喹啉衍生物和它们作为杀真菌剂的用途制造技术

下述通式的化合物，其中取代基如权利要求１中所定义，用作杀真菌剂。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】喹啉衍生物和它们作为杀真菌剂的用途本专利技术涉及新颖的喹啉基氧基链烷酸酰胺，制备它们的方法，涉及包含它们的组 合物，还涉及使用它们来抗击真菌，特别是植物的真菌侵染的方法。某些喹啉基氧基链烷酸酰胺衍生物和它们作为农业用和园艺用杀菌剂的用途公 开于例如WO 04/047538中。本专利技术涉及提供特定的经取代的喹啉-6-基氧基链烷酸酰胺，主要用作植物杀真 菌剂。因此，根据本专利技术提供通式I的化合物 其中Q1是氢、CV4烷基、三-CV4烷基甲硅烷基、羟基-CV6烷基、烷氧基-Ch烷基、卤 代-Ch6烷基或卤素，Q2和Q3，相互独立地是氢、C1^3烷基、卤代-Ch烷基或卤素，R1是Cp4烷基、卤代(C1J烷基、C3_4环烷基、CV4烷氧基、卤代(CV4)烷氧基、C3_4_环 烷氧基、C1^4烷硫基、CV4烷基亚磺酰基、C1^4烷基磺酰基、卤代(Cy)烷硫基、卤代(Cy)烷 基亚磺酰基、卤代(Ch)烷基磺酰基、C3_4环烷硫基、C3_4环烷基亚磺酰基或C3_4环烷基磺酰 基，R2是氢、Ch6烷基、C3_4环烷基、C2_8烯基、氰基、羟基、Ci_4烷氧基、卤代(Cy)烷基、 氰基(C1J烷基、CV4烷氧基(CV4)烷基、Ch烷氧基(C1J烷氧基(C1J烷基或苄氧基(C1J 烷基，其中所述苯基环任选用Cy烷氧基取代，R3 是-(CRaRb)p (CRcRd) q ⑴ ^ (CReRf) SR4，其中Ra、Rb、Re、Rd、Re和Rf，相互独立地是氢、C^6烷基、卤素、卤代沁_6)烷基、羟基(CV6) 烷基、CV4烷氧基(U烷基、C3_5烯氧基(U烷基、C3_5炔氧基-CV4-烷基、C2_5烯基或C2_5 炔基、氰基、羟基、C1^4烷氧基、C3_5烯氧基、C3_5炔氧基或Ci_4烷氧羰基，或者RaR\ RcRd或R6Rf可以一起形成3至8元的碳环或含有选自硫、氧和NR°的杂原子 的杂环，其中R°是氢或任选经取代的CV6烷基，其中所述碳环或杂环任选用商代或CV4烷基 取代，X 是(CO)、(CO) 0、0 (CO)、0 或 S(O)t,其中 t 是 0、1 或 2，或 X 是 NH或 N (Ch6)烷基，p、r和s，相互独立地是0或1，q 是 0、1 或 2，5R4是氢、任选经取代的Cp6烷基、甲酰基、氰基、任选经取代的C2_6烯基， 或-C Ξ C-R5，其中R5是氢，C1^8烷基，其任选用下述基团取代卤素、羟基、C1^6烷氧基、CV3烷氧基 ((V3)烷氧基、氰基、(V4烷基羰基氧基、氨基羰基氧基、一-或二(CV4)烷基氨基羰基氧基、 三(Ch)烷基甲硅烷基氧基或-S(O)g(CV6)烷基，其中g是0、1或2，或R5是C3_6环烷基，其任选用下述基团取代卤素、羟基、CV6烷氧基、C1^3烷氧基 ((V3)烷氧基、氰基、CV4烷基羰基氧基、氨基羰基氧基、一-或二(CV4)烷基氨基羰基氧基、 三(Ch)烷基甲硅烷基氧基或-S(O)g(CV6)烷基，其中g是0、1或2，或R5是C3_6环烷基(Cy)烷基，其中所述烷基和/或环烷基部分任选用下述基团取 代卤素、羟基、C1^6烷氧基、CV3烷氧基(Cu)烷氧基、氰基、CV4烷基羰基氧基、氨基羰基氧 基、一-或二(Ch)烷基氨基羰基氧基、三(CV4)烷基甲硅烷基氧基或-S(O)g(C1J烷基，其 中g是0、1或2，或R5是任选经取代的芳基、任选经取代的芳基(CV4)烷基、任选经取代的芳氧基 (CV4)烷基、任选经取代的杂芳基或任选经取代的杂芳基(Cy)烷基或任选经取代的杂芳氧 