一种手性环状硝酮及其制备方法技术

本发明专利技术提供一种手性环状硝酮及其制备方法，属于有机合成化学技术领域。所述的方法是以烯基肟和芳基卤化物为原料，加入钯催化剂、手性配体、碱，随后在惰性气体保护下加入有机溶剂，50‑100℃条件下反应12‑24小时。反应结束后，经硅胶柱层析分离得到手性环状硝酮。本发明专利技术使钯催化剂结合手性配体实现了烯基肟与芳基卤化物的分子间环化生成手性环状硝酮。该反应对映选择性良好，也避免了Heck产物及氧杂环产物肟醚的生成，产率最高可达90％，ee值最高可达98％，条件温和、收率高，具有很好的应用前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成化学，具体涉及一种手性环状硝酮及其制备方法。

技术介绍

1、硝酮是一类含有氮氧偶极结构的化合物，作为有机合成反应中的1,3-偶极试剂，硝酮可以发生分子内或分子间环加成反应构建c-c键和c-o键，引入多个具有立体选择性的手性中心。并且，硝酮在医学上具有降血脂、抗氧化、抗自由基等功效；在化学上，可作为自由基捕获剂和治疗剂；环状硝酮作为硝酮类化合物中的一大类，不仅是天然产物中的关键结构单元，在合成化学和药物化学中也发挥着重要作用。环状硝酮广泛存在于具有生物活性的天然产物中，并作为中间体被应用于合成具有生物活性的化合物。硝酮也被广泛应用为生化反应中的自由基捕获剂，生物试剂和某些氮杂环结构中间体等。

2、虽然环状硝酮具有该广泛的应用，但到目前为止，手性环状硝酮的合成报道较少，尤其是催化合成手性硝酮的方法非常欠缺。goti课题组1999年首次报道了手性环状硝酮的合成。虽然相应的硝酮收率只有25％，ee值仅为36％。但对合成手性环状硝酮的发展具有重要的意义[cicchi stefano,francesca cardona,alberto本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种手性环状硝酮，其特征在于，结构式如式7所示：

2.根据权利要求1所述的一种手性环状硝酮，其特征在于，所述的手性环状硝酮的结构式如下：

3.根据权利要求1所述的一种手性环状硝酮的制备方法，其特征在于，该方法是在惰性气氛中，将钯催化剂、手性配体和碱溶于有机溶剂中进行胺钯化反应，将烯基肟与芳基(伪)卤化物转化为手性环状硝酮；

4.根据权利要求3所述的一种手性环状硝酮的制备方法，其特征在于，所述的烯基肟的结构式如下：

5.根据权利要求3所述的一种手性环状硝酮的制备方法，其特征在于，所述的芳基(伪)卤化物的结构如下：>

6.根据权利...

【技术特征摘要】

1.一种手性环状硝酮，其特征在于，结构式如式7所示：

2.根据权利要求1所述的一种手性环状硝酮，其特征在于，所述的手性环状硝酮的结构式如下：

3.根据权利要求1所述的一种手性环状硝酮的制备方法，其特征在于，该方法是在惰性气氛中，将钯催化剂、手性配体和碱溶于有机溶剂中进行胺钯化反应，将烯基肟与芳基(伪)卤化物转化为手性环状硝酮；

4.根据权利要求3所述的一种手性环状硝酮的制备方法，其特征在于，所述的烯基肟的结构式如下：

5.根据权利要求3所述的一种手性环状硝酮的制备方法，其特征在于，所述的芳基(伪)卤化物的结构如下：

6.根据权利要求3所述的一种手性环状硝酮的制备方法，其特征在于，所述的手性配体的结构式如式l1-l4所示：

7.根据权利要求3所述的一种手性...

【专利技术属性】
技术研发人员：赵金钵，鞠东岩，
申请(专利权)人：长春工业大学，
类型：发明
国别省市：