取代的1-(唑啉-2-基)-氨基-2-芳基-1-杂芳基-乙烷化合物制造技术

本发明专利技术涉及用于对抗动物害虫，特别是昆虫、蜘蛛和线虫的１－（唑啉－２－基）－氨基－２－芳基－１－杂芳基－乙烷化合物Ⅰ和１－（氨基硫代羰基氨基）－２－芳基－１－杂芳基－乙烷化合物Ⅱ和它们的盐。此外，本发明专利技术涉及一种对抗选自昆虫、蜘蛛和线虫的动物害虫的方法，和对抗动物害虫的农业组合物。此外，本发明专利技术涉及对抗动物害虫的兽用组合物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】取代的l-(唑啉-2-基)-氨基-2-芳基-l-杂芳基-乙烷化合物本专利技术涉及用于对抗动物害虫，特别是昆虫、蜘蛛和线虫的1-(唑啉-2-基)-氨基-2-芳基-l-杂芳基-乙烷化合物和l-(氨基硫代羰基氨基)-2-芳基 -l-杂芳基-乙烷化合物和它们的盐。本专利技术还涉及对抗这种害虫和保护 作物以防这种害虫侵染或侵袭的方法。此外，本专利技术涉及对抗动物害虫 的兽用组合物。动物害虫，尤其是昆虫、蜘蛛和线虫破坏生长和收获作物并且侵袭木 质住宅和商业建筑，对食品供应和财产造成大的经济损失。尽管已知许多 杀虫试剂，但由于目标害虫能够对所述试剂产生耐药性，仍然需要对抗昆 虫、蜘蛛和线虫的新试剂。EP 097013 ^^开了用作杀真菌剂和水生植物生长调节剂的杂芳基烷基 唑啉化合物。WO 2005/063724描述了用于对抗昆虫、蜘蛛和线虫的l-(唑啉-2-基) 氨基-l，2-二苯基乙烷化合物。未出版的US申请序列号60/753,367公开了用于对抗昆虫、蜘蛛和线 虫的l-(唑啉-2-基)-氨基-l-苯基-2-杂芳基-乙烷化合物。然而，在上述参考 文献中公开的化合物的杀虫作用并不完全令人满意。因此，本专利技术的目的是提供具有良好的杀虫活性且对大量不同动物害 虫，尤其是难以防治的昆虫、蜘蛛和线虫具有宽活性谱的化合物。已发现这些目的可通过通式I的l-(唑啉-2-基)-氨基-2-苯基芳基-l-杂 芳基-乙烷化合物及其盐实现R A其中15R1、 R2、 R3相互独立地选自氢、C广C6烷基、d誦C6卣代烷基、C3-C6环烷 基、C3-C6卣代环烷基，其中上述脂族基团中的l、 2或3个氢原子可以相互独立地由选自氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、氣基、CVC6链烯 基、C2-C6炔基、C广C6烷氧基、CVC6链烯氧基、C2-C6炔氧基、d-C6 卤代烷氧基和d-C6烷硫基的基团替换，并且其中C3-C6环烷基和C3-C6卣代环烷基也可带有l、 2、 3、 4或5个选自d-C6烷基和d-C6卣代烷基的基团，苯基或节基，其中最后提到的两个基团中的苯环可以未被取代或可带有1、 2、 3、 4或5个相互独立地选自卣素、C广C6烷基、C广C6卣代烷基、C广C6烷硫基、C广C6卣代烷硫基、C广C6烷氧基和C广C6卤代烷氧基的基团；A为式V或入2的基团其中X为硫、氧或NR7; R4a、 R4b、 R4c、 R4d相互独立地选自氢、卣素、C广C6烷基、C广C6卣代垸基、d-C6烷基M、 C广Q烷氧基、C广C6卣代烷氧基、C3-C6环烷基和C3-C6卣代环烷基，其中上述脂族基团中的l、 2或3个氢原子可以相互独立地由选自氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、CrC6链烯基、 QrC6炔基、d画C6烷氧基、C2画C6链烯緣、CVC6炔氧基、C广C6卤代 烷氧基和d-C6烷硫基的基团替换，并且其中C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基也可带有l、 2、 3、 4或5个选自d-C6烷基和d-C6卣代烷基的 基团，R5、 R6、 R7相互独立地选自氢、氰基、硝基、d-C6烷基、CrC6链烯基、C2-C6炔基、C3-Cs环烷基、C广C6烷緣、(C广C6烷緣)亚曱基((d画C6alkoxy)methylen)、 C广C6烷硫基、d画C6烷基亚磺酰基、d-Q烷基磺酰 基，其中上述基团中的脂族结构部分可以未被取代、部分或完全卤化和/ 或可带有l、 2或3个相互独立地选自氛基、硝基、羟基、巯基、氮基、羧基、d-C6烷基、QrC6链烯基、CVC6炔基、d-C6烷氧基、C2-C6链 烯氧基、C2-C6炔氧基、d-C6卤代烷氧基和d-C6烷硫基的基团，并且其中C3-Cs环烷基和C3-C8卤代环烷基也可带有1、 2、 3、 4或5个选自 CVC6烷基和d-C6囟代烷基的基团， C(0)NRaRb、 (S02)NR3Rb或C(=0)Rc，苯基、苯基氧基或节基，其中最后提到的三个基团中每一个中的苯环可 以未被取代或可带有l、 2、 3、 4或5个相互独立地选自闺素、C广C6烷基、d画C6卣代烷基、d國C6烷硫基、C广C6卣代烷硫基、C广C6烷氧基和d-C6卣代烷氧基的基团； Het为含l、 2、 3或4个选自氧、氮和^<的杂原子作为环成员的5或6元 杂芳族环，其中杂芳族环可以稠合到选自苯基、饱和或部分不饱和5-、 6-或7元碳环和含l、 2或3个选自氧、硫和氮原子的杂原子作为环成员 的稠合5-、 6-或7元饱和、部分不饱和或芳族杂环的环， 并且其中5或6元杂芳族环和/或相应稠合环在它们的碳原子上带有m个 基团RS的任何组合和/或如果存在的话，可在它的氮原子上带有基团R9 或氧m为0、 1、 2、 3或4，R8选自囟素、OH、 SH、 NH2、 S03H、 COOH、 ^J^、叠氮基、硝基、 CONH2、 CSNH2、 CH=N-OH、 CH-N-0-(C广C6)垸基、C广C6烷基、CVC6链烯基、CVC6炔基、C3画Q环烷基、C广C6烷基絲、CVC6链 