杂环酰肼化合物及其杀虫用途制造技术

由式（Ⅰ）代表的酰肼化合物及其Ｎ－氧化物或其合适的盐具有优良的杀虫活性。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种包含本专利技术化合物、其N-氧化物或其适合的农用盐以及至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的额外成分的组合物。本专利技术还涉及一种通过使用本专利技术化合物、其N-氧化物或其适合的农用盐作为杀虫组合物中的活性成分和生物活性量的至少一种额外化合物或药物控制无脊椎害虫的方法。本专利技术还涉及本专利技术化合物、其N-氧化物或其适合的农用盐用于制造杀虫制剂的用途。 实施本专利技术的最佳方式 在对映异构体和非对映异构体方面，本专利技术化合物包括每个可能的立体异构体，对映异构体和非对映异构体根据普遍接受的构型异构体定义可由不对称中心处不同的构型和不同的双键构型形成(Eliel，Ernest L.，Wilien，Samuel H.，有机化合物的立体化学(Stereochemistryof Organic Compounds)，John Wiley&Son，1994)。本专利技术化合物可以以上述异构体的混合物、单一的非对映异构体或富含旋光形式作为活性成分存在。此外，本专利技术的式I化合物可以其N-氧化物或其适合的农用盐形式存在。使用常规已知方法可使根据亨特规则其孤对电子不为芳族分子π轨道一部分的所有可用氮原子在它们的孤电子对处被氧化形成氮氧化物。本专利技术化合物的适合农用盐可通过往所述化合物中加入无机或有机酸如盐酸、氢溴酸、硫酸、硝酸和磷酸以及乙酸、丙酸、丁酸、草酸、丙二酸、酒石酸、乳酸、马来酸、富马酸、柠檬酸、对甲苯磺酸和水杨酸形成。在化合物含有酸性部分如羧基、磺酰基或酚的情况中，通过加入无机或有机碱如锂、钠、钾、镁、钙和钡的氢氧化物或碳酸盐或胺如氨水、吡啶或三乙胺形成盐。术语“芳族的”和“杂芳族的”是指该碳环或杂环系完全不饱和，平面环系使得与环平面垂直的环系p轨道和任选的杂原子的孤对电子轨道重叠以形成具有符合亨特规则的(4n+2)个π电子(n为0或正整数)的π分子轨道。术语“非芳族的”或“非芳族杂环环系”是指完全或部分饱和或完全不饱和但不满足上述亨特规则的环系。“杂芳族的”、“杂二环”和“非芳族杂环”中的术语“杂”表示含至少一个或多个不同于碳、选自氧、氮和硫的原子。杂环环系可通过置换氢在任何可用碳或氮原子处连接。 在下文中，例举了“取代基”的实例。 被(R4)n取代的5或6元杂芳环系取代基的实例有如下所示的E-1至E-39。杂芳环系E-1至E-39的可用碳原子的右上方键与-NR1(C＝A1)J部分的氮原子连接。酰肼部分-(C＝A2)NR2NR3Q通过-(C＝A2)碳原子与示例的环系E-1至E-39的右下方键的可用碳原子连接。 被(R4)n取代的8、9或10元稠合杂双环系的实例包括如下所示的E-40至E-109。被取代基R4取代的所述杂双环系可能在芳环系和非芳族连接部分(E-97-101、E-103、E-105、E-107-109)上的碳原子和氮氢原子上被取代。所述杂芳环系E-40至E-109通过其可用碳原子的右上方键与-NR1(C＝A1)J部分的氮原子连接。酰肼部分-(C＝A2)NR2NR3Q通过-(C＝A2)碳原子与示例环系E-40至E-109的右下方键的可用碳原子连接。 优选的环系包括E-2、E-4、E-7、E-12、E-13、E-22、E-40和E47；最优选E-2和E-4。 卤原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。 被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基以及氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2-四氟乙基和五氟乙基。 被一个或多个独立选自(1)卤原子，(2)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基，(3)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基，(4)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基，(5)被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基，(6)被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6二烷基氨基，和(7)被一个或多个卤原子任选取代的C3-C6环烷基的取代基任选取代的C1-C6烷基的实例包括甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯甲基、二氯甲基、氟甲基、二氟甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲硫基甲基、乙硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基、甲基磺酰基甲基、二甲基氨基甲基、环丙基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、乙基、五氟乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基。 C2-C6氰基烷基的实例包括氰基甲基和2-氰基乙基。 C2-C6氰基烷氧基的实例包括氰基甲氧基和2-氰基乙氧基。 C1-C6羟基烷基的实例包括羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基和2-羟基-异丙基。 被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷氧基的实例包括甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基和己氧基。 被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基的实例包括甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基和2-异丙氧基乙基。 被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6烷氧基烷基氧基的实例包括2-(甲氧基)乙氧基。 被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基的实例包括2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、3，3-二氯-2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、3-甲基-2-丁烯基、2-戊烯基和2-己烯基以及多烯如1，3-戊二烯基和2，4-己二烯基和所有可能的非对映异构体。 被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6链烯基氧基的实例包括2-丙烯氧基、3，3-二氯-2-丙烯氧基和2-甲基-2-丙烯氧基。 被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基的实例包括2-丙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、2-丁炔基和3-丁炔基以及多炔如2，5-己二炔。 被一个或多个卤原子任选取代的C2-C6炔基氧基的实例包括2-丙炔氧基、3-氯-2-丙炔氧基和2-丁炔氧基。 被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷硫基的实例包括甲硫基、三氟甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基和己硫基。 被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基亚磺酰基的实例包括甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基和己基亚磺酰基。所述定义均包括亚砜对映异构体。 被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基磺酰基的实例包括甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、戊基磺酰基和己基磺酰基。 C1-C6烷基氨基的实例包括甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、仲丁基氨基、异丁基氨基和叔丁基氨基。 被一个或多个卤原子任选取代的C1-C6烷基氨基的实例包括甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、仲丁基氨基、异丁基氨基、叔丁基氨基、2-氟乙基氨基、2，2，2-三氟乙基氨基、2，2，3，3本文档来自技高网...

