芳香族烷氧基化醇和脂肪族羧酸的酯制造技术

本发明专利技术提供了烷氧基化芳香族醇和脂肪族羧酸的酯。这些酯特别适合作为个人护理和化妆品的添加剂。本发明专利技术还提供了具有特定皮肤涂布因子或粘度的某些烷氧基化芳香族醇和脂肪族羧酸的酯。本发明专利技术提供了一种个人护理或化妆品组合物，其中包括约０．１％到约９９％的至少一种烷氧基化芳香族醇和脂肪族羧酸的酯，和约０．１％到约６０％的至少一种功能性组分。组合物中的功能性组分可以包括活性组分和附加组分。特别适用的活性组分是防晒活性组分和防汗活性组分。优选组合物是防晒品配方和防汗品。在一个优选实施例中，该组合物进一步包括至少一种环二甲基硅酮化合物，其含量占组合物重量的约１％到９９％。本发明专利技术还提供了一种提高人或动物的皮肤或毛发的辐射防护能力和防汗能力的方法。（*该技术在2022年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及化学制造领域，特别涉及化妆品和个人护理产品。
技术介绍
个人护理和化妆品配方，比如香波，调理剂，防晒液，唇膏，睫毛膏和类似产品，存在许多待改进之处。这些产品的触感和外观应该吸引消费者。比如，某些产品最好具有不油腻的皮肤触感，皮肤涂布能力好，气味宜人，和其他优点。同时，化妆品和个人护理产品通常包括许多必要组分。对配方师而言，获得吸引消费者的物理特性的必要性与在产品中掺入功能性组分的必要性是共存的。个人护理和化妆产品通常包括起到润肤剂作用的化合物。润肤剂有助于提供理想的皮肤触感，还在配方中起到其他作用。通常在产品配方中占主要比例的润肤剂，还能显著影响配方中功能性组分的溶解度/分散性。比如，防晒品中包括最好能均匀溶解或分散在配方中的防晒活性组分。但是，某些普遍使用的防晒活性组分在产品配方中的溶解度/分散性很差。活性组分不均匀的分散性会导致降低防晒品的质量和性能。同样，许多化妆品和个人护理产品中含有香料，也可能具有很差的溶解度/分散性，导致很难将香料掺入产品配方中。因此，产品配方中的润肤组分应该不对功能性组分的溶解度产生负面影响，而且，优选有助于功能性组分在配方中的溶解或分散。某些芳香族的酯是目前用于个人护理和化妆产品中的组分。比如，CrodaCorporation of Parsippany，New Jersey生产和销售的芳香族二羧酸和三羧酸的烷氧化的酯，公开在美国专利5693316，5597555，5455025和5302377中。在这些专利中公开的芳香族化合物是芳香族羧酸的酯，含有酯羧基 其中的芳香环(Ar)连接在酯羧基的碳原子上，脂肪族烷基(R)连接在酯羧基的酯氧原子(Oe)上。因此，这些酯中的整个酯羧基的连接次序可以表示为 虽然这些酯对防晒品和化妆品而言是极佳的润肤剂，仍然有必要开发适用于个人护理和化妆品组分的新的化合物，为产品配方师提供更多的选择。特别是，有必要开发出能提高活性组分在配方中的溶解度，同时有助于提供舒适的皮肤触感的润肤化合物。专利技术概述本专利技术优选的一方面提供了对化妆品和个人护理产品而言是极佳添加剂的芳香族烷氧基化醇和脂肪族羧酸的酯，满足了这些要求。比如，这些酯可以用作润肤剂，增溶剂/稀释剂和/或增稠剂。芳香族烷氧基化醇和脂肪族羧酸的酯优选是包括一个芳香环(Ar)，一个烷氧基间隔基(Alk)，一个酯羧基 和一个脂肪族烷基(R)的化合物，其中的芳香环通过烷氧基间隔基连接在酯羧基的酯氧原子(Oe)上，而且脂肪族烷基连接到所述酯羧基的碳原子上。本专利技术酯中的整个酯羧基的连接次序可以表示为 因此，本专利技术芳香族的酯的结构与美国专利5693316，5597555，5455025和5302377中公开的酯结构有实质性区别。芳香族烷氧基化醇和脂肪族羧酸的酯优选具有一个或两个酯羧基。