一种硫代酰胺衍生物及其合成方法与应用技术

本发明专利技术属于有机化合物工艺合成及应用技术领域，公开了一种硫代酰胺衍生物及其合成方法。本发明专利技术以制备简便的偕二氟烯烃与廉价丰富的胺类化合物为原料，绿色经济的硫盐为硫化试剂，在适合的温度及有机溶剂中反应，即可以较高的收率得到硫代酰胺衍生物，所述硫代酰胺衍生物结构式为本发明专利技术的合成方法具备操作简便、条件温和、绿色经济、底物兼容性广的特点，解决了硫代酰胺衍生物合成条件复杂苛刻的技术问题。一方面，本发明专利技术反应周期短，可以放大至克级规模，且对水与空气不敏感，有望用于工业生产；另一方面，本发明专利技术的合成方法选择性好，可高效地用于药物分子的修饰，在医药领域具有良好的应用前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机化合物工艺合成及应用，具体涉及一种硫代酰胺衍生物及其合成方法与应用。

技术介绍

1、硫代酰胺衍生物是多种天然产物与药物分子的重要结构片段之一，在有机合成领域，该类化合物也是构建硫代杂环的通用组件。同时，作为酰胺键的生物电子等排体，已有大量研究表明，对于某些特定的活性药物分子，硫代酰胺键对酰胺键的替换可以极大地提高药物分子的化学稳定性和生物活性，如抗菌活性、抗酶解活性等(a.choudhary,r.t.raines,chembiochem 2011,12,1801-1807；n.mahanta,d.m.szantai-kis,e.j.petersson,d.a.mitchell,acs chem.biol.2019,14,142-163；d.davyt,g.serra,mar.drugs 2010,8,2755-2780；l.kjaerulff,a.sikandar,n.zaburannyi,s.adam,j.herrmann,j.koehnke,r.müller,acs chem.biol.2017,12,28 37-2841；j.zha本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种硫代酰胺衍生物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：将偕二氟烯烃、胺类化合物、硫盐与有机溶剂Ⅰ混合反应，所得产物经后续处理得到硫代酰胺衍生物；所述胺类化合物与偕二氟烯烃摩尔比为1:3～3:1，所述胺类化合物与硫盐摩尔比为1:1～8；所述偕二氟烯烃为芳基、取代芳基、杂芳基或取代杂芳基偕二氟烯烃；所述胺类化合物为环状胺类化合物、链状胺类化合物或氨基酸酯盐酸盐。

2.根据权利要求1所述的硫代酰胺衍生物的合成方法，其特征在于，所述偕二氟烯烃为苯基偕二氟烯烃、对氯苯基偕二氟烯烃、邻氯苯基偕二氟烯烃、间氯苯基偕二氟烯烃、对溴苯基偕二氟烯烃、对氟苯基偕二氟烯烃、间硝基苯基偕二氟烯烃...

【技术特征摘要】

1.一种硫代酰胺衍生物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：将偕二氟烯烃、胺类化合物、硫盐与有机溶剂ⅰ混合反应，所得产物经后续处理得到硫代酰胺衍生物；所述胺类化合物与偕二氟烯烃摩尔比为1:3～3:1，所述胺类化合物与硫盐摩尔比为1:1～8；所述偕二氟烯烃为芳基、取代芳基、杂芳基或取代杂芳基偕二氟烯烃；所述胺类化合物为环状胺类化合物、链状胺类化合物或氨基酸酯盐酸盐。

2.根据权利要求1所述的硫代酰胺衍生物的合成方法，其特征在于，所述偕二氟烯烃为苯基偕二氟烯烃、对氯苯基偕二氟烯烃、邻氯苯基偕二氟烯烃、间氯苯基偕二氟烯烃、对溴苯基偕二氟烯烃、对氟苯基偕二氟烯烃、间硝基苯基偕二氟烯烃、对甲酸甲酯苯基偕二氟烯烃、对甲磺酰基苯基偕二氟烯烃、对乙酰氨基苯基偕二氟烯烃、对苯基苯基偕二氟烯烃、对三氟甲基苯基偕二氟烯烃、对吗啉苯基偕二氟烯烃、对甲氧基苯基偕二氟烯烃、3,4,5-三氯苯基偕二氟烯烃、对甲硫基苯基偕二氟烯烃、对叔丁基苯基偕二氟烯烃、间氰基苯基偕二氟烯烃、邻甲基苯基偕二氟烯烃、间甲基苯基偕二氟烯烃、对甲基苯基偕二氟烯烃、3，4-二甲氧基苯基偕二氟烯烃、2-萘偕二氟烯烃、1-萘偕二氟烯烃、2-喹啉偕二氟烯烃、2-苯并噻吩偕二氟烯烃、3-吡啶基、3-吲哚偕二氟烯烃、5-(2-二甲基氨基嘧啶)偕二氟烯烃、4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基偕二氟烯烃、2-(6,11-二氢-11-氧二苯并[b,e]氧杂卓)偕二氟烯烃、1,1-二氟-2,2-二苯乙烯中的一种。

3.根据权利要求1所述的硫代酰胺衍生物的合成方法，其特征在于，当所述胺...

【专利技术属性】
技术研发人员：竺传乐，李钰琪，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：