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一种茚代乙酸酯类化合物的合成方法技术

技术编号:44204811 阅读:32 留言:0更新日期:2025-02-06 18:39
本发明专利技术公开了一种茚代乙酸酯类化合物的合成方法,所述合成方法的反应式如下:式中,R<supgt;1</supgt;选自烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、乙酰基或卤素;R<supgt;2</supgt;和R<supgt;3</supgt;选自芳基或烷基;Ar为芳基;合成步骤为:以卤代芳基乙烯、二芳基炔和甲酸酯为原料,在钯催化剂、配体和碱的共同作用下,于有机溶剂中反应,反应结束后经后处理得到茚代乙酸酯类化合物。本发明专利技术通过一锅构建了三个碳碳键和一个环,具有操作简单,原料易得、底物适用性广和目标产物易分离等优点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成,具体涉及一种茚代乙酸酯类化合物的合成方法


技术介绍

1、茚衍生物因其独特的生物活性、化学和物理性质,在药物化学、有机化学和材料科学领域受到了广泛关注。在此背景下,化学家们开发了一些有效的构建方法,典型的策略包括亲核攻击诱导的环化、分子内亲电取代反应、环膨胀和收缩以及过渡金属催化的环化。其中,钯催化的交叉偶联环化已成为获得茚衍生物的有力工具。例如,冯小明课题组开发了一种实用的合成路线,通过氟亲核加成诱导的[3+2]环化策略构建高度官能化的1-三氟甲基-1h-茚。然而,现有的方法仍然存在底物范围有限和产品多样性差的问题,此外目前的反应存在较大的底物浪费,反应输出的副产物种类较多。特别是在茚骨架中引入不同类型的官能团时,存在较大的难度和底物的局限性。因此,开发具有广泛底物范围的高效新方法来组装官能化茚衍生物具有重要的意义。

2、综上所述,鉴于现有制备方法的种种不足,开发出一种原料安全易得、底物普适性强的制备茚代乙酸酯的有效方法具有重要的研究意义和实际应用价值。


技术实现思路b>

1本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种茚代乙酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述合成方法的反应式如下:

2.根据权利要求1所述的茚代乙酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述合成方法的具体步骤为:

3.根据权利要求1或2所述的茚代乙酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述钯催化剂为醋酸钯、氯化钯、三氟乙酸钯、双(三苯基膦)二氯化钯、烯丙基氯化钯或双(乙腈)二氯化钯中的一种。

4.根据权利要求1或2所述的茚代乙酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述配体为双齿膦配体、三烷基膦配体或三芳基膦配体衍生物中的一种。

5.根据权利要求1或2所述的茚代乙酸酯类化合物的合成方法,...

【技术特征摘要】

1.一种茚代乙酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述合成方法的反应式如下:

2.根据权利要求1所述的茚代乙酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述合成方法的具体步骤为:

3.根据权利要求1或2所述的茚代乙酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述钯催化剂为醋酸钯、氯化钯、三氟乙酸钯、双(三苯基膦)二氯化钯、烯丙基氯化钯或双(乙腈)二氯化钯中的一种。

4.根据权利要求1或2所述的茚代乙酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述配体为双齿膦配体、三烷基膦配体或三芳基膦配体衍生物中的一种。

5.根据权利要求1或2所述的茚代乙酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述碱为乙酸钾、乙酸铯、碳酸钾、乙酸钠、碳酸铯、磷酸钾中的一种。

6.根据权利要求1或2所述的茚代乙酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述有机溶剂为乙二醇二甲醚、甲苯、二氧六环、四氢呋喃或1,2-二氯乙烷中的一种。

7.根据权利要求1或2所述的茚代乙酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述卤代芳基乙烯为1-碘-2-(丙-1-烯-2-基)苯、1-碘-4-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)苯、4-氟-1-碘-2-(丙-1-烯-2-基)苯、4-氯-1-碘-2-(丙-1-烯-2-基)苯、1-碘-2-(丙-1-烯-2-基)-4-(三氟甲基)苯、2-碘-4-甲氧基-1-(丙-1-烯-2-基)苯、4-氯-2-碘-...

【专利技术属性】
技术研发人员:吴新星孙飞郑依依
申请(专利权)人:南通大学
类型:发明
国别省市:

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