本专利技术酯的脂肪族烷基(R)优选包含1到39个碳原子。优选的芳香族烷氧基化醇和脂肪族羧酸的酯具有小于10的皮肤涂布因子或小于20000厘泊的粘度。本申请还公开了各种优选的芳香族烷氧基化醇和脂肪族羧酸的酯。另一优选的方面，本专利技术提供了一种包括以下组分的个人护理或化妆产品组合物，a)至少一种烷氧基芳香醇和脂肪族羧酸的酯，其含量占该组合物重量的约0.1％到约99％，和b)至少一种功能性组分，其含量占该组合物重量的约0.1％到60％。功能性组分可以包括活性组分和附加组分。优选组合物是防晒品配方和防汗产品。因此，特别适用的活性组分是防晒活性组分和防汗活性组分。在本专利技术这个方面的一个优选实施例中，该组合物进一步包括至少一种环二甲基硅酮化合物，其含量占该组合物重量的约1％到99％。在另一个优选方面中，本专利技术提供了一种通过提供一种包含一种防晒活性组分和至少一种烷氧基化芳香醇和脂肪族羧酸的酯的防晒品，并将这种防晒品配方局部应用于毛发或皮肤上，提高人类或动物的皮肤或毛发对辐射的防护能力的方法。在另一个优选方面中，本专利技术提供了一种通过提供一种包含一种防汗活性组分，至少一种环二甲基硅酮化合物和至少一种烷氧基化芳香醇和脂肪族羧酸的酯的防汗产品配方，并将这种防汗产品配方局部应用于毛发或皮肤上，提高人类或动物的皮肤或毛发的防汗能力的方法。为了达到本专利技术的目的，这里所用的各种术语定义如下。“化合物”是指具有相同化学结构分子的独特化学物质。“化合物”不是具有不同化学结构分子的混合物。“组合物”可以包括一种化合物或化合物的混合物。“烃基”基团是包括碳原子链的基团。烃基可以以烃基或非烃基官能团作为末端，而且可以通过烃基或非烃基官能团连接到分子的其余部分上。在本申请所述符合以上定义的化合物中，存在烃基时，该烃基可以是取代或未取代的，直链或支链的，饱和或不饱和的。用于修饰烃基和/或羧酸的术语“脂肪族”并非指其来源。而是用术语“脂肪族”表示本专利技术酯中的任何基团具有憎水性。仅为了说明目的，乙酸中的甲基是本专利技术意义上的脂肪族基团。如果这里所述的烃基的取代基，如果存在的话，这些取代基可以包括低级烷基，即包含1到8个碳原子的烷基，比如甲基，乙基，正-丙基，异-丙基，和丁基；卤代低级烷基，比如三氟甲基，全氟乙基，氯代甲基，和二氯甲基；芳烷基，比如苄基；烷芳基，比如对-甲基苄基；卤素，比如氟，氯和溴；羧基，比如乙酰氧基和乙基羧基；烷基羧基，比如乙酰氧基甲基和乙酰氧基乙基；芳基乙酰氧基，比如乙酰基苄基；羟基；烷氧基，比如甲氧基，乙氧基和丙氧基；和烷羟基，比如羟甲基和羟乙基。“烷氧基化芳香族醇”包括具有一个，两个或多个羟基-OH的化合物。包含单个羟基的烷氧基化芳香族醇被称为单羟基烷氧基化芳香族醇。仅为了说明目的，单羟基烷基化芳香族醇包括具有单个-[CH2CH2O]5-H结构基团而且分子中不含其他羟基的化合物。包含两个羟基的烷氧基化芳香族醇被称为二羟基烷氧化芳香族醇。仅为了说明目的，二羟基烷氧基化芳香族醇包括具有两个-[CH2CH2O]5-H结构基团而且分子中不含其他羟基的化合物，以及具有一个-[CH2CH2O]5-H结构基团，一个-CH2-OH结构基团，而且分子中不含其他羟基的化合物。用于定义本专利技术化合物的术语“烷氧基化芳香族醇和脂肪族羧酸的酯”是酯化合物系列的通用名称。本专利技术酯是由连接到酯基的基团性质定义的。本专利技术酯可以用本领域已知的任何方法，而不是仅从烷氧化芳香族醇和脂肪族羧酸制造。本专利技术酯包括多组化合物，比如单羧酸和单羟基烷氧基化芳香族醇的单酯，单羧酸和二羟基烷氧化芳香族醇的单酯，和单羧酸和二羟基烷氧基化芳香族醇的二酯。虽然没有排除某些其他种类的化合物，聚酯和低聚酯不是本专利技术意义上的烷氧化芳香族醇和脂肪族羧酸的酯。