嘧啶衍生物及其作为杀虫剂的用途制造技术

本发明专利技术涉及新型的游离形式或盐形式的式（１）嘧啶化合物及其任选的对映异构体和几何异构体，其中变量具有如权利要求中所示含义。式（１）化合物可用于防治温血动物体内和体外寄生虫，尤其是体外寄生虫。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及新型2，4，6-三取代的5-氨基嘧啶化合物、其生产方法和在非人类动物(特别是生产性牲畜和家畜)体外寄生虫(特别是昆虫和螨虫)防治中的用途，以及含有一种或多种这类化合物的杀虫组合物。WO 2005/85211公开了众多在2-位具有不同取代基的4，6-二苯氧基-5-氨基嘧啶，其中4，6-二(4-氟-3-[三氟甲基]苯氧基)-5-氨基嘧啶在2-位由苯基取代。然而，这种化合物的生物性能，尤其是抗体外寄生虫的有效性在病虫害防治领域是令人不满意的。因此，需要发现具有改良的杀虫性能，特别是用于防治体外寄生虫的其他化合物。令人惊奇的是目前已发现在2-位具有杂环基或取代苯基的4，6-二(4-卤代-3-[三氟甲基]苯氧基)-5-氨基嘧啶在体外寄生虫防治中具有卓越性能。因此，本专利技术一方面涉及游离形式或盐形式的式(1)化合物：其中X1和X2各自独立为卤素；且A为式(2)的基团：其中(R1)1-5为1-5个相同或不同的取代基且选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、R2R3N-C1-C4烷基、卤素、氰基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、巯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4链烷酰基、C1-C4卤代链烷酰基、C1-C4链烷酰氨基、C1-C4卤代链烷酰氨基、COOR2、CONH2、CONR2R3、SO3H、SO2NR2R3、C1-C4烷基磺酰氨基、C1-C4烷基磺酰氧基、C1-C4卤代烷基磺酰氧基、C1-C4-->烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、NR2R3和具有一个或两个相同或不同的选自O、S和N的杂原子的C3-C5杂环基；或者A为式(3)的基团：其中环(a)代表3-和4-位稠合的5元或6元碳环或杂环；或者A为具有3-9个碳原子和1-3个相同或不同的选自N、O和S的杂原子的杂环基，该杂环基为未取代的或进一步由C1-C4烷基、羟基、C1-C4烷氧基、卤素或NR2R3取代；且R2和R3各自独立为氢或者为未取代的或由卤素、羟基、C1-C4烷氧基、巯基或C1-C4烷硫基取代的C1-C4烷基。本专利技术的另一实施方案涉及上面式(1)的化合物，其中X1和X2如上所定义，A为上面给出的式(2)的基团，且(R1)1-5为1-5个相同或不同的的取代基且选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、R2R3N-C1-C4烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、巯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4链烷酰基、C1-C4卤代链烷酰基、C1-C4链烷酰氨基、C1-C4卤代链烷酰氨基、COOR2、CONH2、CONR2R3、SO3H、SO2NR2R3、C1-C4烷基磺酰氨基、C1-C4烷基磺酰氧基、C1-C4卤代烷基磺酰氧基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、NR2R3和具有一个或两个相同或不同的选自O、S和N的杂原子的C3-C5杂环基；且R2和r3各自如上所定义。本身作为基团及作为其它基团和化合物(如卤代烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、R2R3N-烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或烷基磺酰氧基、烷基磺酰氨基)的结构元素的烷基在各种情况下适当考虑所讨论基团或化合物中碳原子的特定数目而为直链烷基(例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基)或支化烷基(例如异丙基、异丁基、仲丁-->基、叔丁基、异戊基、新戊基或异己基)。烷基的优选含义为甲基、乙基或者正丙基或异丙基，尤其为C1-C2烷基，特别为甲基或乙基。本身作为基团及作为其它基团的结构元素的烷氧基例如为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基；优选C1-C2烷氧基，特别为甲氧基或乙氧基。本身作为基团及作为其它基团的结构元素的卤素例如优选代表碘、溴、氯或氟，优选氯或氟。卤素取代的含碳基团和化合物(如卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代链烷酰基、C1-C4卤代链烷酰氨基、C1-C4卤代烷基磺酰氧基或C1-C4卤代烷基磺酰基)可以为部分卤代或全卤代，其中在多卤代的情况下，卤素取代基可为相同或不同。