烯基氨基、C2-C6炔基氨基、二(C广C6烷基)氨基、二(CVC6链烯基)氨基、二(QrC6炔基)氨基、C广C6烷硫基、C2-C6链烯硫基、CVC6炔硫基、d-C6烷基磺酰基、CVC6链烯基磺酰基、C2-C6炔基磺酰基、(d-C6 烷基)g、 (CVC6链烯基)-絲、(C2-C6炔基)-羰基、C广C6烷氧基、QrC6链烯氧基、QrC6炔緣、(C广C6烷氧基)絲、(CVC6链烯氧基)17M、 (C2-C6炔氧基)-羰基、(CrC6烷基)皿氧基、(C2-C6链烯基)羰 基狄、(C2-C6炔基)羰基緣、(d-C6烷基)絲画絲、(C2陽C6链烯 基)M-氨基、(C2-C6炔基)皿-氨基，其中上述基团的脂族部分可以 未被取代、部分或完全卣化或可带有1、2或3个相互独立地选自^、 硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、d-C6烷基、QrC6链烯基、C2-C6 炔基、d-C6烷氧基、CVC6链烯氧基、CVC6炔氧基、C广C6囟代烷氧 基、CrC6卣代烷基和d-C6烷硫基的基团的任何组合； C(0)NRaRb、 (S02)NRaRb、 C(=0)Rc、 C(=S)RC, 基团Y-Ar'或基团Y-Cy，其中Y为单键、O、 S、 NH、 C广CV链烷二基或C广C6-链烷二基氧基， Ar'为苯基、萘基或含l、 2、 3或4个选自氧、硫和氮原子的杂原子 作为环成员的单环或双环5-10元杂芳族环，其中Ar'未;f皮取代或 可带有l、 2、 3、 4或5个相互独立地选自卣素、氣基、硝基、羟 基、巯基、^J^、 ^&、 CrC6烷基、d-C6面代烷基、C广C6烷 IL^、 QrC6链烯氧基、QrC6炔氧基、d-C6卣代烷氧基和Q-Q 烷硫基的基团的任何组合； Cy为未取代或可带有l、 2、 3、 4或5个相互独立地选自卣素、氰 基、硝基、羟基、巯基、^、 、 CrC6烷基、d-C6卣代烷 基、d-C6烷氧基、<:2-<:6链烯氧基、QrC6炔氧基、d-C6卣代烷 氧基和d-C6烷硫基的基团的任何组合的C3-Cs环烷基； R9具有对于R5给出的含义之一； Ar为可带有n个基团R1G的任何组合的苯基或萘基 n为0、 1、 2、 3、 4或5， 本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式Ⅰ的１－（唑啉－２－基）－氨基－２－芳基－１－杂芳基－乙烷化合物及其盐：　＊＊＊　（Ⅰ）　其中：　Ｒ↑［１］、Ｒ↑［２］、Ｒ↑［３］相互独立地选自氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷基、Ｃ↓［ ３］－Ｃ↓［６］环烷基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］卤代环烷基，其中上述脂族基团中的１、２或３个氢原子可以相互独立地由选自氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］链烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］炔基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］链烯氧基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］炔氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷氧基和Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷硫基的基团替换，并且其中Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］环烷基和Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］卤代环烷基也可带有１、２、３、４或５个选自Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基和Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷基的基团，　苯基或苄基，其中最后提到的两个基团中的苯环可以未被取代或可带有１、２、３、４或５个相互独立地选自卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷基、Ｃ↓［ １］－Ｃ↓［６］烷硫基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷硫基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧基和Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷氧基的基团；　Ａ为式Ａ↑［１］或Ａ↑［２］的基团：　＊＊＊　其中：　Ｘ为硫、氧或ＮＲ↑［７］；　 　