苯氧基甲基咪唑啉衍生物和它们作为农药的用途制造技术

技术编号:4481463 阅读:150 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及咪唑啉衍生物和它们作为杀昆虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂的用途。本发明专利技术还涉及包含上述咪唑啉衍生物的杀昆虫、杀螨、杀软体动物和杀线虫组合物,还涉及用这种衍生物和/或组合物来对抗和防治昆虫、螨、软体动物和线虫病虫害的方法。特别地,本发明专利技术涉及具有烷基和氟取代基的咪唑啉。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】专利说明苯氧基甲基咪唑啉衍生物和它们作为农药的用途 本专利技术涉及咪唑啉衍生物和它们作为杀昆虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂的用途。本专利技术还涉及包含上述咪唑啉衍生物的杀昆虫、杀螨、杀软体动物和杀线虫组合物,还涉及用这种衍生物和/或组合物来对抗和防治昆虫、螨、软体动物和线虫病虫害的方法。特别地,本专利技术涉及具有烷基和氟取代基的咪唑啉。 许多具有杀螨或杀外寄生物性质的咪唑啉衍生物已知于例如US4226876、US4414223、DE2818367、EP0011596、US4276302、US4232011、US4241075和US4233306。特别地,US5128361公开了可用于在寄主动物中对抗外寄生物的氟苯氧基-甲基-咪唑啉衍生物,JP51106739公开了三氟-和氟-苯氧基-甲基-咪唑啉衍生物,其具有对抗蜱或蚊的某种活性。 我们现在发现另外的新型咪唑啉衍生物,其具有出人意料的良好农药活性,特别是出人意料的良好杀昆虫和/或杀螨活性。因此根据本专利技术的第一方面,提供了式(I)化合物 或者其盐或N-氧化物,其中R1是C1-10烷基;R2是氢、甲基、乙基、C1-2卤代烷基或卤素;R3是氢、甲基、乙基、C1-2卤代烷基或卤素;R4是氢、甲基或卤素;R5是氢、甲基或卤素;R6是氢、甲基、乙基或卤素;Z是氢、羟基、硝基、氰基、硫氰基、甲酰基、G、G-S-、G-S-S-、G-A-、R7R8N-、R7R8N-S-、R7R8N-A-、G-O-A-、G-S-A-、(R10O)(R11O)P(X)-、(R10O)(R11S)P(X)-、(R10O)(R11)P(X)-、(R10S)(R11S)P(X)-、(R10O)(R14R15N)P(X)-、(R11)(R14R15N)P(X)-、(R14R15N)(R16R17N)P(X)-、G-N=CH-、G-O-N=CH-、N≡C-N=CH-,或者Z是式(II)的基团 其中B是S-、S-S-、S(O)-、-C(O)-、或(CH2)n-,n是1-6的整数,包含1、6,R1、R2、R3、R4、R5和R5如前文所定义;G是任选经取代的C1-10烷基、任选经取代的C2-10烯基、任选经取代的C2-10炔基、任选经取代的C3-7环烷基、任选经取代的C3-7环烯基、任选经取代的芳基、任选经取代的杂芳基或任选经取代的杂环基;A是S(O)、SO2、C(O)或C(S);R7、R8和R9各自独立地是氢或G;或者R7和R8与它们连接的N原子一起形成基团N=CR12R13;或者R7和R8与它们连接的N原子一起形成五、六或七元杂环,所述杂环任选进一步包含一个或两个选自O、N或S的另外杂原子,并且任选被一个或两个C1-6烷基取代;R10和R11各自独立是C1-C6烷基、苄基或苯基,其中所述苯基任选被下述基团取代卤素、硝基、氰基、C1-3烷基、C1-3卤代烷基、C1-3烷氧基或C1-3卤代烷氧基;R12、R13、R14、R15、R16和R17各自独立是氢或C1-C6烷基;且X是O或S,条件是基团R2、R3、R4、R5和R6中至少一个是氟。 为避免疑问,本文所用的措辞“化合物”包括所述化合物的全部盐和N-氧化物。 式(I)化合物可以以不同的几何或旋光异构体或者不同的互变异构形式存在。可以存在一个或一个以上手性中心例如在手性碳原子CHR1或基团G中的手性碳单元或基团Z中的手性-S(O)-单元上,在此情况下式(I)化合物可以作为纯对映体、对映体的混合物、纯非对映体或非对映体的混合物而存在。分子中可以存在双键,比如C=C或C=N键,在此情况下式(I)化合物可以作为单独的异构体或异构体的混合物存在。可以存在互变异构中心。本专利技术涵盖全部这样的异构体和互变异构体及其所有比例的混合物以及同位素形式比如氘代的化合物。 适宜的酸加成盐包括与下述酸形成的那些无机酸,比如盐酸、氢溴酸、硫酸、硝酸和磷酸或者有机羧酸,比如草酸、酒石酸、乳酸、丁酸、甲苯酸、已酸和酞酸或磺酸如甲磺酸、苯磺酸和甲苯磺酸。有机羧酸的其他实例包括卤代酸,比如三氟乙酸。 N-氧化物是叔胺的氧化形式或者含氮杂芳族化合物的氧化形式。它们描述于许多书籍中,例如Angelo Albini和Silvio Pietra的“Heterocyclic N-oxides”,CRC Press,Boca Raton,Florida,1991。 每个烷基部分无论单独或作为更大基团(比如G、烷氧基、烷氧羰基、烷基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基的一部分),是直链或支链并且是,例如,甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基或新戊基。所述烷基合适地是C1-C10烷基,但是优选C1-C8,甚至更优选C1-C6而最优选C1-C4烷基。 形成亚烷基、亚烯基和炔基(alkinyl)的环或链可以任选另外被一个或一个以上卤素、C1-3烷基和/或C1-3烷氧基取代。 当存在时,在烷基部分(单独或作为下述更大基团的一部分比如G、烷氧基、烷氧基羰基、烷基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基)上的任选取代基包括一个或一个以上下述基团卤素,硝基,氰基,硫氰基,异氰硫基,C3-7环烷基(自身任选被C1-6烷基或卤素取代),C5-7环烯基(自身任选被C1-6烷基或卤素取代),羟基,C1-10烷氧基,C1-10烷氧基(C1-10)烷氧基,三(C1-4)烷基甲硅烷基(C1-6)烷氧基,C1-6烷氧基羰基(C1-10)烷氧基,C1-10卤代烷氧基,芳基(C1-4)-烷氧基(其中所述芳基是任选经取代的),C3-7环烷氧基(其中所述环烷基任选被C1-6烷基或卤素取代),C2-10烯氧基,C2-10炔氧基,巯基,C1-10烷硫基,C1-10卤代烷硫基,芳基(C1-4)烷硫基(其中所述芳基是任选经取代的),C3-7环烷硫基(其中所述环烷基任选被C1-6烷基或卤素取代),三(C1-4)烷基甲硅烷基(C1-6)烷硫基,芳硫基(其中所述芳基是任选经取代的),C1-6烷基磺酰基,C1-6卤代烷基磺酰基,C1-6烷基亚磺酰基,C1-6卤代烷基亚磺酰基,芳基磺酰基(其中所述芳基可以是任选经取代的),三(C1-4)烷基甲硅烷基,芳基二(C1-4)烷基甲硅烷基,C1-4)烷基二芳基甲硅烷基,三芳基甲硅烷基,芳基(C1-4)烷硫基(C1-4)烷基,芳氧基(C1-4)烷基,甲酰基,C1-10烷基羰基,羟基羰基,C1-10烷氧基羰基,氨基羰基,C1-6烷基氨基羰基,二(C1-6烷基)氨基羰基,N-(C1-3烷基)-N-(C1-3烷氧基)氨基羰基,C1-6烷基羰氧基,芳基羰氧基(其中所述芳基是任选经取代的),C1-6烷基氨基羰氧基、二(C1-6)烷基氨基羰氧基,肟和肟醚比如=NO-C1-6烷基、=NO-C1-6卤代烷基和=NO-C1-2烷基-芳基(自身任选经取代的),芳基(自身任选经取代的),杂芳基(自身任选经取代的),杂环基(自身任选被C1-6烷基或卤素取代),芳氧基(其中所述芳基是任选经取代的),杂芳氧基,(其中所述杂芳基是任选经取代的),杂环基氧基(其中所述杂环基任选被C1-6烷基或卤素取代),氨基,C1-6烷基氨基,二(C1-6)烷基氨基,C1-6本文档来自技高网...