本身作为基团及作为其它基团和化合物(如卤代烷氧基或卤代烷硫基)的结构元素的优选卤代烷基的实例为由氟、氯和/或溴单取代至三取代的甲基如CHF2或CF3；由氟、氯和/或溴单取代至五取代的乙基如CH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFCl2、CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrF或CClFCHClF；由氟、氯和/或溴单取代至七取代的丙基或异丙基如CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3或CH(CF3)2；由氟、氯和/或溴单取代至九取代的丁基或一种丁基异构体如CF(CF3)CHFCF3或CH2(CF2)2CF3；由氟、氯和/或溴取代一至十一次的戊基或一种戊基异构体如CF(CF3)(CHF)2CF3或CH2(CF2)3CF3；以及由氟、氯和/或溴取代一至十三次的己基或一种己基异构体如(CH2)4CHBrCH2Br、CF2(CHF)4CF3、CH2(CF2)4CF3或C(CF3)2(CHF)2CF3。本身作为基团及作为其它基团和化合物(如卤代链烷酰基、链烷酰氨基或卤代链烷酰氨基)的结构元素的链烷酰基的实例为丙酰基或尤其为乙酰基。杂环基或杂环的实例各自为可以进一步例如由C1-C2烷基或卤素取代的噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡咯烷基、二氧戊环基、噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡唑基、吡嗪基、哌嗪基、哌啶基、吗啉基、吡啶基、嘧啶基、s-三嗪基、1，2，4-三嗪基、咪唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、苯并噻吩基、-->苯并呋喃基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、吲哚基或吲唑基。X1和X2不同或优选相同且各自最优选为氯或氟，尤其为氟。R2和R3的优选含义为氢或由氯、羟基、甲氧基、乙氧基、巯基、甲硫基或乙硫基取代或未取代的C1-C2烷基。R2和R3的最优选含义为氢、甲基、乙基或羟乙基。优选的基团NR2R3为氨基、甲基氨基、乙基氨基、N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基和N-2-羟乙基氨基，尤其为氨基或N，N-二甲基氨基或N，N-二乙基氨基。R2R3本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种游离形式或盐形式的式（１）化合物：　＊＊＊　（１）　其中Ｘ↓［１］和Ｘ↓［２］各自独立为卤素；且　Ａ为式（２）的基团：　＊－（Ｒ↓［１］）↓［１－５］　（２）　其中（Ｒ↓［１］）↓［１－５］为１－５个相 同或不同的取代基且选自Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基、羟基－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｒ↓［２］Ｒ↓［３］Ｎ－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、卤素、硝基、氰基、羟基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷氧基、巯基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷硫基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷硫基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］链烷酰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代链烷酰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］链烷酰氨基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代链烷酰氨基、ＣＯＯＲ↓［２］、ＣＯＮＨ↓［２］、ＣＯＮＲ↓［２］Ｒ↓［３］、ＳＯ↓［３］Ｈ、ＳＯ↓［２］ＮＲ↓［２］Ｒ↓［３］、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基磺酰氨基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基磺酰氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基磺酰氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基磺酰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基磺酰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基亚磺酰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基亚磺酰基、ＮＲ↓［２］Ｒ↓［３］和具有一个或两个相同或不同的选自Ｏ、Ｓ和Ｎ的杂原子的Ｃ↓［３］－Ｃ↓［５］杂环基；　