲基-4-氧代-3-苯基-4H-喹啉-1-基)-乙酰胺；7-甲基-1-(2-氧代-2-吡咯烷-1-基-乙基)-3-苯基-1H-喹啉-4-酮；7-甲基-1-(2-吗啉-4-基-2-氧代-乙基)-3-苯基-1H-喹啉-4-酮；N，N-二异丙基-2-(7-甲基-4-氧代-3-苯基-4H-喹啉-1-基)-乙酰胺；N，N-二己基-2-(5-甲基-4-氧代-3-苯基-4H-喹啉-1-基)-乙酰胺；5-甲基-1-(2-氧代-2-哌啶-1-基-乙基)-3-苯基-1H-喹啉-4-酮；5-甲基-1-(2-吗啉-4-基-2-氧代-乙基)-3-苯基-1H-喹啉-4-酮；N，N-二乙基-2-(5-甲基-4-氧代-3-苯基-4H-喹啉-1-基)-乙酰胺；N，N-二丁基-2-(5-甲基-4-氧代-3-苯基-4H-喹啉-1-基)-乙酰胺；7-甲基-1-(2-氧代-2-吡啶-3-基-乙基)-3-苯基-1H-喹啉-4-酮；7-甲基-1-(2-氧代-2-噻吩-2-基-乙基)-3-苯基-1H-喹啉-4-酮；7-甲基-1-(2-氧代-2-吡啶-2-基-乙基)-3-苯基-1H-喹啉-4-酮；7-甲基-1-(2-氧代-2-吡啶-4-基-乙基)-3-苯基-1H-喹啉-4-酮；1-[2-(4-乙酰基-哌嗪-1-基)-2-氧代-乙基]-7-甲基-3-苯基-1H-喹啉-4-酮；7-甲基-1-[2-(5-甲基-呋喃-2-基)-2-氧代-乙基]-3-苯基-1H-喹啉-4-酮；1-[2-(2，6-二甲基-吗啉-4-基)-2-氧代-乙基]-7-甲基-3-苯基-1H-喹啉-4-酮；1-[2-(2，4-二甲基-噁唑-5-基)-2-氧代-乙基]-7-甲基-3-苯基-1H-喹啉-4-酮；7-甲基-1-(2-氧代-2-吡嗪-2-基-乙基)-3-苯基-1H-喹啉-4-酮；7-甲基-1-[2-(4-甲基-哌嗪-1-基)-2-氧代-乙基]-3-苯基-1H-喹啉-4-酮；2-[3-(4-甲氧基-苯基)-7-甲基-4-氧代-4H-喹啉-1-基]-N，N-二丙基-乙酰胺；2-[3-(4-氯-苯基)-7-甲基-4-氧代-4H-喹啉-1-基]-N，N-二丙基-乙酰胺；2-(7-甲基-4-氧代-3-对甲苯基-4H-喹啉-1-基)-N，N-二丙基-乙酰胺；N-环丙基甲基-2-(7-甲基-4-氧代-3-苯基-4H-喹啉-1-基)-N-丙基-乙酰胺；1-[2-(3，5-二甲基-哌啶-1-基)-2-氧代-乙基]-7-甲基-3-苯基-1H-喹啉-4-酮；1-[2-(3，6-二氢-2H-吡啶-1-基)-2-氧代-乙基]-7-甲基-3-苯基-1H-喹啉-4-酮；1-[2-(2，5-二甲基-2，5-二氢-吡咯-1-基)-2-氧代-乙基1-7-甲基-3-苯基-1H-喹啉-4-酮；N，N-二烯丙基-2-(7-甲基-4-氧代-3-苯基-4H-喹啉-1-基)-乙酰胺；2-(7-溴-4-氧代-3-苯基-4H-喹啉-1-基)-N，N-二丙基-乙酰胺；2-(5-溴-4-氧代-3-苯基-4H-喹啉-1-基)-N，N-二丙基-乙酰胺；2-(4-氧代-3，7-二苯基-4H-喹啉-1-基)-N，N-二丙基-乙酰胺；2-(4-氧代-3-苯基-4H-喹啉-1-基)-N，N-二丙基-乙酰胺；2-(4-氧代-3，5-二苯基-4H-喹啉-1-基)-N，N-二丙基-乙酰胺；(7-甲基-4-氧代-3-对甲苯基-4H-喹啉-1-基)-乙酸甲酯；(7-甲基-4-氧代-3-对甲苯基-4H-喹啉-1-基)-乙酸；[3-(4-氯-苯基)-7-甲基-4-氧代-4H-喹啉-1-基]-乙酸甲酯；[3-(4-氟-苯基)-7-甲基-4-氧代-4H-喹啉-1-基]-乙酸甲酯；[3-(4-氟-苯基)-7-甲基-4-氧代-4H-喹啉-1-基1-乙酸；2-[3-(4-氯-苯基)-7-甲基-4-氧代-4H-喹啉-1-基]-N-苯基-乙酰胺；2-[3-(4-氯-苯基)-7-甲基-4-氧代-4H-喹啉-1-基]-N-吡嗪-2-基-乙酰胺；[3-(4-氯-苯基)-7-甲基-4-氧代-4H-喹啉-1-基]-乙酸；[3-(4-氯-苯基)-7-甲基-4-氧代-4H-喹啉-1-基]-乙酸酰肼；2-(7-甲基-4-氧代-3-对甲苯基-4H-喹啉-1-基)-N-苯基-乙酰胺；2-[3-(4-氟-苯基)-7-甲基-4-氧代-4H-喹啉-1-基]-N-苯基-乙酰胺；2-(7-甲基-4-氧代-3-对甲苯基-4H-喹啉-1-基)-N-噻唑-2-基-乙酰胺；N-(5-甲基-异噁唑-3-基)-2-(7-甲基-4-氧代-3-对甲苯基-4H-喹啉-1-基)-乙酰胺；[3-(4-氟-苯基)-7-甲基-4-氧代-4H-喹啉-1-基]-乙酸酰肼；(7-甲基-4-氧代-3-对甲苯基-4H-喹啉-1-基)-乙酸酰肼；2-[3-(4-氯-苯基)-7-甲基-4-氧代-4H-喹啉-1-基]-N-(5-甲基-异噁唑-3-基)-乙酰胺；2-[3-(4-氟-苯基)-7-甲基-4-氧代-4H-喹啉-1-基]-N-(5-甲基-异噁唑-3-基)-乙酰胺；N-乙基-N-(2-羟基-乙基)-2-(7-甲基-4-氧代-3-苯基-4H-喹啉-1-基)-乙酰胺；N-(2-羟基-乙基)-2-(7-甲基-4-氧代-3-苯基-4H-喹啉-1-基)-N-丙基-乙酰胺；N，N-二烯丙基-2-(5-甲基-4-氧代-3-苯基-4H-喹啉-1-基)-乙酰胺；N-(2-羟基-乙基)-2-(5-甲基-4-氧代-3-苯基-4H-喹啉-1-基)-N-丙基-乙酰胺；(7-甲基-4-氧代-3-苯基-4H-喹啉-1-基)-乙酸；...

【专利技术属性】
技术研发人员：JL法尔科，A帕洛莫，A古格列塔，
申请(专利权)人：菲尔若国际公司，
类型：发明
国别省市：ES[西班牙]