【技术保护点】
式(Ⅰ)化合物: *** (Ⅰ) 或者其盐或N-氧化物,其中: R↑[1]是C↓[1-10]烷基; R↑[2]是氢、甲基、乙基、C↓[1-2]卤代烷基或卤素; R↑[3]是氢、甲基、乙基、C↓[1-2]卤代烷 基或卤素; R↑[4]是氢、甲基或卤素; R↑[5]是氢、甲基或卤素; R↑[6]是氢、甲基、乙基或卤素; Z是氢、羟基、硝基、氰基、硫氰基、甲酰基、G、G-S-、G-S-S-、G-A-、R↑[7]R↑[8]N-、R ↑[7]R↑[8]N-S-、R↑[7]R↑[8]N-A-、G-O-A-、G-S-A-、(R↑[10]O)(R↑[11]O)P(X)-、(R↑[10]O)(R↑[11]S)P(X)-、(R↑[10]O)(R↑[11])P(X)-、(R↑[10]S)(R↑[11]S)P(X)-、(R↑[10]O)(R↑[14]R↑[15]N)P(X)-、(R↑[11])(R↑[14]R↑[15]N)P(X)-、(R↑[14]R↑[15]N)(R↑[16]R↑[17]N)P(X)-、G-NCH-、G-O-NCH-、N≡C-N=CH-或者Z是式(II)的基团 其中B是S-、S-S-、S(O)-、-C(O)-或(CH↓[2])↓[n]-,n是1-6的整数,包括1和6,而R↑[1]、R↑[2]、R↑[3]、R↑[4]、R↑[ 5]和R↑[5]如上文所定义; G是任选经取代的C↓[1-10]烷基、任选经取代的C↓[2-10]烯基、任选经取代的C↓[2-10]炔基、任选经取代的C↓[3-7]环烷基、任选经取代的C↓[3-7]环烯基、任选经取代的芳基、任选经取代 的杂芳基或任选经取代的杂环基; A是S(O)、SO↓[2]、C(O)或C(S); R↑[7]、R↑[8]和R↑[9]各自独立是氢或G;或R↑[7]和R↑[8]与它们连接的N原子一起形成基团N=CR↑[12]R↑[13];或者R↑ [7]和R↑[8]与它们连接的N原子一起形成五、六或七-元杂环,该杂环任选进一步包含一个或两个选自O、N或S的另外杂原子,并且任选被一个或两个C↓[1-6]烷基取代; R↑[10]和R↑[11]各自独立地是C↓[1]-C↓[6]烷基、 苄基或苯基,其中所述苯基任选被下述基团取代:卤素、硝基、氰基、C↓[1-3]烷基、C↓[1-3]卤代烷基、C↓[1-3]烷氧基...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:C吕蒂AC奥沙利文JH舍策
申请(专利权)人:先正达参股股份有限公司
类型:发明
国别省市:CH[瑞士]

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