一种β-半乳糖苷酶响应型半花菁类近红外荧光探针及其制备方法和作为肿瘤类器官成像探针的应用技术

本发明专利技术属于分析检测技术领域，具体涉及一种β‑半乳糖苷酶响应型半花菁类近红外荧光探针及其制备方法和作为肿瘤类器官成像探针的应用。本发明专利技术提供的近红外荧光探针以水溶性半花菁骨架为荧光团，提高了近红外荧光探针的生物相容性；基于β‑半乳糖能够被β‑半乳糖苷酶选择性地切割的原理，以带有自离去基团的半乳糖结构为响应基团，实现了对β‑半乳糖苷酶的选择性快速响应，对β‑半乳糖苷酶表现出高灵敏性。本发明专利技术提供的近红外荧光探针能发射长波长的近红外荧光，具有较低的背景荧光及良好的穿透深度，无需消除基质胶即可直接用于含有基质胶的类器官的检测，避免了在消除基质胶过程中导致的类器官损伤或引入额外实验变量。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于分析检测，具体涉及一种β-半乳糖苷酶响应型半花菁类近红外荧光探针(hcy-so3-β-gal)及其制备方法和作为肿瘤类器官成像探针的应用。

技术介绍

1、卵巢癌是女性生殖系统常见的恶性肿瘤之一，由于早期症状隐匿且缺乏特异性诊断标志物，多数患者确诊时已处于晚期，导致预后不良。近年来，研究发现β-半乳糖苷酶(β-galactosidase,β-gal)在卵巢癌组织中呈现异常高表达，其活性与肿瘤的侵袭、转移及耐药性密切相关。作为溶酶体关键水解酶，β-半乳糖苷酶不仅参与肿瘤微环境的调控，还可能通过影响细胞代谢和信号通路促进卵巢癌的恶性进展。高灵敏、高特异性的β-半乳糖苷酶检测方法，对于卵巢癌的早期诊断、病情监测及靶向治疗策略的制定具有重要意义。

2、在现有的β-半乳糖苷酶检测技术中，荧光探针法因其灵敏度高、选择性优异和实时动态监测能力而备受关注。与传统比色法或酶联免疫吸附试验(elisa)相比，荧光探针可在活细胞或组织中原位检测酶活性，避免样本破坏，同时提供更高的时空分辨率。

3、随着近红外(nir)荧光探针的研发，进一步提升本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种β-半乳糖苷酶响应型半花菁类近红外荧光探针，其特征在于，结构如式A所示：

2.权利要求1所述β-半乳糖苷酶响应型半花菁类近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述化合物8和醇解催化剂的摩尔比为1:1～5。

4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述化合物8的物质的量和甲醇的体积之比为1mmol:(1～2)mL。

5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述化合物8、醇解催化剂和甲醇混合的温度为-1～1℃。

6.根据权利要求2或3所述的制备方法，其...

【技术特征摘要】

1.一种β-半乳糖苷酶响应型半花菁类近红外荧光探针，其特征在于，结构如式a所示：

2.权利要求1所述β-半乳糖苷酶响应型半花菁类近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述化合物8和醇解催化剂的摩尔比为1:1～5。

4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述化合物8的物质的量和甲醇的体积之比为1mmol:(1～2)ml。

5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述化合物8、醇解催化剂和甲醇混合的温度为-1～1℃。

6.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，所述醇解反应的温度...

【专利技术属性】
技术研发人员：汪乐余，杨佳璐，李雨航，周霄乐，
申请(专利权)人：北京化工大学，
类型：发明
国别省市：