一种3-官能化吲哚-2-酮类化合物的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种3‑官能化吲哚‑2‑酮类化合物的制备方法，在本发明专利技术优选的自由基引发体系（TBAH/K2S2O8）下，通过四氯化碳与N‑芳基丙烯酰胺的级联环化，以高达98%的收率制备获得系列3‑三氯甲基化的吲哚‑2‑酮类化合物。相比于现有技术方法避免了使用有毒、有害和价格昂贵的试剂，显著降低了反应成本。本发明专利技术方法具有宽泛的官能团普适性，反应条件温和简单、易于操作，适宜于工业化生产。

【技术实现步骤摘要】

本申请属于有机合成，具体涉及一种3-官能化吲哚-2-酮类化合物的制备方法。

技术介绍

1、3-官能化吲哚-2-酮类化合物是有机合成中的重要合成中间体，广泛存在于天然产物和药物相关分子中。因此，3-官能化吲哚-2-酮类化合物的合成受到了广泛关注。在所有开发的合成3-官能化吲哚-2-酮类化合物的方法中，自由基诱导的n-芳基丙烯酰胺级联环化是最有效的方法之一。

2、在报道的3-官能化吲哚-2-酮类化合物中，3-三氯乙基吲哚-2-酮类化合物是其中重要的一类化合物。三氯甲基是一种重要的官能团，已知的是，三氯甲基易于进一步被转化为炔、羧酸或其酯、酰胺等，因此3-三氯乙基吲哚-2-酮类化合物还可作为重要的有机合成和药物合成中间体。已经报道的自由基诱导的n-芳基丙烯酰胺级联环化制备3-三氯乙基吲哚-2-酮类化合物的方法主要涉及以下两个类别：一种是以三氯甲烷的csp3-h键活化形成自由基(j.org.chem.2024,89,4120-4127；acs omega 2022,7,48564-48571；org.chem.front.2022,9,1004-100本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种3-官能化吲哚-2-酮类化合物的制备方法，包括如下步骤：

2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，R1选自氢、氟、氯、溴、-CN、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、环丙基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、苄基、苄氧基、乙酰基、乙酰氧基；R2选自甲基、乙基、乙酰基或对甲苯磺酰基。

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，R1选自氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、环丙基甲氧基；R2选自甲基或对甲苯磺酰基。

4.根据权利要求1-3任意...

【技术特征摘要】

1.一种3-官能化吲哚-2-酮类化合物的制备方法，包括如下步骤：

2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，r1选自氢、氟、氯、溴、-cn、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、环丙基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、苄基、苄氧基、乙酰基、乙酰氧基；r2选自甲基、乙基、乙酰基或对甲苯磺酰基。

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，r1选自氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、环丙基甲氧基；r2选自甲基或对甲苯磺酰基。

4.根据权利要求1-3任意一项所述的制备方法，其特征在于，所述的季铵盐选自tbah。

5.根据权利要求1-3任意一项所述的制备方法，其特征在于，n-芳基丙烯酰胺类化合物、氧化剂过硫酸钾...

【专利技术属性】
技术研发人员：郭圣荣，张明忠，
申请(专利权)人：丽水学院，
类型：发明
国别省市：