比如，二羧酸(或二羧酸的二羧基衍生物)和二羟基烷氧化芳香族醇之间的缩合反应产物不是本专利技术意义上的烷氧化基芳香族醇和脂肪族羧酸的酯。优选的烷氧基化芳香族醇和脂肪族羧酸的酯具有 结构，其中R′是包含至少一个芳香环RN的有机部分；R″是一个脂肪族烷基；而且-[ALK-O]-是一种烷氧基间隔基。芳香环RN除取代基之外可以包含6到20个碳原子。具有6到10个碳原子的环RN是优选的。芳香环RN的非限制性实例是苯，萘和蒽环，分别包含6，10和14个碳原子。苯，萘和蒽环的结构表示如下，可以取代的碳原子根据公认命名法则编号 R′基团可以包含取代或未取代的芳香环RN。可本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种烷氧基化芳香族醇和脂肪族羧酸的酯。

【技术特征摘要】
US 2001-10-17 60/330,208;US 2002-10-16 10/272,553;1.一种烷氧基化芳香族醇和脂肪族羧酸的酯。2.如权利要求1所述酯，具有一个芳香环，一个烷氧基间隔基，一个酯羧基，和一个脂肪族烷基，其特征在于所述芳香环和所述酯羧基的氧原子连接在所述烷氧基间隔基上，而且所述脂肪族烷基连接在所述酯羧基的碳原子上。3.如权利要求2所述酯，具有小于约10的皮肤涂布因数或小于约20000厘泊的粘度。4.如权利要求2所述酯，具有一个所述酯羧基。5.如权利要求2所述酯，具有两个所述酯羧基。6.如权利要求1所述酯，具有以下结构 其中R′是包含至少一个可以被取代或未被取代的芳香环RN的一种有机基团，所述芳香环RN不包括取代基具有6到20个碳原子；R″是一种脂肪族烃基，直链或支链的，饱和或不饱和的，取代或未取代的，具有1到39个碳原子；和-[ALK-O]-是具有m个相同或不同的-(RO)m-结构单元的一种烷氧基间隔基，其中m范围是1到300，而且每个R是一种烃基，直链或支链的，饱和或不饱和的，取代或未取代的，具有1到6个碳原子。7.如权利要求6所述酯，其特征在于芳香环RN不包括取代基具有6个碳原子。8.如权利要求7所述酯，其特征在于R′具有RN-(CHp)n-结构，其中-(CHp)n-是一种烃基，可以是直链或支链的，饱和或不饱和的，其中p是0，1，或2，而且n在1到6中取值。9.如权利要求6所述酯，其特征在于RN-(CHp)n-是 或10.如权利要求7所述酯，其特征在于R′具有RN-O-(CHp)q-结构，其中-(CHp)q-是一种烃基，可以是直链或支链的，饱和或不饱和的，其中p是0，1，或2，而且q在1到8中取值。11.如权利要求10所述酯，其特征在于RN-(CHp)q-是12.如权利要求7所述酯，其特征在于R′包括两个芳香环RN。13.如权利要求12所述酯，其特征在于R′包括三个芳香环RN。14.如权利要求6所述酯，其特征在于芳香环RN不包括取代基具有10个碳原子。15.如权利要求14所述酯，其特征在于RN是萘基。16.如权利要求6所述酯，其特征在于所述烷氧基间隔基-[ALK-O]-包括x个-[CH2CH2O]-结构单元和y个 结构单元，它们可以以任何结构顺序存在；x在0到150范围内取值(包括0和150)；y在0到150范围内取值(包括0和150)；而且x与y之和在1到300范围内取值(包括1和300)。17.如权利要求16所述酯，其特征在m等于x与y之和。18.如权利要求17所述酯，其特征在于m在1到20范围内取值(包括1和20)。19.如权利要求18所述酯，其特征在于x是0。20.如权利要求18所述酯，其特征在于y是0。21.如权利要求18所述酯，其特征在于x＞0，y＞0，而且x＞y。22.如权利要求18所述酯，其特征在于x＞0，y＞0，而且y＞x。23.如权利要求17所述酯，其特征在于m在100到300范围内取值(包括100和300)。