基沁_4)烷基，其中这些杂芳基含有选自硫、氧或NR_的杂原子，其中俨°是氢或任选经取 代的Cp6烷基，或R4是任选经取代的C3_6环烷基、任选经取代的C5_6环烯基、任选经取代的芳基、任选 经取代的杂芳基或任选经取代的5-至8-元环，其任选地含有选自硫、氧或NR°的杂原子， 其中R°是氢或任选经取代的Cp6烷基，或R2和R3可以一起形成5-或6-元环，其任选用下述基团取代卤素、C1^4烷基、 一-或二 -(C1J烷基氨基羰基，和任选地含有选自硫、氧和NR°°的杂原子，其中R°°是CV4 烷基，其任选用下述基团取代卤素、Cp6烷氧基或氰基，或R°°是苯基，其任选用下述基团取 代硝基、C1^4烷基、卤代(Cy)烷基、CV4烷基羰基或杂芳基，或R2和R3可以一起形成任选经取代的6，6-元双环，L是硫或氧，和所述式I的化合物的盐和N-氧化物。本专利技术的化合物含有至少一个不对称碳原子并可以作为对映异构体(或作为非 对映异构体的对)或作为它们的混合物存在。所以，通式(I)的化合物能够作为外消旋体、 非对映异构体或单个对映异构体存在，并且本专利技术包括所有比例的所有可能的异构体或异 构体混合物。可以预期的是对任意给定化合物，一种异构体可以比另一种异构体更具杀真 菌活性。所述式I的化合物的N-氧化物优选是指由喹啉部分形成的N-氧化物。所述式I的化合物能够形成的盐优选是这些化合物与酸相互作用所形成的那些。 术语“酸”包括无机酸比如氢卤酸、硫酸、磷酸等以及有机酸，优选常用的链烷酸，例如甲酸、 乙酸和丙酸。除非另有说明，烷氧基、烷硫基等的烷基和烷基部分，适宜地含有1至8个，一般的 1至3个，直链或支链形式的碳原子。实例是甲基、乙基、正丙基和异丙基和正丁基、仲丁基、 异丁基和叔丁基。在烷基部分含有5或6个碳原子的情况下，实例是正戊基和己基。烷基 和烷基部分的适宜可选取代基的实例包括卤代、羟基、C烷氧基和Cy烷氧基(CV4)烷氧6基、C3_5烯基和C3_5炔基、氰基、任选经取代的芳基和任选经取代的杂芳基。在所述可选取代 基是卤代的情况下，该卤代烷基或卤代烷基部分一般是一氯甲基、一氟甲基、二氯甲基、二 氟甲基、三氯甲基或三氟甲基。优选地，除非另有说明，烷氧基、烷硫基等的烷基和烷基部分，适宜地含有1至8 个，一般的1至3个，直链或支链形式的碳原子。实例是甲基、乙基、正丙基和异丙基和正丁 基、仲丁基、异丁基和叔丁基。在烷基部分含有5或6个碳原子的情况下，实例是正戊基和 己基。烷基和烷基部分的适宜可选取代基包括卤代、羟基、C烷氧基和Cy烷氧基(C1J烷氧基、C3_5烯基和C3_5炔基和氰基。除非另有说明，烯基和炔基部分还适宜地含有2至6个，一般的2至4个，直链或 支链形式的碳原子。实例是烯丙基、乙炔基和炔丙基。可选取代基包括卤代、烷氧基、任选 经取代的芳基和任选经取代的杂芳基。卤代包括氟、氯、溴和碘。优选地，除非另有说明，烯基和炔基部分还适宜地含有2至6个，一般的2至4个， 直链或支链形式的碳原子。实例是烯丙基、乙炔基和炔丙基。可选取代基包括卤代和烷氧基。芳基通常是苯基，但是还包括萘基、蒽基和菲基。杂芳基一般是含有一个或多个 硫、氧或NR部分作为杂原子的5-至8-元芳族环，其可以稠合至一个或多个其它芳族或杂 芳族环，比如苯环。实例是噻吩基、呋喃基、吡咯基、异噁唑基、噁唑基、噻唑基、噁二唑基、吡 唑基、咪唑基、三唑基、异噻唑基、四唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪 基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并 咪唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基和喹喔啉基和，在合适的情况下，其本文档来自技高网...