Ｒ↑［４ａ］、Ｒ↑［４ｂ］、Ｒ↑［４ｃ］、Ｒ↑［４ｄ］相互独立地选自氢、卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基氨基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷氧基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］环烷基和Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］卤代环烷基，其中上述脂族基团中的１、２或３个氢原子可以相互独立地由选自氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］链烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］炔基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］链烯氧基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］炔氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷氧基和Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷硫基的基团替换，并且其中Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］环烷基和Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］卤代环烷基也可带有１、２、３、４或５个选自Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基和Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷基的基团，　Ｒ↑［５］、Ｒ↑［６］、Ｒ↑［７］相互独立地选自氢、氰基、...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】US 2006-6-30 60/817,9731. 通式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-2-芳基-1-杂芳基-乙烷化合物及其盐其中R1、R2、R3相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基，其中上述脂族基团中的1、2或3个氢原子可以相互独立地由选自氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基的基团替换，并且其中C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基也可带有1、2、3、4或5个选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的基团，苯基或苄基，其中最后提到的两个基团中的苯环可以未被取代或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团；A为式A1或A2的基团其中X为硫、氧或NR7；R4a、R4b、R4c、R4d相互独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基，其中上述脂族基团中的1、2或3个氢原子可以相互独立地由选自氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基的基团替换，并且其中C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基也可带有1、2、3、4或5个选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的基团，R5、R6、R7相互独立地选自氢、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)亚甲基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基，其中上述基团中的脂族结构部分可以未被取代、部分或完全卤化和/或可带有1、2或3个相互独立地选自氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基的基团，并且其中C3-C8环烷基和C3-C8卤代环烷基也可带有1、2、3、4或5个选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的基团，C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb或C(＝O)Rc，苯基、苯基氧基或苄基，其中最后提到的三个基团中每一个中的苯环可以未被取代或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团；Het为含1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的5或6元杂芳族环，其中杂芳族环可以稠合到选自苯基、饱和或部分不饱和5-、6-或7元碳环和含1、2或3个选自氧、硫和氮原子的杂原子作为环成员的稠合5-、6-或7元饱和、部分不饱和或芳族杂环的环，并且其中5或6元杂芳族环和/或相应稠合环在它们的碳原子上带有m个基团R8的任何组合和/或如果存在的话，可在它的氮原子上带有基团R9或氧m为0、1、2、3或4，R8选自选自卤素、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、氰基、叠氮基、硝基、CONH2、CSNH2、CH＝N-OH、CH＝N-O-(C1-C6)烷基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C1-C6烷基氨基、C2-C6链烯基氨基、C2-C6炔基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