一种基于二氯甲烷和硫代甲酸酯合成α-硫代乙酸硫酯的方法技术

本发明专利技术公开了一种基于二氯甲烷和硫代甲酸酯合成α‑硫代乙酸硫酯的方法，属于有机合成化学技术领域。该方法以廉价易得的二氯甲烷和硫代甲酸酯为起始原料，在过渡金属钯催化剂作用下，于温和反应条件下在有机溶剂中反应12小时即可高效制备目标产物。与传统合成方法相比，本发明专利技术具有以下显著优势：采用一步硫羰基化反应策略，原子经济性高，反应效率显著提升；反应条件温和(50℃)，操作简便，合成工艺易于放大生产；避免了剧毒气体CO和恶臭硫酚试剂的使用，反应过程更加安全环保。本发明专利技术为α‑硫代乙酸硫酯化合物的规模化生产提供了一条经济、绿色、高效的合成路径。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机合成，具体地，涉及一种基于二氯甲烷和硫代甲酸酯合成α-硫代乙酸硫酯的方法。

技术介绍

1、α-硫代乙酸硫酯是硫酯类化合物的一种重要分支，因具有独特化学、生物活性受到人们的广泛关注，许多活性骨架都具有该亚结构，在有机合成上也有较多应用。例如，用于治疗肝病的司替罗宁；治疗感染性疾病和对部分耐药菌有效的青霉烯类抗生素；能够通过干扰植物叶绿素的合成，导致有毒中间体的积累，使杂草死亡的原卟啉原氧化酶抑制剂；生物体中的聚酮合酶和多肽合成酶利用脂肪酸、氨基酸分子结构中的硫代羧酸酯作为重要的反应位点，去合成、组装具有生物活性的多聚酮和多肽。因此，对于α-硫代乙酸硫酯类物质的有效合成就显得尤为重要。

2、传统的硫酯合成方法是通过硫醇或者硫酚类物质与适当的酰氯或者酸酐直接亲核加成-消去反应得；此外，该类物质还可通过相应的羧酸与硫醇或硫酚在不同的催化剂的条件缩合得到相应硫代羧酸酯；以此为基础，化学研究者通过开发高效的催化剂，拓展该类反应底物的普适性，由活性高的酰氯、酸酐到羧酸，再到活性较低的酯和酰胺，由于催化剂的高效催化同样可以高收率得到硫代羧酸酯本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种基于二氯甲烷和硫代甲酸酯合成α-硫代乙酸硫酯的方法，其特征在于，所述方法包括：将硫代甲酸酯(式I)、二氯甲烷、金属催化剂、4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽和碱混合反应，得到α-硫代乙酸硫酯(式II)；其中，R基团为芳基、萘或烷基碳链中的一种；

2.根据权利要求1所述的基于二氯甲烷和硫代甲酸酯合成α-硫代乙酸硫酯的方法，其特征在于，二氯甲烷的浓度为0.1-1M。

3.根据权利要求1所述的基于二氯甲烷和硫代甲酸酯合成α-硫代乙酸硫酯的方法，其特征在于，混合反应的温度为20-50℃，反应时间为11-13h。

4.根据权利要求1所述的基于二...

【技术特征摘要】

1.一种基于二氯甲烷和硫代甲酸酯合成α-硫代乙酸硫酯的方法，其特征在于，所述方法包括：将硫代甲酸酯(式i)、二氯甲烷、金属催化剂、4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽和碱混合反应，得到α-硫代乙酸硫酯(式ii)；其中，r基团为芳基、萘或烷基碳链中的一种；

2.根据权利要求1所述的基于二氯甲烷和硫代甲酸酯合成α-硫代乙酸硫酯的方法，其特征在于，二氯甲烷的浓度为0.1-1m。

3.根据权利要求1所述的基于二氯甲烷和硫代甲酸酯合成α-硫代乙酸硫酯的方法，其特征在于，混合反应的温度为20-50℃，反应时间为11-13h。

4.根据权利要求1所述...

【专利技术属性】
技术研发人员：高宝，魏安徽，
申请(专利权)人：安徽农业大学，
类型：发明
国别省市：