一种立体选择性合成手性锗/硅化合物的方法技术

本发明专利技术提供了一种立体选择性合成手性锗/硅化合物的方法，所述方法以容易合成的糖氧化还原活性酸酯类化合物I作为反应底物与金属锌试剂类化合物II进行脱羧偶联反应，简单高效地合成了手性锗/硅化合物。与现有技术中的其他合成方法相比，本发明专利技术的工艺条件温和、原料易得、成本低、产物收率高、对环境友好，可推广至工业生产；本发明专利技术的工艺还可以广泛应用于工业和学术界的药物合成、天然产物的全合成中。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成，尤其涉及一种立体选择性合成手性锗/硅化合物的方法。

技术介绍

1、原子替换化学在合成化学和药物发现中起着举足轻重的作用，通过原子替换可以提高化合物的化学和酶稳定性并增强药物特性。研究表明，糖苷键的几何形状和组成显著影响糖模拟物对可成药蛋白质的体内稳定性和结合亲和力。因此，化学家和药物化学家越来越倾向于修改糖苷键以增强功能，同时保持整体结构完整性。例如将krn 7000的o-糖苷替换成c-糖苷，其抗疟疾和黑色素瘤活性显著提高了1000倍。

2、虽然c-糖苷已被广泛研究，但用其他ⅳa族元素(例如硅、锗)替代o-糖苷的研究却较少。在生物活性分子中用硅或锗替代碳可以通过优化吸收、分布、代谢、排泄和毒性曲线显著增强生物活性。例如毒蕈碱拮抗剂赛克立明的硅和锗类似物比其本身表现出更强的受体亲和力。氨基醇及其衍生物是具有药理活性的天然产物、药物成分和农用化学品中必不可少的结构单元。并且α-和β-氨基有机锗和有机硅化合物经常出现在药物、氨基酸和香料中。因此，含手性锗/硅的碳水化合物和氨基醇、二元醇的合成具有重要的理论意义和工业实用价值。<本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种立体选择性合成手性锗/硅化合物的方法，其特征在于，包括：将结构式I所示NHPI酯与结构式II所示金属锌试剂进行脱羧偶联反应，得到结构式III所示手性锗/硅化合物；

2.根据权利要求1所述立体选择性合成手性锗/硅化合物的方法，其特征在于，所述糖基基团为葡萄糖、脱氧葡萄糖、半乳糖、脱氧半乳糖、甘露糖、果糖、核糖、脱氧核糖、木糖、阿拉伯糖、IPTG、来苏糖、岩藻糖、鼠李糖、山梨糖、塔罗糖、N-乙酰葡糖胺、N-乙酰半乳糖胺、葡糖胺、半乳糖胺或寡糖。

3.根据权利要求1或2所述立体选择性合成手性锗/硅化合物的方法，其特征在于，结构式I所示NHPI酯包括如下结构式I'...

【技术特征摘要】

1.一种立体选择性合成手性锗/硅化合物的方法，其特征在于，包括：将结构式i所示nhpi酯与结构式ii所示金属锌试剂进行脱羧偶联反应，得到结构式iii所示手性锗/硅化合物；

2.根据权利要求1所述立体选择性合成手性锗/硅化合物的方法，其特征在于，所述糖基基团为葡萄糖、脱氧葡萄糖、半乳糖、脱氧半乳糖、甘露糖、果糖、核糖、脱氧核糖、木糖、阿拉伯糖、iptg、来苏糖、岩藻糖、鼠李糖、山梨糖、塔罗糖、n-乙酰葡糖胺、n-乙酰半乳糖胺、葡糖胺、半乳糖胺或寡糖。

3.根据权利要求1或2所述立体选择性合成手性锗/硅化合物的方法，其特征在于，结构式i所示nhpi酯包括如下结构式i'、i”或i”'所示化合物：

4.根据权利要求1-3任一项所述立体选择性合成手性锗/硅化合物的方法，其特征在于，结构式ii所示金属锌试剂包括如下结构式ii'或结构式ii”所示化合物：

5.根据权利要求1-4任一项所述立体选择性合成手性锗/硅化合物的方法，...

【专利技术属性】
技术研发人员：朱峰，王鑫，杨波，
申请(专利权)人：上海交通大学，
类型：发明
国别省市：