或者Ａ为式（３）的基团：　＊＊＊　（３）　其中环（ａ）代表３－和４－位稠合的５元或６元碳环或杂环；　或者Ａ为具有３－９个碳原子和１－３个相同或不同的选自Ｎ、Ｏ和Ｓ的杂原 子的杂环基，该杂环基为未取代的或进一步由Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、羟基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基、卤素或ＮＲ↓［２］Ｒ↓［３］取代；　Ｒ↓［２］和Ｒ↓［３］各自独立为氢或者为未取代的或由卤素、羟基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基、 巯基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷硫基取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】EP 2006-7-21 06117639.21.一种游离形式或盐形式的式(1)化合物：
其中X1和X2各自独立为卤素；且
A为式(2)的基团：
其中(R1)1-5为1-5个相同或不同的取代基且选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷
基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、R2R3N-C1-C4烷基、卤素、
硝基、氰基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、巯基、C1-C4烷硫
基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4链烷酰基、C1-C4卤代链烷酰基、C1-C4链烷
酰氨基、C1-C4卤代链烷酰氨基、COOR2、CONH2、CONR2R3、SO3H、
SO2NR2R3、C1-C4烷基磺酰氨基、C1-C4烷基磺酰氧基、C1-C4卤代烷基磺
酰氧基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、
C1-C4卤代烷基亚磺酰基、NR2R3和具有一个或两个相同或不同的选自O、
S和N的杂原子的C3-C5杂环基；
或者A为式(3)的基团：
其中环(a)代表3-和4-位稠合的5元或6元碳环或杂环；
或者A为具有3-9个碳原子和1-3个相同或不同的选自N、O和S的杂原
子的杂环基，该杂环基为未取代的或进一步由C1-C4烷基、羟基、C1-C4烷氧基、卤素或NR2R3取代；
R2和R3各自独立为氢或者为未取代的或由卤素、羟基、C1-C4烷氧基、巯
基或C1-C4烷硫基取代的C1-C4烷基。
2.根据权利要求1的式(1)化合物，其中X1和X2各自为氟。
3.根据权利要求1或2的式(1)化合物，其中A为式(2)的基团。
4.根据权利要求3的式(1)化合物，其中(R1)1-5为一个或两个相同或不
同的取代基且选自未取代的或由卤素、巯基、C1-C2烷氧基或羟基取代的
C1-C4烷基，羟基，未取代的或卤素取代的C1-C4烷氧基，巯基，C1-C4烷
硫基，卤素，C1-C2烷基亚磺酰基，C1-C2烷基磺酰基，C1-C2烷基磺酰氨
基，乙酰基，乙酰氨基，基团NR2R3或R2R3N-C1-C2烷基，其中R2和R3各自独立为氢或者为未取代的或由卤素、羟基、C1-C4烷氧基、巯基或C1-C4烷硫基取代的C1-C4烷基；和式(1)的基团：
其中Y为NH、NC1-C2烷基、O或S。
5.根据权利要求3的式(1)化合物，其中A为式(2a)的基团：
其中R1a为未取代的或由C1-C2烷氧基或羟基取代的C1-C4烷基，羟基，未
取代的或卤素取代的C1-C2烷氧基，C1-C2烷硫基，卤素，基团NR2R3或
R2R3N-C1-C2烷基，其中R2和R3各自独立为氢或者为未取代的或由氯、
羟基、甲氧基、乙氧基、巯基、甲硫基或乙硫基取代的C1-C2烷基；或吗
啉基；且R1b为H、卤素、C1-C2烷氧基、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基或
C1-C2卤代烷氧基，尤其为H。
6.根据权利要求5的式(1)化合物，其中R1a为甲基、乙基、异丙基、
1-或2-羟乙基、羟基、甲氧基、羟基、三氟甲氧基、甲硫基、氯、氟、氨
基、N-单甲基氨基或N，N-二甲基氨基、N-单乙基氨基或N，N-二乙基氨基、
N-2-羟乙基氨基、N，N-二甲基氨基甲基、N，N-二乙基氨基甲基和吗啉基，
且R1b为H。
7.根据权利要求1或2的式(1)化...

【专利技术属性】
技术研发人员：N高维里，F波特拉，J布维尔，J弗吕希特尔，B巴普斯特，S朔尔德特韦伯，
申请(专利权)人：诺瓦提斯公司，
类型：发明
国别省市：CH[瑞士]