用于经由氨基-氰基-苯衍生物制备溴氰虫酰胺的方法技术

技术编号:45945280 阅读:15 留言:0更新日期:2025-07-25 18:12
本发明专利技术涉及溴氰虫酰胺的制备,包括经由2‑氨基‑5‑((羟基亚氨基)甲基)‑3‑甲基苯甲酸制备8‑甲基‑2,4‑二氧代‑1,4‑二氢‑2H‑苯并[d][1,3]噁嗪‑6‑甲腈关键中间体。其中羟胺攻击苄基甲酰基,以获得2‑氨基‑5‑((羟基亚氨基)甲基)‑3‑甲基苯甲酸,其同时或通过连续步骤进行脱氢和环化,以获得期望的产物的苯并[d][1,3]噁嗪基团和氰基。此外,还展示了用于合成苄基甲酰基的改进方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】


技术介绍

0、
技术介绍

1、溴氰虫酰胺,一种具有式(viii)的化合物

2、

3、由于其针对杀有害生物剂(即杀昆虫剂)的活性而众所周知。这种杀昆虫剂化合物由于其独特的作用模式(莱恩碱类)以及因此其在农用化学品杀昆虫剂工业中的高度重要性而是已知的。e.i.内穆尔杜邦公司(e.i.du pont de nemours and co.)在wo 2004/067528中首次描述了溴氰虫酰胺及其化合物家族。在本专利中,创新者要求保护该化合物、其他相应的化合物、与其他杀昆虫剂的可能组合物以及使用方法。在一些情况下,该化合物的合成包括使用和合成关键中间体之一,2-氨基-5-氰基-3-甲基苯甲酸。在大多数情况下,这种关键中间体的氰基通过卤代邻氨基苯甲酸与金属氰化物的偶联反应来获得。在一些情况下,另外需要钯催化剂或金属卤化物。这种方法还描述于以下专利cn 105367548、cn103450154、wo 2022058916、cn 104003976、wo 2006068669、wo 2008070158、wo2009111553、w本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种用于制备具有式(I)的化合物或其盐的方法

2.根据权利要求1所述的方法,其中,所述碱选自包括以下的组:三乙胺、二甲胺、吡啶、2-甲基吡啶、4-甲基吗啉、二甲基氨基吡啶、N,N-二异丙基乙胺、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、乙酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸铵及其混合物。

3.根据权利要求1所述的方法,其中,所述溶剂选自包括以下的组:脂肪族环状和无环烃、卤代脂肪族环状和无环烃、芳香族烃、卤代芳香族烃、脂肪族醚和环状醚、脂肪族酯、腈、酮、C1-C6醇、C1-C4羧酸、甲酸、吡啶、乙二醇、丙二醇、n-烷基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲亚砜...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】

1.一种用于制备具有式(i)的化合物或其盐的方法

2.根据权利要求1所述的方法,其中,所述碱选自包括以下的组:三乙胺、二甲胺、吡啶、2-甲基吡啶、4-甲基吗啉、二甲基氨基吡啶、n,n-二异丙基乙胺、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、乙酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸铵及其混合物。

3.根据权利要求1所述的方法,其中,所述溶剂选自包括以下的组:脂肪族环状和无环烃、卤代脂肪族环状和无环烃、芳香族烃、卤代芳香族烃、脂肪族醚和环状醚、脂肪族酯、腈、酮、c1-c6醇、c1-c4羧酸、甲酸、吡啶、乙二醇、丙二醇、n-烷基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲亚砜、水及其混合物。

4.一种制备具有式(iv)的化合物及其盐的方法,

5.根据权利要求4所述的方法,其中,所述溶剂选自包括以下的组:脂肪族环状和无环烃、卤代脂肪族环状和无环烃、芳香族烃、卤代芳香族烃、脂肪族醚和环状醚、脂肪族酯、腈、酮、c1-c6醇、c1-c4羧酸、乙腈、吡啶、乙二醇、丙二醇、n-烷基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲亚砜、水及其混合物。

6.一种制备具有式(ii)的化合物及其盐的方法,

7.根据权利要求6所述的方法,其中,所述酸选自包括以下的组:甲酸、三氟甲磺酸、一氯乙酸、二氯乙酸、三氯乙酸、三氟乙酸、硫酸、磷酸、硝酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、盐酸、氢溴酸、硼酸及其混合物。

8.根据权利要求6所述的方法,其中,所述溶剂选自包括以下的组:脂肪族环状和无环烃,卤代脂肪族环状和无环烃,芳香族烃,卤代芳香族烃,脂肪族醚和环状醚,脂肪族酯,腈,酮,c1-c6醇,n-烷基质子和非质子极性溶剂,如吡啶、乙二醇、丙二醇、n-烷基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲亚砜,水及其混合物。

9.一种制备具有式(v)的化合物及其盐的方法,

10.根据权利要求9所述的方法,其中,所述溶剂选自包括以下的组:脂肪族环状和无环烃,卤代脂肪族环状和无环烃,芳香族烃,卤代芳香族烃,脂肪族醚和环状醚,脂肪族酯,腈,酮,c1-c6醇,n-烷基质子和非质子极性溶剂,如吡啶、乙二醇、丙二醇、n-烷基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲亚砜,水及其混合物。

11.一种制备具有式(vii)的化合物及其盐的方法,

12.根据权利要求11的方法,其中,所述溶剂选自包括以下的组:脂肪族环状和无环烃、卤代脂肪族环状和无环烃、芳香族烃、卤代芳香族烃、脂肪族醚和环状醚、脂肪族酯、腈、酮、碳酸二甲酯、二甲基甲酰胺、吡啶、二甲亚砜、n-烷基吡咯烷酮、c1-c6-烷氧基、c1-c4-羧酸、水及其混合物。

13.根据权利要求11所述的方法,其中,所述碱选自包括以下的组:三乙胺、吡啶、2-甲基吡啶、4-甲基吗啉、二甲基氨基吡啶、n,n-二异丙基乙胺、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸氢钾、氢氧...

【专利技术属性】
技术研发人员:G·苏伊士L·迈特斯格尔A·尤里克维斯基T·雅斯特扎贝克R·利西亚克J·李
申请(专利权)人:安道麦马克西姆有限公司
类型:发明
国别省市:

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