α,α二氟丙烯砜化合物、手性氟代α-氨基酸类化合物及制备方法技术

技术编号:45544916 阅读:19 留言:0更新日期:2025-06-17 18:19
本发明专利技术属于有机化合物领域,具体涉及α,α二氟丙烯砜化合物、手性氟代α‑氨基酸类化合物及制备方法。具体技术方案包括:本发明专利技术提供了一种新的α,α‑二氟丙烯砜,以所述α,α‑二氟丙烯砜为偕二氟烯基试剂,以α‑亚胺酯作为氨基酸前体,通过过渡金属催化剂催化不对称官能化,将偕二氟烯基引入氨基酸分子,获得所述氟代α‑氨基酸。本发明专利技术提供的方法具有原料易得、反应条件温和、步骤短、产率好、选择性高、产物光学纯度高、官能团多样性丰富等优点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机化合物领域,具体涉及α,α二氟丙烯砜化合物、手性氟代α-氨基酸类化合物及制备方法


技术介绍

1、氨基酸是一类广泛存在于自然界中的小分子化合物,可以分为两大类:天然氨基酸和非天然氨基酸,其中天然氨基酸是几乎所有蛋白质的组成部分。但天然氨基酸仅有二十种,远远无法满足人们对新物质探索的需求,因此发现结构新颖的非天然氨基酸一直是业内关注焦点。

2、由于氟原子的特殊性质(电负性最大、原子半径小等),将氟原子或含氟基团引入氨基酸有望改善其物理、化学性质及生物活性等,在医药研发、功能材料等领域具有十分广泛的应用。因此,手性氟代α-氨基酸的合成广受关注。

3、偕二氟烯烃作为一类特殊的含氟片段,是众多生物活性分子常见结构单元;在药物研发过程中,可用作体内羰基模拟物。然而,在手性偕二氟烯烃化合物构建方面,其应用仍然存在巨大局限。目前,仅三氟甲基烯烃类化合物可作为偕二氟烯基试剂参与直接的不对称偕二氟烯基化构建手性偕二氟烯烃化合物。但遗憾的是,这类三氟甲基烯烃化合物在与经典的氨基酸前体α-亚胺酯反应时,更倾向于发生环加成反应得到三氟甲基本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.α,α-二氟丙烯砜,其特征在于:α,α-二氟丙烯砜的结构通式为:

2.权利要求1所述α,α-二氟丙烯砜的制备方法,其特征在于:以烯丙基砜为原料,以N-氟代双苯磺酰胺为氟化试剂,合成α,α-二氟丙烯砜。

3.根据权利要求2所述制备方法,其特征在于:所述制备方法对应反应方程式如下:

4.根据权利要求2所述制备方法,其特征在于:所述方法包括如下步骤:

5.根据权利要求4所述制备方法,其特征在于:所述碱为碳酸铯、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯、三乙胺、双三甲基硅基胺基锂或双三甲基硅基胺基钾中的任意一种或几种的组合。

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【技术特征摘要】

1.α,α-二氟丙烯砜,其特征在于:α,α-二氟丙烯砜的结构通式为:

2.权利要求1所述α,α-二氟丙烯砜的制备方法,其特征在于:以烯丙基砜为原料,以n-氟代双苯磺酰胺为氟化试剂,合成α,α-二氟丙烯砜。

3.根据权利要求2所述制备方法,其特征在于:所述制备方法对应反应方程式如下:

4.根据权利要求2所述制备方法,其特征在于:所述方法包括如下步骤:

5.根据权利要求4所述制备方法,其特征在于:所述碱为碳酸铯、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯、三乙胺、双三甲基硅基胺基锂或双三甲基硅基胺基钾中的任意一种或几种的组合。

6.根据权利要求4所述制备方法,其特征在于:所述溶剂为四氢呋喃、1,4-二氧六环、甲基叔丁基...

【专利技术属性】
技术研发人员:廖建王敏黄翔
申请(专利权)人:中国科学院成都生物研究所
类型:发明
国别省市:

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