24.如权利要求6所述酯，其特征在于R″不包括芳基。25.如权利要求6所述酯，其特征在于R″具有1到21个碳原子。26.如权利要求25所述酯，其特征在于R″具有5到21个碳原子。27.如权利要求24所述酯，其特征在于R″具有7到17个碳原子。28.如权利要求1所述的酯通过脂肪族羧酸或其衍生物与烷氧基化芳香族醇反应制得。29.如权利要求28所述酯，其特征在于所述烷氧基化芳香族醇具有两个能与所述脂肪族羧酸或其衍生物反应的羟基。30.如权利要求29所述酯，其特征在于所述脂肪族羧酸与化学计量过量的所述烷氧基化芳香族醇反应。31.如权利要求29所述酯，其特征在于所述烷氧基化芳香族醇与化学计量过量的所述脂肪族羧酸反应。32.如权利要求28所述酯，其特征在于所述烷氧基化芳香族醇具有一个能与所述脂肪族羧酸或其衍生物反应的羟基。33.如权利要求28所述酯，其特征在于所述脂肪族羧酸或其衍生物包含一个具有1到39个碳原子的脂肪族烷基。34.如权利要求33所述酯，其特征在于所述脂肪族烷基具有5到21个碳原子。35.如权利要求34所述酯，其特征在于所述脂肪族烷基具有7到17个碳原子。36.如权利要求26所述酯，其特征在于所述脂肪族羧酸选自肉豆蔻酸，丙酸，山萮酸，芥酸，褐煤酸，苯乙酸，油酸，硬脂酸，棕榈酸，椰油来源的酸混合物，棕榈油来源的酸混合物，及其混合物。37.如权利要求26所述酯，其特征在于所述脂肪族羧酸的衍生物选自羧酸酐，天然油脂，甘油三酸酯，及其混合物。38.如权利要求26所述酯，其特征在于所述烷氧基化芳香族醇选自烷氧基化苄醇，烷氧基化苯氧乙醇，烷氧基化肉桂醇，烷氧基化苯氧基-正-丙醇，烷氧基化苯氧基-异-丙醇，及其混合物。39.如权利要求26所述酯，其特征在于所述烷氧基化芳香族醇选自烷氧基化双酚A，烷氧基化双酚AF，烷氧基化双酚AP，烷氧基化四甲基双酚A，烷氧基化双酚F，烷氧基化双酚E，烷氧基化双酚C，烷氧基化双酚M，烷氧基化双酚P，烷氧基化双酚S，烷氧基化双酚Z及其混合物。40.如权利要求6所述酯，其特征在于所述酯具有 的结构。41.如权利要求26所述酯，其特征在于所述酯具有 的结构。42.如权利要求2所述酯，其特征在于所述脂肪族烷基是包含1到39个碳原子的脂肪基。43.一种具有结构式(I)，(II)或(III)的酯 其中R1是一种 或 结构的基团；R2，R3，和R4，可以是相同或不同的，分别选自氢，低级烷基，低级卤代烷基，羟基，低级烷羟基，卤素，低级烷氧基，一种 结构的基团， 结构的基团， 结构的基团，一种-O-[ALK-O]-H结构的基团，一种-R14O-[ALK-O]-H结构的基团，一种-OR15-[ALK-O]-H结构的基团，一种 结构的基团， 结构的基团，和一种 结构的基团；R5是 R6选自低级烷基，一种-[ALK-O]-H结构的基团，一种 结构的基团，和一种 结构的基团；R7和R8可以是相同或不同的，分别选自氢，卤素，低级烷基，芳基，低级烷氧基，和低级卤化烷基；R9，R10，R11，和R12可以是相同或不同的，分别选自氢，卤素，低级烷基，低级烷氧基，和低级卤代烷基；每个R1，R2，R3，R4，R5，和R6基团中的R13，可以是相同或不同的，是一种烃基，直链或支链的，饱和或不饱和的，取代或未取代的，具有1到39个碳原子；每个R1，R2，R3，和R4基团中的R14，可以是相同或不同的，是一种烃基，直链或支链的，饱和或不饱和的，取代或未取代的，包含1-6个碳原子；每个R1，R2，R3，和R4基团中的R15，可以是相同或不同的，是一种烃基，直链或支链的，饱和或不饱和的，取代或未取代的，包含1-8个碳原子；-[ALK-O]-是一种包括x个-[CH2CH2O]-结构单元和y个 结构单元的烷氧基间隔基，它们可以以任何结构顺序存在；每个R1，R2，R3，R4，R5和R6基团中的x和y可以是相同或不同的；x在0到150范围内取值(包括0和150)；y在0到150范围内取值(包括0和150)；而且x与y之和在1到300范围内取值(包括1和300)。