一种兼具N-N及C-C轴手性喹唑啉酮催化剂及其合成方法与应用技术

一种兼具N‑N及C‑C轴手性喹唑啉酮催化剂及其合成方法与应用，其化学结构式如式4所示；合成方法：以吲哚衍生邻氨基苯甲酰胺与1‑萘醛衍生物为原料，以分子筛为脱水剂、溴苯为反应溶剂，在手性磷酸的催化以及‑10℃条件下搅拌4h，随后加入乙酸乙酯、2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌，室温条件下搅拌10h，TLC跟踪反应至完全得式3化合物；以式3化合物、苯基硅烷、三氟甲磺酸为原料，加入甲苯，在100℃条件下搅拌反应，TLC跟踪反应至结束得到式4化合物。本发明专利技术制备的催化剂可作为手性配体用于过渡金属催化不对称烯丙基化反应中，具有极佳的立体选择性控制效果；该方法反应条件温和、成本低，对映选择性高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机化学合成领域，具体涉及一种兼具n-n及c-c轴手性喹唑啉酮催化剂及其合成方法与应用。

技术介绍

1、轴手性催化剂是一类应用非常广泛的手性催化剂，不仅可以作为有机催化剂参与不对称反应，还可以用作为配体在过渡金属催化的不对称反应中具有重要的作用。然而，目前轴手性催化剂集中于c-c轴手性骨架衍生的催化剂，多重轴手性催化剂，特别是关于兼具c-c及n-n轴手性催化剂的研究非常有限。兼具n-n及c-c轴手性喹唑啉酮类催化剂目前没有文献报道，且兼具n-n及c-c轴手性喹唑啉酮类催化剂相比于c-c轴手性催化剂具有更多手性调控位点，因此，兼具n-n及c-c轴手性喹唑啉酮类催化剂有望比现有的c-c轴手性催化剂具有更好的对映选择性控制能力。

技术实现思路

1、本专利技术的目的之一是提供一种兼具n-n及c-c轴手性喹唑啉酮类催化剂，该催化剂作为手性配体具有极佳的立体选择性控制效果。

2、本专利技术的目的之二是提供一种兼具n-n及c-c轴手性喹唑啉酮类催化剂的合成方法，该方法反应条件温和、成本低，对映选择本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种兼具N-N及C-C轴手性喹唑啉酮催化剂，其特征在于，其化学结构式如式4所示：

2.一种权利要求1所述的兼具N-N及C-C轴手性喹唑啉酮催化剂的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述的一种兼具N-N及C-C轴手性喹唑啉酮催化剂的合成方法，其特征在于，所述手性磷酸催化剂为式5化合物，所述式5化合物的结构式为

4.根据权利要求2所述的一种兼具N-N及C-C轴手性喹唑啉酮催化剂的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，纯化方式为硅胶柱层析，洗脱液为体积比为3：1的石油醚/乙酸乙酯混合液。

5.根据权利要求2所述的一种兼具N...

【技术特征摘要】

1.一种兼具n-n及c-c轴手性喹唑啉酮催化剂，其特征在于，其化学结构式如式4所示：

2.一种权利要求1所述的兼具n-n及c-c轴手性喹唑啉酮催化剂的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述的一种兼具n-n及c-c轴手性喹唑啉酮催化剂的合成方法，其特征在于，所述手性磷酸催化剂为式5化合物，所述式5化合物的结构式为

4.根据权利要求2所述的一种兼具n-n及c-c轴手性喹唑啉酮催化剂的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，纯化方式为硅胶柱层析，洗脱液为体积比为3：1的石油醚/乙酸乙酯混合液。

5....

【专利技术属性】
技术研发人员：张宇辰，石枫，马纯，王宁宜，高硕，束朱迪，程贝贝，
申请(专利权)人：江苏师范大学，
类型：发明
国别省市：