一种γ-氟代酮化合物的合成方法技术

本发明专利技术属于有机中间体的合成技术领域，公开了一种γ‑氟代酮化合物的合成方法，包括以下步骤：(1)将反应物氟代醇、羟基活化试剂、碱以及第一有机溶剂在室温下持续搅拌，得到中间体；(2)将中间体与硝基芳烃类化合物、烯烃类化合物和第二有机溶剂混合构建反应体系；(3)将反应体系置于室温下搅拌，用光持续照射，发生自由基反应得到γ‑氟代酮化合物。本发明专利技术以氟代醇为反应物，在羟基活化试剂、碱、硝基芳烃、烯烃类化合物与可选添加物的参与下，光直接激发硝基芳烃经HAT过程介导氟代醇C–O键裂解的策略，实现了氟代醇、硝基芳烃对烯烃的部分氟代烷基化氧化反应，从而合成得到了高价值的γ‑氟代酮衍生物。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机中间体的合成，更具体地，涉及一种γ-氟代酮化合物的合成方法。

技术介绍

1、在许多生物活性分子中都含有三氟甲基酮结构，该结构也是制备三氟甲基化合物的中间体。因此，三氟甲基酮的合成方法引起了人们的广泛关注。尽管近几十年来在三氟甲基化反应领域取得了相当大的进展，已报道了许多合成α-cf3酮的方法。但关于相关的研究却没有得到充分的发展，将cf3基团引入远离任何导向/活化官能团的脂族链中仍然是一项具有挑战性的任务。

2、羰基化合物的α-三氟甲基化可以通过亲电和自由基过程进行，但很少有方法可以将三氟甲基直接安装在羰基化合物的β位上。目前发展的策略分为了如下几种：(1)在前期β-三氟甲基酮的制备依赖于多步合成，包括三氟甲基化烯烃的生成以及随后氧化态的改变。(2)利用偕二氟环丙基酮的开环反应。(3)利用三氟甲基合成砌块，通过金属催化与光催化。(4)利用三氟乙基合成砌块，通过金属催化和光催化。但存在以下局限：(a)需要使用的三氟甲基或三氟乙基合成砌块难以获得，需要多步合成，导致拓展底物仅限于三氟乙基或几种部分氟代烷基结构，底物受限。(b)反应本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种γ-氟代酮化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

2.如权利要求1所述合成方法，其特征在于，步骤(2)构建的反应体系中还额外加入了添加物，所述添加物为碳酸钠、醋酸钾、磷酸钠、N,N-二异丙基乙胺、三乙胺、氯化钠、溴化锂、铵盐中的一种或多种；

3.如权利要求1所述合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述羟基活化试剂为1,3-苯并二硫代吡咯四氟化硼酸盐、1,3-苯并二硫代吡咯六氟化磷酸盐、1,3-苯并二硫代吡咯三氟化甲磺酸盐、1,3-苯并二硫代吡咯高氯酸盐中的一种；

4.如权利要求1所述合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述反应物氟代醇为末...

【技术特征摘要】

1.一种γ-氟代酮化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

2.如权利要求1所述合成方法，其特征在于，步骤(2)构建的反应体系中还额外加入了添加物，所述添加物为碳酸钠、醋酸钾、磷酸钠、n,n-二异丙基乙胺、三乙胺、氯化钠、溴化锂、铵盐中的一种或多种；

3.如权利要求1所述合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述羟基活化试剂为1,3-苯并二硫代吡咯四氟化硼酸盐、1,3-苯并二硫代吡咯六氟化磷酸盐、1,3-苯并二硫代吡咯三氟化甲磺酸盐、1,3-苯并二硫代吡咯高氯酸盐中的一种；

4.如权利要求1所述合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述反应物氟代醇为末端为三氟甲基取代的氟醇，或末端为二氟甲基取代的氟醇，或末端为甲氧基或甲基溴取代的氟代醇；

5.如权利要求1所述合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述烯烃类化合物为4-苯氧基苯乙烯、4-氯苯乙烯、4-溴苯乙烯、4-苯基苯乙烯、4-叔丁基苯乙烯、4-乙酰基苯乙烯、4-叔丁氧基苯乙烯、3-苯基苯乙烯、3-溴苯乙烯、3-酯基苯乙烯、3-氟,4-苯基苯乙烯、3,4-二甲氧基苯乙烯、萘乙烯、6-甲氧基-2...

【专利技术属性】
技术研发人员：吴雪松，吴尚慧，
申请(专利权)人：华中科技大学，
类型：发明
国别省市：