一种非均相催化Ullmann型C-N偶联反应制备N-(杂)芳基化合物的方法技术

本发明专利技术公开了一种非均相催化Ullmann型C‑N偶联反应制备N‑(杂)芳基化合物的方法，一种以CuNPs/HKUST‑1为催化剂，催化氮杂环化合物与芳基碘化物的乌尔曼(Ullmann)偶联反应，在加入反应物氮杂环化合物和(杂)芳基碘化物摩尔量比为1:1.5，CuNPs/HKUST‑1(10mg)为催化剂，氢氧化钾(1.5eq.)作为碱，二甲基亚砜(DMSO,1mL)为溶剂和反应温度为120℃的最优条件下，不同的芳基卤代烃能够与咪唑、吲哚、吡咯、吡唑、吲唑、吗啉和哌啶等氮杂环化合物进行偶联，最高能以99％的分离收率合成相应的芳基化氮杂环化合物。此外，该方法还具有底物普适性良好、可克级规模合成和催化剂可循环利用等优点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机合成领域，具体涉及一种非均相催化ullmann型c-n偶联反应制备n-(杂)芳基化合物的方法，在空气氛围下使用氮杂环化合物与(杂)芳基碘化物作为底物，实现了氮杂环化合物的ullmann型偶联n-芳基化反应，合成n-(杂)芳基化合物类产物。

技术介绍

1、氮杂环化合物被广泛应用于人类生产生活的多个领域，(tarnow p,zordick c,bottke a,et al.characterization of quinoline yellow dyes as transient arylhydrocarbon receptor agonists[j].chem.res.toxicol.,2020,33(3):742-750.verhoest p r,chapin d s,corman m,et al.discovery of a novel class ofphosphodie sterase 10a inhibitors and identification of clinical candidate2-[4-(1-methyl-4-py本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种非均相催化Ullmann型C-N偶联反应制备N-(杂)芳基化合物的方法，其特征在于：氮杂环(1)与(杂)芳基碘化物(2)作为底物，以CuNPs/HKUST-1为催化剂、添加碱和溶剂加热合成N-(杂)芳基Ullmann型偶联产物(3or 4)；所述反应过程如下反应式所示；

2.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的溶剂为二甲基亚砜(DMSO)、乙醇(EtOH)、甲醇(MeOH)、丙三醇(GI)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMA)、乙腈(MeCN)、1,2-氯乙烷(DCE)、乙酸乙酯(EA)、水(H2O)、甲苯(Toluene)和1,4-二...

【技术特征摘要】

1.一种非均相催化ullmann型c-n偶联反应制备n-(杂)芳基化合物的方法，其特征在于：氮杂环(1)与(杂)芳基碘化物(2)作为底物，以cunps/hkust-1为催化剂、添加碱和溶剂加热合成n-(杂)芳基ullmann型偶联产物(3or 4)；所述反应过程如下反应式所示；

2.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的溶剂为二甲基亚砜(dmso)、乙醇(etoh)、甲醇(meoh)、丙三醇(gi)、n,n-二甲基甲酰胺(dmf)、n,n-二甲基乙酰胺(dma)、乙腈(mecn)、1,2-氯乙烷(dce)、乙酸乙酯(ea)、水(h2o)、甲苯(toluene)和1,4-二氧六环(1,4-dioxane)中的一种或两种以上，溶剂的量为在1mmol氮杂环(1)中添加1-2ml溶剂，其中最优溶剂为dmso，添加量优选为在1mmol氮杂环(1)中添加1ml溶剂。

3.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述碱为氢氧化钠(naoh)、氢氧化锂(lioh)、氢氧化铝(al(oh)3)、氢氧化钡(ba(oh)2)、水合氢氧化铯(csoh·h2o)、氢氧化钙(ca(oh)2)、碳酸铯(cs2co3)、磷酸钾(k3po4)、碳酸钠(na2co3)以及碳酸氢钠(nahco3)、叔丁醇钾(t-buok)、叔丁醇钠(t-buona)、醋酸钠(naoac)、甲醇钠(nao...

【专利技术属性】
技术研发人员：张永红，韩方书，吴良婷，郭长艳，
申请(专利权)人：新疆大学，
类型：发明
国别省市：