一种Fmoc-Trp（Boc）-OH的制备方法技术

本申请提供了一种Fmoc‑Trp(Boc)‑OH的制备方法，包括以下步骤：a)色氨酸与芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺在碱的作用下反应，得到式(3)所示的中间体化合物；再与卤化苄在碱的作用下反应，得到式(4)所示的中间体化合物；然后在催化剂的作用下与二碳酸二叔丁酯反应，得到式(6)所示的中间体化合物；最后脱保护，得到Fmoc‑Trp(Boc)‑OH。本申请提供的方法4步反应合成Fmoc‑Trp(Boc)‑OH，避免了在H‑Trp(Boc)‑OH在上Fmoc的过程，简化了工艺、且操作简单、反应条件温和，降低了工业化生产难度，不涉及贵重原料，有利于控制生产成本，获得的产品纯度高、收率高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于药物合成，具体涉及一种fmoc-trp(boc)-oh的制备方法。

技术介绍

1、fmoc-trp(boc)-oh是合成司美格鲁肽和替尔泊肽等多肽的常用中间体，fmoc-trp(boc)-oh中文名称为n-alpha-芴甲氧羰基-n-in-叔丁氧羰基-l-色氨酸，分子式为c31h30n2o6，cas号为143824-78-6，其结构式如下：

2、

3、现有技术公开的fmoc-trp(boc)-oh合成路线中，均先获得中间体h-trp(boc)-oh，然后再上fmoc得到最终产品fmoc-trp(boc)-oh；然而h-trp(boc)-oh在上fmoc的过程中不稳定，会生产杂质fmoc-trp-oh，而fmoc-trp-oh在fmoc-trp(boc)-oh中几乎不能除去，从而影响fmoc-trp(boc)-oh的收率和纯度。

4、例如，cn202110672717公开了两种合成fmoc-trp(boc)-oh的路线，第一种为：

5、

6、第二种为：

7、

8本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种Fmoc-Trp(Boc)-OH的制备方法，包括以下步骤：

2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤a)中，所述碱为无机碱；

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤a)中，反应的温度为25℃～35℃，时间为2h～6h；

4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤b)中，碱为无机碱；

5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤b)中，所述碱选自碳酸钠或碳酸钾。

6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤b)中，反应的温度为60℃～80℃，时间为2h～4h；<...

【技术特征摘要】

1.一种fmoc-trp(boc)-oh的制备方法，包括以下步骤：

2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤a)中，所述碱为无机碱；

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤a)中，反应的温度为25℃～35℃，时间为2h～6h；

4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤b)中，碱为无机碱；

5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤b)中，所述碱选自碳酸钠或碳酸钾。

6.根据权利要求4所述的制备方...

【专利技术属性】
技术研发人员：方小龙，邓建龙，梁宏国，刘润宇，林世禹，冯旭斌，李佳迅，
申请(专利权)人：四川什邡市三高生化实业有限公司，
类型：发明
国别省市：