四乙酰塔罗糖化合物及其制备方法技术

本发明专利技术属化学合成领域，具体涉及四乙酰塔罗糖化合物的制备方法。本发明专利技术以廉价易得的全乙酰半乳糖为原料，首先使半乳糖在乙酸钠存在下的热乙酸酐中反应得到五乙酰吡喃半乳糖，然后在三氟乙酸作用下选择性的脱除２ＯＨ的乙酰基，再用磺酰基保护２ＯＨ，最后在非质子性溶剂中，以水或者亚硝酸盐为试剂，经过简单高效的３步反应，高产率的得到结构１和２的四乙酰塔罗糖，制得的四乙酰塔罗糖化合物能够转化为塔罗糖或者作为手性原料用于其它性能优异化合物的合成。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属化学合成领域，具体涉及。
技术介绍
糖类化合物与氨基酸、生物碱及羟基酸是合成手性化合物的天然原料，广泛应 用于众多的天然化合物的全合成及性能优异生物活性化合物，如抗癌药物、抗病毒剂、 农用抗生素的合成中，成为有机合成化学及糖化学研究中的热点。作为D-葡萄糖的一种 差向异构体，塔罗糖四个手性中心依次为S，S，S，R。其中20H，40H的两个手性中 心与葡萄糖相反。D-塔罗糖及其衍生物可作为手性原料或手性催化剂合成其他生物活性 化合物。但是塔罗糖在自然界中含量极少，现有的合成方法又非常复杂，导致该单糖的 价格昂贵，所以本领域对该糖的生物活性研究以及它的应用研究极少。因此研究塔罗糖 及衍生物的合成与应用，具有重要的应用价值。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供，它能够转化为塔罗糖 或者作为手性原料用于其它各类化合物的合成。本专利技术以廉价易得的全乙酰半乳糖为原料，经过简单高效的3步反应，高产率 的得到下述结构1和2的四乙酰塔罗糖权利要求1.四乙酰塔罗糖化合物，其特征在于，其具有结构式1和结构式22.权利要求1所述的四乙酰塔罗糖化合物的制备方法，其特征在于，其包括下述步骤首先使半乳糖在乙酸钠存在下的热乙酸酐中反应得到五乙酰吡喃半乳糖，然后在三 氟乙酸作用下选择性的脱除20H的乙酰基，再用磺酰基保护20H，最后在非质子性溶剂 中，以水或者亚硝酸盐为试剂，加热反应得到所述的化合物1和化合物2。3.如权利要求2所述的四乙酰塔罗糖化合物的制备方法，其特征是，所述的半乳糖、 乙酸钠、乙酸酐的摩尔比是1 0.1 10 5 100。4 如权利要求2所述的四乙酰塔罗糖化合物的制备方法，其特征是，所述的三氟乙酸 的浓度为_99%。5.如权利要求2所述的四乙酰塔罗糖化合物的制备方法，其特征是，所述的磺酰基为 三氟甲磺酰基、甲磺酰基或对甲苯磺酰基。6.如权利要求2所述的四乙酰塔罗糖化合物的制备方法，其特征是，所述的非质子性 溶剂为N，N-二甲基甲酰胺；试剂为水或亚硝酸盐。7.如权利要求2所述的四乙酰塔罗糖化合物的制备方法，其特征是，所述的反应温度 范围为15-3000C ο8.权利要求1所述的四乙酰塔罗糖化合物在制备其它性能优异化合物中的应用。全文摘要本专利技术属化学合成领域，具体涉及四乙酰塔罗糖化合物的制备方法。本专利技术以廉价易得的全乙酰半乳糖为原料，首先使半乳糖在乙酸钠存在下的热乙酸酐中反应得到五乙酰吡喃半乳糖，然后在三氟乙酸作用下选择性的脱除2OH的乙酰基，再用磺酰基保护2OH，最后在非质子性溶剂中，以水或者亚硝酸盐为试剂，经过简单高效的3步反应，高产率的得到结构1和2的四乙酰塔罗糖，制得的四乙酰塔罗糖化合物能够转化为塔罗糖或者作为手性原料用于其它性能优异化合物的合成。文档编号C07H1/00GK102020681SQ20091019575公开日2011年4月20日 申请日期2009年9月16日 优先权日2009年9月16日专利技术者丁宁, 张伟, 李英霞 申请人:复旦大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
四乙酰塔罗糖化合物，其特征在于，其具有结构式１和结构式２：＊＊＊。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：李英霞，丁宁，张伟，
申请(专利权)人：复旦大学，
类型：发明
国别省市：31[中国|上海]