一种二茂铁基-2,4-二氯苯基乙烯及其制备与应用制造技术

技术编号:5377008 阅读:235 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了一种如式(I)所示的二茂铁基-2,4-二氯苯基乙烯化合物,所述化合物制备方法为:(1)如式(II)所示的二茂铁甲醇与三苯基膦氢溴酸盐反应制得如式(III)所示的二茂铁基甲基三苯基溴化膦;(2)如式(III)所示的二茂铁基甲基三苯基溴化膦与如式(IV)所示的2,4-二氯苯甲醛反应制得如式(I)所示的二茂铁基-2,4-二氯苯基乙烯;本发明专利技术有益效果主要体现在:该制备方法具有反应步骤少,原料易得、合成工艺简单、反应条件温和等优点,同时开拓了二茂铁希夫碱衍生物在三阶非线性光学中的应用,具有较大实施价值和良好的社会经济效益。

【技术实现步骤摘要】
,4-二氯苯基乙烯及其制备与应用的制作方法
本专利技术涉及,4-二氯苯基乙烯化合物及其制备方法,与在三阶非 线性光学材料中的应用。
技术介绍
二茂铁具有较大的共轭π -电子体系,能展现出较大的非线性光学特性,是有机 金属类材料中一类有价值的、潜在的非线性分子结构单元。二茂铁基为电子给体,它是一个 良好的推电子基团,当它与受体(醛基、酯基等)之形成共轭体系时,易发生分子内电荷转 移,因而分子具有较大的非线性极化率。在二茂铁分子上引入吸电子基团,与二茂铁形成一 个推拉共轭体系,有利于材料具有更大的超极化率,该类配合物具有超极化率大、响应快、 中心金属离子电子构型的多样化等特点,并且可以通过改变金属离子或配体而方便的进行 分子修饰。二茂铁衍生物具有芳香性、氧化还原性、稳定性及低毒性等一系列优良的性能,使 得该类配合物在不对称合成催化、磁性材料、非线性光学材料、液晶材料以及生化医药等诸 多方面都有重要的应用价值。二茂铁衍生物由于其独特的电化学和光学特性,以及在光电 信息、通讯和集成光学等高
的潜在应用价值,已经引起了研究者的广泛兴趣,并迅 速成为功能材料研究领域的一个热点。
技术实现思路
本专利技术目的是提供,4_ 二氯苯基乙烯化合物及其制备方法与在 三阶非线性光学材料的应用,该方法原料易得,合成工艺简单、反应条件温和,所制备化合 物具有良好的有机三阶非线性光学性能。本专利技术采用的技术方案是一种如式(I)所示的二茂铁基_2,4- 二氯苯基乙烯化合物,权利要求1. 一种如式(I)所示的二茂铁基-2,4-二氯苯基乙烯化合物,2.一种制备如式(I)所示的二茂铁基-2,4-二氯苯基乙烯化合物的方法,其特征在于所述方法为(1)将如式(II)所示的二茂铁甲醇与三苯基膦氢溴酸盐溶于非质子溶剂A中,反应制得如式(III)所示的二茂铁基甲基三苯基溴化膦;(2)将如式(III)所示的二茂铁基甲基三苯基溴化膦与如式(IV)所示的2,4_ 二氯苯甲醛溶于非质子溶剂B中,在路易斯碱的作用下反应制得如式(I)所示的二茂铁基_2,4-二氯苯基乙烯,3.如权利要求2所述的二茂铁基-2,4-二氯苯基乙烯化合物的制备方法,其特征在于 所述方法按照以下步骤进行(1)将如式(II)所示的二茂铁甲醇与三苯基膦氢溴酸盐溶于 非质子溶剂A中,在40 80°C下反应5 8小时,用薄层色谱跟踪反应,反应完全后冷却, 蒸除溶剂得到如式(III)所示的二茂铁基甲基三苯基溴化膦;所述的式(II)所示的二茂铁 甲醇与三苯基膦氢溴酸盐的投料物质的量比为1 0.95 1.1;所述的非质子溶剂A的质 量用量与所述的二茂铁甲醇和三苯基膦氢溴酸盐总质量比为15 25 1 ; (2)将步骤(1) 得到的如式(III)所示的二茂铁基甲基三苯基溴化膦与2,4_ 二氯苯甲醛溶于非质子溶剂 B中,再加入路易斯碱,在50 70°C下反应10 14小时,用薄层色谱跟踪反应,反应完全 后冷却至室温,反应液加入冰水,再用乙醚萃取,取乙醚层,用无水MgSO4干燥,蒸除乙醚,制 得如式(I)所示的二茂铁基_2,4-二氯苯基乙烯;所述的二茂铁基甲基三苯基溴化膦与2, 4-二氯苯甲醛的投料物质的量比为1 1 1.1;所述的路易斯碱与二茂铁基甲基三苯基 溴化膦的投料物质的量比为1 0.9 1.0;所述的非质子溶剂B质量用量与二茂铁基甲 基三苯基溴化膦和2,4-二氯苯甲醛总质量比为20 30 1。4.如权利要求2或3所述的二茂铁基_2,4-二氯苯基乙烯化合物的制备方法,其特征 在于所述步骤(1)中所述的非质子溶剂A为下列之一氯仿、四氯化碳或二氯乙烷。5.权利要求3所述的二茂铁基_2,4-二氯苯基乙烯化合物的制备方法,其特征在于 所述步骤O)中所述的非质子溶剂B为下列之一四氢呋喃、二氧六环或石油醚。6.如权利要求3所述的二茂铁基_2,4-二氯苯基乙烯化合物的制备方法,其特征在于 所述步骤O)中所述的路易斯碱为下列之一叔丁醇钾、叔丁醇钠、乙醇钠、甲醇钠或氢化 钠。7.—种如权利要求1所述的如式(I)所示的二茂铁基_2,4-二氯苯基乙烯化合物在三 阶非线性光学中的应用。全文摘要本专利技术公开了一种如式(I)所示的二茂铁基-2,4-二氯苯基乙烯化合物,所述化合物制备方法为(1)如式(II)所示的二茂铁甲醇与三苯基膦氢溴酸盐反应制得如式(III)所示的二茂铁基甲基三苯基溴化膦;(2)如式(III)所示的二茂铁基甲基三苯基溴化膦与如式(IV)所示的2,4-二氯苯甲醛反应制得如式(I)所示的二茂铁基-2,4-二氯苯基乙烯;本专利技术有益效果主要体现在该制备方法具有反应步骤少,原料易得、合成工艺简单、反应条件温和等优点,同时开拓了二茂铁希夫碱衍生物在三阶非线性光学中的应用,具有较大实施价值和良好的社会经济效益。文档编号G02F1/361GK102070674SQ20101057955公开日2011年5月25日 申请日期2010年12月9日 优先权日2010年12月9日专利技术者董华青, 贾建洪, 郑玉芬, 陶晓敏, 高建荣 申请人:浙江工业大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种如式(Ⅰ)所示的二茂铁基-2,4-二氯苯基乙烯化合物,***(Ⅰ)。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:贾建洪董华青高建荣郑玉芬陶晓敏
申请(专利权)人:浙江工业大学
类型:发明
国别省市:86[]

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