一种带炔键的含氟环丙烷羧酸酯及其制备方法和用途技术

一种带炔键的含氟环丙烷羧酸酯化合物，其化学名为（２，３，５，６－四氟－４－甲氧甲基苯基）－甲基－（１Ｒ）反式－２，２－二甲基－３－（２－乙炔基－３－甲氧基－３－氧丙烯）环丙烷羧酸酯，该化合物可用作具有优异杀虫活性的农药和卫生用药的活性成份。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种带炔键的含氟环丙烷羧酸酯，也涉及其制备方法和用途，该化 合物用于防治卫生害虫。
技术介绍
本专利技术涉及酯化合物和含有此化合物作为农药的活性成份.有欧洲专利局EP-31199A的公开说明书已知，一些卤代链烯基环丙烷羧酸的氟 取代的苄基酯具有杀虫活性，并且在这些化合物中，其中在环丙烷环的1-位和3-位上的 取代基是顺式构型的异构体比反式构型的异构体的活性更高。然而，在农药组合物中，防除效果和安全性均是重要的，因此，在一些使用 中，从安全的角度出发，使用这些化合物通常受到限制。特别是用于流行病防治的农药 组合物常常是在生活环境的限定空间内使用，因此，这些组合物不仅需要有杀虫或驱避 活性，而且还要对哺乳动物包括人，牲畜和宠物低毒。
技术实现思路
本专利技术就是为了解决上述问题，克服卤代链烯基环丙烷羧酸的氟取代的苄基酯 类农药对哺乳动物包括人、牲畜和宠物毒性较大的问题，提供一种更要有杀虫或驱避活 性，而且还要对哺乳动物包括人，牲畜和宠物低毒的化合物。申请人进行了深入的研究 发现，(2，3，5，6-四氟-4-甲氧甲基苯基)-甲基-(IR)-反式-(2，2-二甲基-3-(2-乙 炔基-3-甲氧基-3-氧丙烯)环丙烷羧酸酯表现出极好的杀虫活性，且对哺乳动物极为安 全，基于此发现，完成了本专利技术。该专利技术适用于农业省生产和消灭卫生害虫使用。本专利技术所需要解决的技术问题，可以通过以下技术方案来实现作为本专利技术的第一方面，一种带炔键的含氟环丙烷羧酸酯，其特征在于，化学 名为0，3，5，6-四氟-4-甲氧甲基苯基)-甲基-(IR)-Q，2-二甲基-3-(2-乙炔 基-3-甲氧基-3-氧丙烯)环丙烷羧酸酯，结构式如式⑴所示，权利要求1. 一种带炔键的含氟环丙烷羧酸酯，其特征在于，化学名为0，3，5，6-四 氟-4-甲氧甲基苯基)-甲基-(IR) - (2，2- 二甲基-3- (2-乙炔基-3-甲氧基-3-氧丙烯) 环丙烷羧酸酯，结构式如式⑴所示，2.根据权利要求1所述的一种带炔键的含氟环丙烷羧酸酯，其特征在于，所述0， 3，5，6-四氟-4-甲氧甲基苯基)-甲基-(IR)-Q，2-二甲基-3- -乙炔基-3-甲氧 基-3-氧丙烯)环丙烷羧酸酯的环丙烷环的1-位与3-位上的取代基间的立体构型是反 式，该化合物含有80% -100%的反式体的异构体的混合物。3.—种如权利要求1所述的带炔键的含氟环丙烷羧酸酯的制备方法，其特征在于，通 过式(II)所示的反式3- -乙炔基-3-甲氧基-3-氧丙烯)-2，2-二甲基环丙烷羧酸或 其活泼衍生物，与式(III)所示的0，3，5，6-四氟-4-甲氧甲基苯基)甲醇或其活泼衍 生物反应来生产式⑴化合物，在有机溶剂中，反应催化剂存在下进行，反应时间在5分 钟-72小时之间；反应的温度范围通常介于80°C至200°C之间 有机溶剂催化剂4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述式(II)的羧酸化合物或其活拨 衍生物与式(III)的醇化合物或其活泼衍生物的摩尔比等摩尔比。5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述式(II)羧酸化合物的活泼衍生 物是酰氯，酸酐，C1-C4烷基酯。6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述式(III)醇化合物的活泼衍生 物，是其卤化物，磺酸酯，季铵盐。7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述反应催化剂是叔胺如三乙胺， 4-二甲氨基吡啶，二异丙基乙基胺的任意一种或一种以上组合。8.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂包括烃类如苯，甲苯，二 甲苯，醚类如乙醚，四氢呋喃；卤代烃如二氯甲烷，1，2-二氯乙烷；酰胺类如二甲基 甲酰胺；酮类如丙酮；有机硫型溶液如二甲基亚砜；及其混合物。9.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述反应完成后，将液体反应混合 物进行后处理用有机溶剂萃取，浓缩获得式⑴化合物。10.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述反应完成后，将液体反应混 合物进行后处理，通过色谱，蒸馏，重结晶操作纯化得到式⑴化合物。11.一种如权利要求1所述的带炔键的含氟环丙烷羧酸酯在防治害虫上的应用。12.根据权利要求11所述的应用，其特征在于，包括对农业害虫和卫生害虫所施用有 效量的式⑴化合物。全文摘要一种带炔键的含氟环丙烷羧酸酯化合物，其化学名为(2，3，5，6-四氟-4-甲氧甲基苯基)-甲基-(1R)反式-2，2-二甲基-3-(2-乙炔基-3-甲氧基-3-氧丙烯)环丙烷羧酸酯，该化合物可用作具有优异杀虫活性的农药和卫生用药的活性成份。文档编号C07C69/743GK102020564SQ20091019580公开日2011年4月20日 申请日期2009年9月17日 优先权日2009年9月17日专利技术者张芝平, 张雪林, 徐里奇, 施顺发, 毕强, 董建生 申请人:上海生农生化制品有限公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种带炔键的含氟环丙烷羧酸酯，其特征在于，化学名为（２，３，５，６－四氟－４－甲氧甲基苯基）－甲基－（１Ｒ）－（２，２－二甲基－３－（２－乙炔基－３－甲氧基－３－氧丙烯）环丙烷羧酸酯，结构式如式（Ⅰ）所示，＊＊＊（Ⅰ）。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：施顺发，张雪林，张芝平，徐里奇，毕强，董建生，
申请(专利权)人：上海生农生化制品有限公司，
类型：发明
国别省市：31[中国|上海]