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硝酰多酚衍生物,其制备方法及其用途技术

技术编号:45712998 阅读:14 留言:0更新日期:2025-07-04 18:31
本发明专利技术的目的是一种硝酰多酚衍生物,其化学式为:Q‑(L‑A)n其中Q是衍生自多酚的基团;L是含有1至3个碳原子的酯连接基团;A是一个含有一个氮原子的5元或6元杂环基团,氮原子为硝酰自由基(NO*)的形式,其中与硝酰自由基相邻的两个碳原子彼此独立地被一个或两个C1‑C3烷基取代;和n是1至5的整数。本发明专利技术的目的还包括制备上述衍生物的方法及其作为抗氧化剂,特别是抗衰老剂的用途。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】

本专利技术的目的是一种硝酰多酚衍生物、其制备方法及其作为抗氧化剂的用途,特别是作为美容、制药和医学中的抗衰老剂。


技术介绍

1、细胞衰老是成年生物体中发生的主要细胞过程,也是正常器官发生(胚胎发育)所必需的。细胞衰老与所有被定义为老年病征的疾病(如2型糖尿病、动脉粥样硬化、神经退行性疾病)有关,并涉及组织和器官炎症的增加。文明的进步增加了对加速衰老的化合物的研究。此外,用于治疗目的的方法(放疗和化疗)会导致正常细胞更快衰老,这是一种副作用。衰老与过度暴露于紫外线有关(皮肤光老化)。(器官)移植后观察到老年细胞数量增加。预防或减少细胞衰老效应可能有助于在更长的时间内保持身体的健康和良好表现,并可能有助于预防和/或消除老年特有疾病的影响和治疗的不良影响。

2、目前,人们正在不断寻找具有潜在抗衰老活性的新型化合物,多酚是一类极具前景的化合物。然而,这些化合物的使用存在许多局限性,例如生物利用度有限,需要使用高浓度以确保有效作用。

3、结合上述情况,有理由寻找基于多酚的新型衍生物,其使用不会与上述缺点有关。

4、现有技术描述了白本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种硝酰多酚衍生物,其化学式为:

2.根据权利要求1所述的硝酰多酚衍生物,其特征在于,Q是姜黄素、槲皮素、染料木素或大豆苷元的衍生物,L是式-OC(O)-(CH2)x-的酯连接基团,其中x是0至2的整数。

3.根据权利要求2所述的硝酰多酚衍生物,其特征在于,Q是姜黄素的衍生物,而L是式-OC(O)-(CH2)x-的酯连接基团,其中x是0至2的整数。

4.根据权利要求1所述的硝酰多酚衍生物,其特征在于,Q是白藜芦醇的衍生物。

5.根据权利要求4所述的硝酰多酚衍生物,其特征在于,L是式-(CH2)x-C(O)O或-OC(O)-(CH2)x-...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】

1.一种硝酰多酚衍生物,其化学式为:

2.根据权利要求1所述的硝酰多酚衍生物,其特征在于,q是姜黄素、槲皮素、染料木素或大豆苷元的衍生物,l是式-oc(o)-(ch2)x-的酯连接基团,其中x是0至2的整数。

3.根据权利要求2所述的硝酰多酚衍生物,其特征在于,q是姜黄素的衍生物,而l是式-oc(o)-(ch2)x-的酯连接基团,其中x是0至2的整数。

4.根据权利要求1所述的硝酰多酚衍生物,其特征在于,q是白藜芦醇的衍生物。

5.根据权利要求4所述的硝酰多酚衍生物,其特征在于,l是式-(ch2)x-c(o)o或-oc(o)-(ch2)x-的酯连接基团,其中x是0至2的整数。

6.根据权利要求5所述的硝酰多酚衍生物,其特征在于,l是式-(ch2)x-c(o)o-的酯连接基团,其中x是0至2的整数。

7.根据权利要求1至6中任一条所述的硝酰多酚衍生物,其特征在于,a是哌啶-1-氧基,其中与硝酰自由基相邻的两个碳原子彼此独立地被两个c1-c3烷基取代。

8.根据权利要求7所述的硝酰多酚衍生物,其特征在于,a是2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基团。

9.根据权利要求1至8中任一条所述的硝酰多酚衍生物,其特征在于,n为1或2。

10.根据权利要求1所述的硝酰多酚衍生物,其特征在于,所述硝酰多酚衍生物是下式的衍生物:

11.根据权利要求1所述的硝酰多酚衍生物,其特征在于,所述硝酰多酚衍生物是下式的衍生物:

12.根据权利要求1所述的硝酰多酚衍生物,其特征在于,所述硝酰多酚衍生物是下式的衍生物:

13.一种制备硝酰多酚衍生物的方法,其化学式如下:

14.根据权利要求13所述的方法,其特征在于,所述反应进行48至72小时。

15.根据权利要求13或14所述的方法,其特征在于,使用哌啶-1-氧基化合物,作为含有一个氮原子的5元或6元杂环化合物,所述氮原子为硝酰自由基(no*)形式,其中在哌啶-1-氧基化合物中与硝酰自由基相邻的两个碳原子彼此独立地被两个c1-c3烷基取代,并且其中其它碳原子中的一个被通式-(ch2)x-c(o)oh的羧基取代,其中x是0至2的整数,其中在5元或6元杂环化合物中与硝酰自由基相邻的两个碳原子彼此独立地被一个或两个c1-c3烷基取代,并且其中其它碳原子中的一个被通式-(ch2)x-c(o)oh的羧基取代,其中x是0至2的整数。

16.根据权利要求15所述的方法,其特征在于,使用4-羧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基化合物,作为哌啶-1-氧基化合物,其中与硝酰自由基相邻的两个碳原子彼此独立地被两个c1-c3烷基取代,并且其中其它碳原子中的一个被通式-(ch2)x-c(o)oh的羧基取代,其中x是0至2的整数。

17.根据权利要求13至16中任一条所述的方法,其特征在于,使用4-二甲基氨基吡啶作为羟基的去质子化剂。

18.根据权利要求13至17中任一条所述的方法,其特征在于,使用1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺或n,n'-二环己基碳二亚胺,作为羧基的活化剂。

19.根据权利要求18所述的方法,其特征在于,使用1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺,作为羧基的活化剂。

20.根据权利要求13至19中任一条所述的方法,其特征在于,使用非质子极性溶剂,作为有机溶剂。

21.根据权利要求20所述的方法,其特征在于,使用二氯甲烷作为溶剂。

22.根据权利要求13至21所述的方法,其特征在于,使用姜黄素、槲皮素、染料木素或大豆苷元,作为多酚。

23.根据权利要求22所述的方法,其特征在于,使用姜黄素作为多酚。

24.根据权利要求13至23所述的方法,其特征在于,反应在-10℃至低于室温的温度范围内进行。

25.根据权利要求24所述的方法,其特征在于,反应在-10℃至0℃的温度范围内进行。

26.根据权利要求13至21所述的方法,其特征在于,使用白藜芦醇作为多酚。

27.根据权利要求13至21和权利要求26所述的方法,其特征在于,反应在室温至30℃的温度范围内进行。

28.一种制备硝酰多酚衍生物的方法,如下式所示:

29.根据权利要求28所述的方法,其特征在于,在步骤a)中,羟基或二羟基苯甲醛用作苯甲醛衍生物。

30.根据权利要求28或29所述的方法,其特征在于,在步骤a)中,烷基甲硅烷基卤化物被用作甲硅烷基化剂。

31.根据权利要求30所述的方法,其特征在于,在步骤a)中,叔丁基二甲基甲硅烷基氯被用作甲硅烷基化剂。

32.根据权利要求28至31所述的方法,其特征在于,在步骤a)中,咪唑、三乙胺与4-二甲基氨基吡啶或与1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯的混合物或18-冠-6醚与氢化钾的混合物,用作甲硅烷基化剂的活化剂。

33.根据权利要求32所述的方法,其特征在于,咪唑被用作甲硅烷基化剂的活化剂。

34.根据权利要求28至33所述的方法,其特征在于,步骤a)中的反应进行4至24小时。

35.根据权利要求28至34所述的方法,其特征在于,在步骤b)中,使用甲基三苯基溴化磷作为烷基三苯基卤化磷。

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【专利技术属性】
技术研发人员:阿德里安·科诺普科卡塔尔日娜·谢克塔斯格雷戈尔·利特维年科安娜·比耶拉克兹米耶夫斯卡
申请(专利权)人:华沙大学
类型:发明
国别省市:

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