一种超氧阴离子响应的小分子近红外探针及其制备方法和肿瘤类器官成像应用技术

本发明专利技术提供了一种超氧阴离子响应的小分子近红外探针及其制备方法和肿瘤类器官成像应用，属于分析检测领域。本发明专利技术以三氟甲磺酸酯为超氧阴离子响应基团，以生物相容性优异的水溶性半花菁母体骨架为荧光团，对超氧阴离子表现出高度选择性和灵敏性。本发明专利技术的超氧阴离子响应型半花菁类荧光探针具有较大共轭和强推拉电子体系，使得对超氧阴离子响应较快，并发射长波长的近红外荧光(725nm)，具有较低的背景荧光及良好的穿透深度。特别针对类器官培养中广泛应用的基质胶体系，其长波长发射特性可有效规避基质胶自发荧光对检测信号的干扰，避免传统探针检测中，需通过酶解或化学处理去除基质胶的操作。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及分析检测领域，具体涉及一种超氧阴离子响应的小分子近红外探针及其制备方法和肿瘤类器官成像应用。

技术介绍

1、活性氧(ros)包括超氧阴离子(o2·-)、过氧化氢(h2o2)、羟基自由基(·oh)、单线态氧(1o2)和过氧亚硝酸盐(onoo-)，在维持细胞氧化还原平衡方面发挥着重要的作用。ros的产生和消除受到一系列抗氧化防御机制的调节。其中，o2·-在细胞功能调节中起着广泛的作用，与先天免疫、代谢稳态、细胞信号转导等生理和通路过程密切相关。

2、o2·-的异常产生与氧化损伤引起的疾病有关，这些疾病包括对铁-硫(fe-s)蛋白的氧化损伤、哺乳动物细胞的细胞死亡、退行性疾病和缺血再灌注(ir)损伤。此外，o2·-的异常增加会提高其他内源性ros的水平。因此，提供灵敏度高、选择性好的o2·-检测方法显得尤为重要。

3、目前检测o2·-的传统方法通常包括高效液相色谱(hplc)、电子顺磁共振(epr)和质谱(ms)。然而，传统方法普遍具有前处理复杂、破坏细胞组织结构、费用高昂等缺陷。小分子荧光探针由于其操作简单、灵敏度高、选择本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种超氧阴离子响应型半花菁类荧光探针，其特征在于，具有式I所示的结构式：

2.权利要求1所述超氧阴离子响应型半花菁类荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述6-羟基-2,3-二氢-1H-呫吨-4-甲醛的制备方法包括以下步骤：

4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述三氯氧磷和环己酮的用量比为7.1～8.0mL：50mmol。

5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述化合物1和4-甲氧基-2-羟基苯甲醛的摩尔比为3～3.5：2.0；

<p>6.根据权利要求...

【技术特征摘要】

1.一种超氧阴离子响应型半花菁类荧光探针，其特征在于，具有式i所示的结构式：

2.权利要求1所述超氧阴离子响应型半花菁类荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述6-羟基-2,3-二氢-1h-呫吨-4-甲醛的制备方法包括以下步骤：

4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述三氯氧磷和环己酮的用量比为7.1～8.0ml：50mmol。

5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述化合物1和4-甲氧基-2-羟基苯甲醛的摩尔比为3～3.5：2.0；

6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述2,3,3-三...

【专利技术属性】
技术研发人员：汪乐余，康榆晓，杨佳璐，周霄乐，郭唱，
申请(专利权)人：北京化工大学，
类型：发明
国别省市：