44.如权利要求43所述具有结构式(I)的酯，其特征在于R1是 或 R2是氢， -R14O-[ALK-O]-H或-OR15-[ALK-O]-H；和R3和R4分别选自氢，低级烷基和卤代低级烷基。45.如权利要求44所述酯，其特征在于R1是 其中-R14-是-(CHp)n-基团，其中p是0，1，或2，而且n在1到6中取值。46.如权利要求44所述酯，其特征在于R2是-R14O-[ALK-O]-H。47.如权利要求44所述酯，其特征在于R2是氢。48.如权利要求47所述酯，其特征在于R3和R4分别是氢，甲基，乙基或丙基。49.如权利要求48所述酯，具有 的结构。50.如权利要求48所述酯，具有 的结构。51.如权利要求50所述酯，其特征在于x是0，y是3，而且R13具有13个碳原子。52.如权利要求50所述酯，其特征在于x是0，y是10，而且R13具有3个碳原子。53.如权利要求44所述酯，其特征在于R1是 其中-R15-是-(CHp)q基团，其中p是0，1，或2，而且q在1到8中取值。54.如权利要求53所述酯，其特征在于R2具有 的结构。55.如权利要求53所述酯，其特征在于R2具有-OR15-[ALK-O]-H结构。56.如权利要求53所述酯，其特征在于R2是氢。57.如权利要求56所述酯，具有 的结构。58.如权利要求43所述具有结构式(II)的酯，其特征在于R1是 或 和R2是氢， -R14O-[ALK-O]-H或-OR15-[ALK-O]-H。59.如权利要求58所述酯，具有 的结构。60.如权利要求58所述酯，具有 的结构。61.如权利要求58所述酯，具有 的结构。62.如权利要求58所述酯，其特征在于R2是氢。63.如权利要求58所述酯，其特征在于R1是 其中-R14-是-(CHp)n-基团，其中p是0，1，或2，而且n在1到6中取值。64.如权利要求43所述具有结构式(III)的酯，其特征在于R6是-[ALK-O]-H或 R7是氢，甲基或三氟甲基；R8是氢，甲基，三氟甲基，-CHCl2或 和R9，R10，R11，和R12分别是氢或甲基。65.如权利要求64所述酯，具有 的结构。66.如权利要求64所述酯，具有 的结构。67.如权利要求64所述酯，具有 的结构。68.如权利要求64所述酯，具有 的结构。69.如权利要求64所述酯，具有 的结构。70.如权利要求64所述酯，具有 的结构。71.如权利要求64所述酯，具有 的结构。72.如权利要求43所述酯，其特征在于R13具有1到21个碳原子。73.如权利要求72所述酯，其特征在于R13具有5到21个碳原子。74.如权利要求73所述酯，其特征在于R13具有7到17个碳原子。75.如权利要求43所述酯，其特征在于x在0到20中取值，而且y在0到20中取值。76.如权利要求43所述酯，其特征在于x与y之和在1到20范围内取值(包括1和20)。77.如权利要求43所述酯，其特征在于x与y之和在100到300范围内取值(包括100和300)。78.一种具有结构式的酯 其特征在于R13是一种烃基，直链或支链的，饱和或不饱和的，取代或未取代的，包含1到39个碳原子，x在0到150范围内取值(包括0和150)，y在0到150范围内取值(包括0和15...

【专利技术属性】
技术研发人员：A佩雷拉，C韦斯特戈姆，P欧布科和，
申请(专利权)人：克洛达股份有限公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]