【技术保护点】
下述通式Ⅰ的化合物　　＊＊＊　（１），　　其中　　Ｑ↑［１］是氢、Ｃ↓［１－４］烷基、三－Ｃ↓［１－４］烷基甲硅烷基、羟基－Ｃ↓［１－６］烷基、烷氧基－Ｃ↓［１－６］烷基、卤代－Ｃ↓［１－６］烷基或卤素，　　Ｑ↑［２］和Ｑ↑［３］相互独立地是氢、Ｃ↓［１－３］烷基、卤代－Ｃ↓［１－３］烷基或卤素，　　Ｒ↑［１］是Ｃ↓［１－４］烷基、卤代（Ｃ↓［１－４］）烷基、Ｃ↓［３－４］环烷基、Ｃ↓［１－４］烷氧基、卤代（Ｃ↓［１－４］）烷氧基、Ｃ↓［３－４］－环烷氧基、Ｃ↓［１－４］烷硫氧基、一－或二（Ｃ↓［１－４］）烷基氨基羰基氧基、三（Ｃ↓［１－４］）烷基甲硅烷基氧基或－Ｓ（Ｏ）↓［ｇ］（Ｃ↓［１－６］）烷基，其中ｇ是０、１或２，或　　Ｒ↑［５］是Ｃ↓［３－６］环烷基，其任选用下述基团取代：卤素、羟基、Ｃ↓［１－６］烷氧基、Ｃ↓［１－３］烷氧基（Ｃ↓［１－３］）烷氧基、氰基、Ｃ↓［１－４］烷基羰基氧基、氨基羰基氧基、一－或二（Ｃ↓［１－４］）烷基氨基羰基氧基、三（Ｃ↓［１－４］）烷基甲硅烷基氧基或－Ｓ（Ｏ）↓［ｇ］（Ｃ↓［１－６］）烷基，其中ｇ是０、１或２，或　　Ｒ↑［５］是Ｃ↓［３－６］环烷基（Ｃ↓［１－４］）烷基，其中所述烷基和／或环烷基部分任选用下述基团取代：卤素、羟基、Ｃ↓［１－６］烷氧基、Ｃ↓［１－３］烷氧基（Ｃ↓［１－３］）烷氧基、氰基、Ｃ↓［１－４］烷基羰基氧基、氨基羰基氧基、一－或二（Ｃ↓［１－４］）烷基氨基羰基氧基、三（Ｃ↓［１－４］）烷基甲硅烷基氧基或－Ｓ（Ｏ）↓［ｇ］（Ｃ↓［１－６］）烷基，其中ｇ是０、１或２，或　　Ｒ↑［５］是任选经取代的芳基、任选经取代的芳基（Ｃ↓［１－４］）烷基、任选经取代的芳氧基（Ｃ↓［１－４］）烷基、任选经取代的杂芳基或任选经取代的杂芳基（Ｃ↓［１－４］）烷基或任选经取代的杂芳氧基（Ｃ↓［１－４］）烷基，其中这些杂芳基含有选自硫、氧或ＮＲ↑［０００］的杂原子，其中Ｒ↑［０００］是氢或任选经取代的Ｃ↓［１－６］烷基，或　　Ｒ↑［４］是任选经取代的Ｃ↓［３－６］环烷基、任选经取代的Ｃ↓［５－６］环烯基、任选经取代的芳基、任选经取代的杂芳基或任选经取代的５－至８－元环，其任选地含有选自硫、氧或ＮＲ↑［０］的杂原子，其中Ｒ↑［ｏ］是氢或任选经取代的Ｃ↓［１－６］烷基，或　　Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］可以一起形成５－或６－元环，其任选用下述基团取代：卤素、Ｃ↓［１－４］烷基、一－或二－...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】GB 2008-1-10 0800407.9下述通式I的化合物其中Q1是氢、C1 4烷基、三 C1 4烷基甲硅烷基、羟基 C1 6烷基、烷氧基 C1 6烷基、卤代 C1 6烷基或卤素，Q2和Q3相互独立地是氢、C1 3烷基、卤代 C1 3烷基或卤素，R1是C1 4烷基、卤代(C1 4)烷基、C3 4环烷基、C1 4烷氧基、卤代(C1 4)烷氧基、C3 4 环烷氧基、C1 4烷硫基、C1 4烷基亚磺酰基、C1 4烷基磺酰基、卤代(C1 4)烷硫基、卤代(C1 4)烷基亚磺酰基、卤代(C1 4)烷基磺酰基、C3 4环烷硫基、C3 4环烷基亚磺酰基或C3 4环烷基磺酰基，R2是氢、C1 6烷基、C3 4环烷基、C2 8烯基、氰基、羟基、C1 4烷氧基、卤代(C1 4)烷基、氰基(C1 4)烷基、C1 