一类含环己烷骨架结构的手性双咪唑啉类配体及其制备方法技术

本发明专利技术提供了一类含有半刚性环己烷骨架结构的手性双咪唑啉类配体及其制备方法：通过光学纯反式环己烷‑1,2‑二甲酸与单磺酰化的1,2‑二苯基乙‑1,2‑二胺为原料来制备含有半刚性环己烷骨架结构的手性双咪唑啉类配体。反应原料易得，操作简便。产物立体选择性专一，可以用于合成磺酰化的环己烷骨架结构的手性双咪唑啉类配体，用来调节配体的配位能力。所合成的化合物是一类非常重要的手性双齿配体，在不饱和酮的氮杂环丙烷化反应中表现出一定的手性控制性能。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成，具体涉及一类含环己烷骨架结构的手性双咪唑啉类配体及其制备方法。

技术介绍

1、不对称催化是大量制备光学活性化合物的重要方法，特别是制备非天然存在的光学活性化合物，而手性配体是实现不对称催化的关键。以半刚性环己烷为骨架的手性双噁唑啉配体就成功地应用于铜催化的不饱和酮的氮杂环丙烷化反应中(ma,l.g.；du,d.m.；xu,j.x..j.org.chem.2005,70,10155–10158；ma,l.g.；du,d.m.；xu,j.x.chirality 2006,18,575–580；ma,l.g.；jiao,p.；zhang,q.h.；du,d.m.；xu,j.x.tetrahedron:asymmetry2007,18,878–884.)和2-炔丙基-1,3-二酮的不对称环化羰基化反应中(kato,k.；tanaka,m.；yamamura,s.；yamamoto,yasuhiro；akita,h.tetrahedron lett.2003,44,3089–3092)。双咪唑啉也是一大类广泛应用的手性配体，如应用于酮的不对称本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一类含有半刚性环己烷骨架结构的手性双咪唑啉类配体，其结构通式如下：

2.如权利要求1所述的含有半刚性环己烷骨架结构的手性双咪唑啉类配体，其特征在于，所述含有半刚性环己烷骨架结构的手性双咪唑啉类配体选自下列化合物1a～1e中的一种：

3.权利要求1所述的含有半刚性环己烷骨架结构的手性双咪唑啉类配体的制备方法，将式[2]所示的(1R,2R)-1,2-二苯基乙-1,2-二胺先用磺酰氯单保护，再与(1S,2S)-环己烷-1,2-二甲酸缩合，然后再环化得到式[1]所示的含环己烷骨架结构的手性双咪唑啉类配体：

4.如权利要求3所述的含环己烷骨架结构的手性双咪唑...

【技术特征摘要】

1.一类含有半刚性环己烷骨架结构的手性双咪唑啉类配体，其结构通式如下：

2.如权利要求1所述的含有半刚性环己烷骨架结构的手性双咪唑啉类配体，其特征在于，所述含有半刚性环己烷骨架结构的手性双咪唑啉类配体选自下列化合物1a～1e中的一种：

3.权利要求1所述的含有半刚性环己烷骨架结构的手性双咪唑啉类配体的制备方法，将式[2]所示的(1r,2r)-1,2-二苯基乙-1,2-二胺先用磺酰氯单保护，再与(1s,2s)-环己烷-1,2-二甲酸缩合，然后再环化得到式[1]所示的含环己烷骨架结构的手性双咪唑啉类配体：

4.如权利要求3所述的含环己烷骨架结构的手性双咪唑啉类配体的制备方法，其特征在于可以将式[2]所示的(1r,2r)-1,2-二苯基乙-1,2-二胺替换为(1s,2s)-1,2-二苯基乙-1,2-二胺，或者将(1s,2s)-环己烷-1,2-二甲酸替换为(1r,2r)-环己烷-1,2-二甲酸，按照权利要求3的合成方法，分别得到式[1]所示骨架，但咪唑啉环或者环己烷环构型相反的含环己烷骨架结构的手性双咪唑啉类配体。

5.如权利要求3所述的含环己烷骨架结构的手性双咪唑啉类配体的制备方法，其特征在于可以将式[2...

【专利技术属性】
技术研发人员：许家喜，席长盟，
申请(专利权)人：北京化工大学，
类型：发明
国别省市：