、二(C2-C6链烯基)氨基、二(C2-C6炔基)氨基、C1-C6烷硫基、C2-C6链烯硫基、C2-C6炔硫基、C1-C6烷基磺酰基、C2-C6链烯基磺酰基、C2-C6炔基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C2-C6链烯基)-羰基、(C2-C6炔基)-羰基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C2-C6链烯氧基)羰基、(C2-C6炔氧基)-羰基、(C1-C6烷基)羰基氧基、(C2-C6链烯基)羰基氧基、(C2-C6炔基)羰基氧基、(C1-C6烷基)羰基-氨基、(C2-C6链烯基)羰基-氨基、(C2-C6炔基)羰基-氨基，其中上述基团的脂族部分可以未被取代、部分或完全卤化或可带有1、2或3个相互独立地选自氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷硫基的基团的任何组合；C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb、C(＝O)Rc、C(＝S)Rc，基团Y-Ar′或基团Y-Cy，其中Y为单键、O、S、NH、C1-C6-链烷二基或C1-C6-链烷二基氧基，Ar′为苯基、萘基或含1、2、3或4个选自氧、硫和氮原子的杂原子作为环成员的单环或双环5-10元杂芳族环，其中Ar′未被取代或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基的基团的任何组合；Cy为未取代或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基的基团的任何组合的C3-C8环烷基；R9具有对于R5给出的含义之一；Ar为可带有n个基团R10的任何组合的苯基或萘基n为0、1、2、3、4或5，R10具有对于R8给出的含义之一；并且其中与苯环的相邻碳原子键合的两个基团R10也可与所述碳原子一起形成稠合苯环、稠合饱和或部分不饱和5、6或7元碳环或含1、2、3或4个选自氧、硫和氮原子的杂原子作为环成员的稠合5、6或7元饱和、部分不饱和或芳族杂环，并且其中稠合环未被取代或可带有1、2、3或4个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基的基团；并且其中Ra和Rb各自相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基，其中上述脂族基团中的1、2或3个氢原子可相互独立地由选自氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷硫基的基团替换；和Rc选自氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、肼基、(C1-C6烷基)肼基、二(C1-C6烷基)肼基，其中上述基团的脂族部分可以未被取代、部分或完全卤化或可带有1、2或3个相互独立地选自氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷硫基的基团的任何组合，苯基和含1、2、3或4个选自氧、硫和氮原子的杂原子作为环成员的单-或双环5-10元杂芳族环，其中苯基和杂芳族环未被取代或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基的基团的任何组合。2.根据权利要求1的化合物，其中Het选自如这里定义的式 Het.l-Het.57的基团<formula>formula see original document page 6</formula><formula>formula see original document page 7</formula><formula>formula see original document page 8</formula>其中#表示在式1中连接的位置，并且其中RSa、 R8B、 R8C、 R犯和R犯相互 独立地为氢或具有对于R8给出的含义之一。3. 根据权利要求2的化合物，其中Het选自式Het.l、 Het.2、 Het.3、 Het.4、 Het.5、 Het.6、 Het.7、 Het8、 Het.9、 Het.lO、 Het.ll、 Het.12、 HeU3、 Het.14、 HeU5、 HeU6、 Hetl7、 Het.18、 Het.l9、 Het.20、 Het.21、 Het.22、 Het.23、 Het.24、 Het.25、 Het.26、 Het.27、 Het.28、 Het.29、 Het.30、 Het. 41、 Het.42、 Het.43、 Het. 49、 Het.50和Het.51的基团。4. 根据权利要求3的化合物，其中Het选自式Het.l、 Het.2、 Het.3、 Het.4、 Het.5、 Het.6、 Het.22、 Het.23、 Het.24、 Het. 41、 Het.42和Het.43 的基团。5. 根据权利要求4的化合物，其中Het选自式Het.l、 Het. 2、 Het.3 和Het.4的基团。6. 根据权利要求1的化合物，其中R1、 R2、 R相互独立地选自氢、C,-C6烷基、C广C6卤代烷基、C3-C6环烷基和CVC6卤代环烷基，其中上述...

【专利技术属性】
技术研发人员：M科德斯，D布罗伊宁格，R勒韦佐，C科拉迪恩，L泰代斯基，M普尔，DL卡伯特森，
申请(专利权)人：巴斯夫欧洲公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]