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一种D-A扭曲结构的咪唑并[1,2-α]吡啶类刺激响应性分子及其制备方法和应用技术

技术编号:46065584 阅读:6 留言:0更新日期:2025-08-11 15:52
本发明专利技术提出了一种D‑A扭曲结构的咪唑并[1,2‑α]吡啶类刺激响应性分子及其制备方法和应用,属于智能材料的技术领域,用以解决开发数据加密和信息防伪的刺激响应性分子的智能材料不足的技术问题。本发明专利技术化合物N1和N3制备方法包括以下步骤:2‑氨基吡啶和2,4'‑二溴苯乙酮发生双亲核反应得到化合物a;将化合物a和POCl3发生Vilsmeier‑Haack反应得到化合物b;将化合物a或化合物b与三苯胺硼酸发生Suzuki偶联反应得到化合物N1或N2;化合物N2和丙二腈发生Knovenagel缩合反应得到化合物N3。本发明专利技术所制备化合物在溶液和固态下具有良好的荧光发射能力以及研磨溶剂酸/碱刺激荧光变色行为,其能够实现良好的数据加密以及信息防伪。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于智能材料的,尤其涉及一种刺激响应性分子。


技术介绍

1、在自然界中,所有生命形式都能感知体外刺激,并相应地改变其特征以适应环境。受此启发,人们希望设计出能够以可预测和可控的方式感知和/或响应外部刺激的人工系统。刺激响应材料,通常是一类新型功能材料,能够可逆地改变自身的物理或化学性质,以响应一个或多个触发因素,如光、电、热、磁性、压力、ph值、离子或其他分子。因此,刺激响应材料逐渐成为数据存储、分子机器、传感检测、药物输送或智能涂层等各个前沿领域的良好候选者,并将成为未来智能技术的核心。迄今为止,关于刺激响应材料的大量报道不仅促进了新材料的设计、合成方法和表征技术的发展,而且使研究人员能够从根本上理解刺激与材料之间的相互作用。因此,这促使研究人员探索如何以简单的方法、低成本构建优秀的新型刺激响应材料,以确保其在实践中的广泛应用。d-a型结构由于其较强的供电子能力赋予其供体-受体能力,并允许分子内电荷转移过程,并且其扭曲的二面角,具有较大的旋转空间,当暴露在不同的机械力下,包括压力、摩擦或拉伸时,可以发生构象变化,通常用于构建刺激响应系统。...

【技术保护点】

1.一种D-A扭曲结构的咪唑并[1,2-α]吡啶类刺激响应性分子,其特征在于,所述咪唑并[1,2-α]吡啶类刺激响应性分子包括化合物N1和N3,结构式如下所示:

2.权利要求1所述D-A扭曲结构的咪唑并[1,2-α]吡啶类刺激响应性分子的制备方法,其特征在于,咪唑并[1,2-α]吡啶类刺激响应性分子N1和N3的制备方法包括以下步骤:

3.根据权利要求2所述D-A扭曲结构的咪唑并[1,2-α]吡啶类刺激响应性分子的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中催化剂Ⅰ为碳酸氢钠、叔丁醇钾、氯化锌、吡啶或三乙胺;所述溶剂Ⅰ为乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷或乙腈。

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【技术特征摘要】

1.一种d-a扭曲结构的咪唑并[1,2-α]吡啶类刺激响应性分子,其特征在于,所述咪唑并[1,2-α]吡啶类刺激响应性分子包括化合物n1和n3,结构式如下所示:

2.权利要求1所述d-a扭曲结构的咪唑并[1,2-α]吡啶类刺激响应性分子的制备方法,其特征在于,咪唑并[1,2-α]吡啶类刺激响应性分子n1和n3的制备方法包括以下步骤:

3.根据权利要求2所述d-a扭曲结构的咪唑并[1,2-α]吡啶类刺激响应性分子的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中催化剂ⅰ为碳酸氢钠、叔丁醇钾、氯化锌、吡啶或三乙胺;所述溶剂ⅰ为乙醇、n,n-二甲基甲酰胺、二氯甲烷或乙腈。

4.根据权利要求3所述d-a扭曲结构的咪唑并[1,2-α]吡啶类刺激响应性分子的制备方法,其特征在于,所述2-氨基吡啶、2,4'-二溴苯乙酮和催化剂ⅰ的摩尔比为1:0.5-2:0.1-2;所述2-氨基吡啶与溶剂ⅰ的配比为1:1-5mmol/ml;所述双亲核反应的温度为70-90℃,时间为6-24h。

5.根据权利要求2-4任一项所述d-a扭曲结构的咪唑并[1,2-α]吡啶类刺激响应性分子的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中溶剂ⅱ为n,n-二甲基甲酰胺、氯仿、甲苯或n-甲基吡咯烷酮;所述化合物a和pocl3的摩尔比为1:0.5-2;化合物a与溶剂ⅱ的配比为1:1-5mmol/ml;所述vilsmeier-haack反应的温度为50-70℃,时间为1-6h。

6.根据权利要求5所...

【专利技术属性】
技术研发人员:郝新奇翟泽文袁玉潘亚茹张文英卢帅朱新举宋毛平
申请(专利权)人:郑州大学
类型:发明
国别省市:

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