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芳基联萘吲哚基吡咯羧酸酯衍生物及其制备方法技术

技术编号:46034038 阅读:12 留言:0更新日期:2025-08-05 19:37
本发明专利技术公开的芳基联萘吲哚基吡咯羧酸酯衍生物是具有如下结构式的左旋或右旋的光学活性体或消旋体,其制备方法包括以苯甲醇基吡咯羧酸酯类化合物与吲哚类化合物为原料,以3,5‑双三氟甲基苯基螺环磷酸为催化剂,在有机溶剂中反应得到芳基联萘吲哚基吡咯羧酸酯衍生物。本发明专利技术利用有机磷酸催化二组分的串联反应方法合成芳基联萘吲哚基吡咯羧酸酯衍生物,反应条件温和,工艺简单,操作便捷,所得的吲哚‑吡咯杂三芳基结构是利血平(具降压功效)、麦角碱(可用于产后止血及偏头痛研究等)等一系列具重要生物活性天然产物的核心骨架,这将对该天然产物类似物的合成有重要意义。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于药物合成,具体涉及芳基联萘吲哚基吡咯羧酸酯衍生物及其制备方法


技术介绍

1、吡咯羧酸酯类化合物在生命医药领域地位关键,其多样结构与独特化学性质使其成为众多活性物质核心。如从海洋无脊椎动物分离出的lamellarin,含吡咯-2-甲酸酯骨架,在抗肿瘤与抗艾滋病毒方面活性显著,为相关药物研发提供方向;ningalin自西澳大利亚海鞘提取,具细胞毒性,是重要抗肿瘤剂前体;细菌辅酶methoxatin和lycogarubin在抗1型单纯疱疹病毒(hsv-i)中发挥关键作用,为抗病毒药物研发带来新契机。

2、

3、因此,研究合成具有手性中心和轴手性的芳基联萘吲哚基吡咯羧酸酯衍生物成为了药物合成的重要目标。另外吲哚及其衍生物也具有重要的药理活性,含有吲哚环结构单元的化合物在自然界中广泛存在,是迄今为止所发现最多的一类生物碱,数量占所有生物碱的五分之一。具有多重手性中心的芳基联萘-吲哚基吡咯羧酸酯类衍生物,因其复杂的立体化学构型及结构多样性特征,可能表现出显著的生物活性特征。这类分子在新型药物先导化合物发现及药物中间体合成工艺开发本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种芳基联萘吲哚基吡咯羧酸酯衍生物,其特征在于,是具有如下结构式的左旋或右旋的光学活性体或其消旋体:

2.根据权利要求1所述的芳基联萘吲哚基吡咯羧酸酯衍生物,其特征在于所述的结构式选自下列结构式之一:

3.制备权利要求1所述的芳基联萘吲哚基吡咯羧酸酯衍生物的方法,其特征在于,包括以苯甲醇基吡咯羧酸酯类化合物与吲哚类化合物为原料,以3,5-双三氟甲基苯基螺环磷酸为催化剂,在有机溶剂中反应10-24小时,纯化得到芳基联萘吲哚基吡咯羧酸酯衍生物;

4.根据权利要求3所述的制备芳基联萘吲哚基吡咯羧酸酯衍生物的方法,其特征在于,所述的苯甲醇基吡咯羧酸酯类化合...

【技术特征摘要】

1.一种芳基联萘吲哚基吡咯羧酸酯衍生物,其特征在于,是具有如下结构式的左旋或右旋的光学活性体或其消旋体:

2.根据权利要求1所述的芳基联萘吲哚基吡咯羧酸酯衍生物,其特征在于所述的结构式选自下列结构式之一:

3.制备权利要求1所述的芳基联萘吲哚基吡咯羧酸酯衍生物的方法,其特征在于,包括以苯甲醇基吡咯羧酸酯类化合物与吲哚类化合物为原料,以3,5-双三氟甲基苯基螺环磷酸为催化剂,在有机溶剂中反应10-24小时,纯化得到芳基联萘吲哚基吡咯羧酸酯衍生物;

4.根据权利要求3所述的制备芳基联萘吲哚基吡咯羧酸酯衍生物的方法,其特征在于,所述的苯甲醇基吡咯羧酸酯类化合物选自下...

【专利技术属性】
技术研发人员:林旭锋闵扬
申请(专利权)人:浙江大学
类型:发明
国别省市:

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