【技术保护点】
由式（Ⅰ）表示的酰肼化合物、其氮氧化物或其合适的盐：　＊＊＊　（Ⅰ）　其中，　Ａ↑［１］和Ａ↑［２］独立地代表氧原子或硫原子；　Ｅ与两个邻接的碳原子一起代表５或６元杂芳环系或８、９或１０元稠合杂双环系；　Ｒ↑［１］代表氢原子、被一 个或多个卤原子任选取代的Ｃ１－Ｃ６烷基、Ｃ２－Ｃ６氰基烷基、Ｃ１－Ｃ６羟烷基、被一个或多个卤原子任选取代的Ｃ２－Ｃ６烷氧基烷基、被一个或多个卤原子任选取代的Ｃ２－Ｃ６链烯基、被一个或多个卤原子任选取代的Ｃ２－Ｃ６炔基、被一个或多个卤原子任选取代的Ｃ３－Ｃ６环烷基、被一个或多个卤原子任选取代的Ｃ１－Ｃ６烷硫基、被一个或多个卤原子任选取代的Ｃ１－Ｃ６烷基亚磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的Ｃ１－Ｃ６烷基磺酰基、被一个或多个卤原子任选取代的Ｃ２－Ｃ６烷基羰基、Ｃ２－Ｃ６烷氧基羰基、Ｃ２－Ｃ６烷基氨基羰基、Ｃ３－Ｃ８二烷基氨基羰基、Ｃ４－Ｃ６环烷基氨基羰基或Ｃ３－Ｃ６三烷基甲硅烷基；　或代表苯基、Ｃ７－Ｃ９苯基烷基或苯基羰基：各个所述苯环被一个或多个独立选自以下的取代基任选取代：（１）卤原子，（２）氰基，（３）硝基 ，（４）羟基，（５）羧基，（６）被一个或多个卤原子任选取代的Ｃ１－Ｃ６烷基，（７）Ｃ１－Ｃ６羟烷基，（８）被一个或多个卤原子任选取代的Ｃ１－Ｃ６烷氧基，（９）Ｃ２－Ｃ６氰基烷基，（１０）被一个或多个卤原子任选取代的Ｃ２－Ｃ６烷氧基烷基，（１１）被一个或多个卤原子任选取代的Ｃ２－Ｃ６链烯基，（１２）被一个或多个卤原子任选取代的Ｃ２－Ｃ６炔基，（１３）被一个或多个卤原子任选取代的Ｃ３－Ｃ６环烷基，（１４）被一个或多个卤原子任选取代的Ｃ１－Ｃ６烷硫基，（１５）被一个或多个卤原子任选取代的Ｃ１－Ｃ６烷基亚磺酰基，（１６）被一个或多个卤原子任选取代的Ｃ１－Ｃ６烷基磺酰基，（１７）Ｃ１－Ｃ６烷基氨基，（１８）Ｃ２－Ｃ８二烷基氨基，（１９）Ｃ３－Ｃ６环烷基氨基，（２０）Ｃ２－Ｃ６烷基羰基，（２１）Ｃ２－Ｃ６烷氧基羰基，（２２）Ｃ２－Ｃ６烷基氨基羰基，（２３）Ｃ３－Ｃ８二烷基氨基羰基，（２４）Ｃ４－Ｃ６环烷基氨基羰基和（２５）Ｃ３－Ｃ６三烷基甲硅烷基，　Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］独立地代表氢原子、被一个或多个卤原子任选取代的Ｃ１－Ｃ６烷基、Ｃ２－Ｃ６氰基烷基、Ｃ１ －Ｃ６羟烷基、被一个或多个卤原子任选取代的Ｃ２－Ｃ６烷氧基烷基、被一个或多个卤原子任选取代的Ｃ２－Ｃ６链烯基、被一个或多个卤原...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：M贾奇曼恩，野仓吉彦，池上宏，
申请(专利权)人：住友化学株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]