4烷氧基(C1 4)烷基、C1 4烷氧基(C1 4)烷氧基(C1 4)烷基或苄氧基(C1 4)烷基，其中所述苯基环任选用C1 4烷氧基取代，R3是 (CRaRb)p(CRcRd)q(X)r(CReRf)sR4，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf，相互独立地是氢、C1 6烷基、卤素、卤代(C1 6)烷基、羟基(C1 6)烷基、C1 4烷氧基(C1 4)烷基、C3 5烯氧基(C1 4)烷基、C3 5炔氧基 C1 4 烷基、C2 5烯基或C2 5炔基、氰基、羟基、C1 4烷氧基、C3 5烯氧基、C3 5炔氧基或C1 4烷氧羰基，或RaRb、RcRd或ReRf可以一起形成3至8元的碳环或含有选自硫、氧和NRo的杂原子的杂环，其中Ro是氢或任选经取代的C1 6烷基，其中所述碳环或杂环任选用卤代或C1 4烷基取代，X是(CO)、(CO)O、O(CO)、O或S(O)t，其中t是0、1或2，或X是NH或N(C1 6)烷基，p、r和s相互独立地是0或1，q是0、1或2，R4是氢、任选经取代的C1 6烷基、甲酰基、氰基、任选经取代的C2 6烯基，或 C≡C R5，其中R5是氢，C1 8烷基，其任选用下述基团取代卤素、羟基、C1 6烷氧基、C1 3烷氧基(C1 3)烷氧基、氰基、C1 4烷基羰基氧基、氨基羰基氧基、一 或二(C1 4)烷基氨基羰基氧基、三(C1 4)烷基甲硅烷基氧基或 S(O)g(C1 6)烷基，其中g是0、1或2，或R5是C3 6环烷基，其任选用下述基团取代卤素、羟基、C1 6烷氧基、C1 3烷氧基(C1 3)烷氧基、氰基、C1 4烷基羰基氧基、氨基羰基氧基、一 或二(C1 4)烷基氨基羰基氧基、三(C1 4)烷基甲硅烷基氧基或 S(O)g(C1 6)烷基，其中g是0、1或2，或R5是C3 6环烷基(C1 4)烷基，其中所述烷基和/或环烷基部分任选用下述基团取代卤素、羟基、C1 6烷氧基、C1 3烷氧基(C1 3)烷氧基、氰基、C1 4烷基羰基氧基、氨基羰基氧基、一 或二(C1 4)烷基氨基羰基氧基、三(C1 4)烷基甲硅烷基氧基或 S(O)g(C1 6)烷基，其中g是0、1或2，或R5是任选经取代的芳基、任选经取代的芳基(C1 4)烷基、任选经取代的芳氧基(C1 4)烷基、任选经取代的杂芳基或任选经取代的杂芳基(C1 4)烷基或任选经取代的杂芳氧基(C1 4)烷基，其中这些杂芳基含有选自硫、氧或NR000的杂原子，其中R000是氢或任选经取代的C1 6烷基，或R4是任选经取代的C3 6环烷基、任选经取代的C5 6环烯基、任选经取代的芳基、任选经取代的杂芳基或任选经取代的5 至8 元环，其任选地含有选自硫、氧或NR0的杂原子，其中Ro是氢或任选经取代的C1 6烷基，或R2和R3可以一起形成5 或6 元环，其任选用下述基团取代卤素、C1 4烷基、一 或二 (C1 4)烷基氨基羰基，和任选地含有选自硫、氧和NR00的杂原子，其中R00是C1 4烷基，其任选用下述基团取代卤素、C1 6烷氧基或氰基，或R00是苯基，其任选用下述基团取代硝基、C1 4烷基、卤代(C1 4)烷基、C1 4烷基羰基或杂芳基，或R2和R3可以一起形成任选经取代的6，6 元双环，L是硫或氧，和所述式I...

【专利技术属性】
技术研发人员：F墨菲克萨比，L夸兰塔，R比奥德格尼斯，HG布伦纳，F斯德鲍姆，
申请(专利权)人：先正达参股股份有限公司，
类型：发明
国别省市：CH[瑞士]