一种合成山楂酸的方法技术

本发明专利技术属于化学合成领域，涉及植物中含量低的山楂酸的可适合工业化生产的化学合成方法。本发明专利技术方法是：以齐墩果酸为原料与琼斯试剂氧化反应，制成３－羰基齐墩果酸；然后３－羰基齐墩果酸与过硫酸氢钾反应，制成２α－羟基－３－羰基齐墩果酸；最后２α－羟基－３－羰基齐墩果酸与硼氢化钠还原反应，得到产品山楂酸。采用本发明专利技术的方法制备山楂酸，反应经历步骤简单，工艺路线简化，折损率低；反应条件容易满足易于控制；反应环境友好，适合工业化生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化学合成领域，涉及植物中含量低的山楂酸的可适合工业化生产的化 学合成方法。
技术介绍
山楂酸(maslinic acid, ΜΑ)是一种齐墩果烷型五环三萜酸，主要存在于油橄榄、 蛇麻草、水杨梅、薄荷、丁香、红枣、山楂、石榴和鼠尾草等天然植物中。近年来的研究表明山 楂酸具有诸多药理活性，如抗艾滋病病毒、抗肿瘤、抗氧化、抗菌、抗寄生虫、减肥和保健美 容等，特别是在治疗二型糖尿病方面。该化合物的结构如下权利要求，其特征在于，包括如下步骤齐墩果酸与琼斯试剂氧化反应，制成3 羰基齐墩果酸；3 羰基齐墩果酸与过硫酸氢钾反应，制成2α 羟基 3 羰基齐墩果酸；2α 羟基 3 羰基齐墩果酸与硼氢化钠还原反应，得到产品山楂酸。2.按照权利要求1所述的合成山楂酸的方法，其特征在于，步骤1)的反应溶剂为丙酮 和DMF混合体系，其中丙酮和DMF的比例为3ml 0. 2-1. 5ml ；齐墩果酸和混合溶剂的用量比 为Ig :20-30ml ；齐墩果酸与琼斯试剂的用量比Ig :3_5ml。3.按照权利要求2所述的合成山楂酸的方法，其特征在于，步骤1)中反应全程实施N2 保护；滴加琼斯试剂时温度为0°C，反应温度为室温；反应时间1-3小时。4.按照权利要求3所述的合成山楂酸的方法，其特征在于，步骤1)中监测反应完毕后， 降温至0°C后滴加异丙醇，齐墩果酸与异丙醇的用量比为Ig :20-35ml。5.按照权利要求1所述的合成山楂酸的方法，其特征在于，步骤2)中3-羰基齐墩果 酸与0. 05%硫酸-甲醇用量比为Ig :30-50ml ；3-羰基齐墩果酸与过硫酸氢钾用量比为Ig 0. 8-1. 3g。6.按照权利要求5所述的合成山楂酸的方法，其特征在于，步骤2)中反应温度为室温， 避光反应5-8小时。7.按照权利要求1所述的合成山楂酸的方法，其特征在于，步骤3)中反应溶剂为THF， 且2 α -羟基-3-羰基齐墩果酸与THF用量比为Ig :10_15ml ；2 α -羟基-3-羰基齐墩果酸 与硼氢化钠用量比为Ig =1-1. 5g。8.按照权利要求7所述的合成山楂酸的方法，其特征在于，步骤3)中反应体系催化剂 为甲醇，2 α -羟基-3-羰基齐墩果酸与甲醇用量比为Ig :10-25ml，冰浴下缓慢滴加。9.按照权利要求8所述的合成山楂酸的方法，其特征在于，步骤3)中反应时间为5小 时；产物通过二氯甲烷萃取除去有机盐成分；重结晶溶液为乙醇水=3 :1。全文摘要本专利技术属于化学合成领域，涉及植物中含量低的山楂酸的可适合工业化生产的化学合成方法。本专利技术方法是以齐墩果酸为原料与琼斯试剂氧化反应，制成3-羰基齐墩果酸；然后3-羰基齐墩果酸与过硫酸氢钾反应，制成2α-羟基-3-羰基齐墩果酸；最后2α-羟基-3-羰基齐墩果酸与硼氢化钠还原反应，得到产品山楂酸。采用本专利技术的方法制备山楂酸，反应经历步骤简单，工艺路线简化，折损率低；反应条件容易满足易于控制；反应环境友好，适合工业化生产。文档编号C07J63/00GK101974064SQ20101055182公开日2011年2月16日 申请日期2010年11月19日 优先权日2010年11月19日专利技术者丁佩佩, 丁慧美, 时晨, 王霞, 蒋学超, 陈婕, 黄悦, 龚祝南 申请人:南京师范大学本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：王霞，时晨，黄悦，陈婕，蒋学超，丁佩佩，丁慧美，龚祝南，
申请(专利权)人：南京师范大学，
类型：发明
国别省市：84