光催化合成N-(三氟甲基硫代)苯甘氨酸衍生物/N-(三氟甲基硫代)二肽化合物的方法技术

本发明专利技术涉及医药、有机化工及精细化工领域，具体公开了一种光催化合成N‑(三氟甲基硫代)苯甘氨酸衍生物/N‑(三氟甲基硫代)二肽化合物的方法。以N‑芳基甘氨酸衍生物或N‑芳基二肽和N‑三氟甲硫基邻苯二甲酰亚胺(Munavalli试剂)为原料，可见光为反应驱动力，在光敏剂存在条件下合成N‑(三氟甲基硫代)苯甘氨酸衍生物或N‑(三氟甲基硫代)二肽化合物。本发明专利技术避免了高毒性的三氟甲基亚磺酰氯和贵金属银盐(AgSCF3)的使用，合成路线绿色环保。使用二肽作为原料时，反应位点只发生在甘氨酸残基的氮‑氢上，区域选择好；反应条件温和，反应效率高，操作便利，具有一定的应用前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及医药、有机化工及精细化工领域，具体公开了一种光催化合成n-(三氟甲基硫代)苯甘氨酸衍生物/n-(三氟甲基硫代)二肽化合物的方法。

技术介绍

1、含氟有机化合物在医药、农药以及材料中的重要性日益凸显，由于氟原子独特的电负性、原子半径、亲油性以及与其他原子的静电相互作用的能力。在药物化学研究中，氟原子取代的化合物可以改善脂溶性，代谢稳定性，以及活性分子的生物学活性。其中，三氟甲硫基具有最高的π系数，是疏水亲脂性最强的有机官能团之一，药物或农药分子引入三氟甲硫基后通常能增强该分子的脂溶性，使得这些分子更容易穿透过细胞膜，增进药物分子的跨膜吸收；同时三氟甲硫基具有强吸电子能力，使得药物分子不易被生物体体内的氧化酶氧化降解，能增强药物分子的代谢稳定性。因此，含有三氟甲硫基的小分子化合物已在医药和农药等领域得到了广泛的应用。在温和的条件下，发展高效绿色的方法在小分子上引入三氟甲硫基一直是合成化学的研究热点。

2、目前已发展的方法主要集中于烷烃、芳烃、烯烃、炔烃以及醛等底物的三氟甲硫基化反应，对于胺类底物的n-h三氟甲硫基化反应研究较少。早期，本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种光催化合成N-(三氟甲基硫代)苯甘氨酸衍生物/N-(三氟甲基硫代)二肽化合物的方法，其特征在于，所述方法为：以N-芳基甘氨酸衍生物或N-芳基二肽和三氟甲硫基化试剂为原料，在有机溶剂中，于室温条件下，在光敏剂催化下，经由蓝光引发进行自由基偶联反应，得到N-(三氟甲基硫代)苯甘氨酸衍生物或N-(三氟甲基硫代)二肽。

2.根据权利要求1所述的光催化合成N-(三氟甲基硫代)苯甘氨酸衍生物/N-(三氟甲基硫代)二肽化合物的方法，其特征在于，所述N-芳基甘氨酸衍生物的结构式为N-芳基二肽化合物的结构式为其中，R为甲基、甲氧基、氟、氯、溴、苯基、三氟甲基、甲硫基，R’为乙氧基、叔丁...

【技术特征摘要】

1.一种光催化合成n-(三氟甲基硫代)苯甘氨酸衍生物/n-(三氟甲基硫代)二肽化合物的方法，其特征在于，所述方法为：以n-芳基甘氨酸衍生物或n-芳基二肽和三氟甲硫基化试剂为原料，在有机溶剂中，于室温条件下，在光敏剂催化下，经由蓝光引发进行自由基偶联反应，得到n-(三氟甲基硫代)苯甘氨酸衍生物或n-(三氟甲基硫代)二肽。

2.根据权利要求1所述的光催化合成n-(三氟甲基硫代)苯甘氨酸衍生物/n-(三氟甲基硫代)二肽化合物的方法，其特征在于，所述n-芳基甘氨酸衍生物的结构式为n-芳基二肽化合物的结构式为其中，r为甲基、甲氧基、氟、氯、溴、苯基、三氟甲基、甲硫基，r’为乙氧基、叔丁氧基、苄氧基、甲胺基、二甲胺基，r1为甲基、乙氧基羰基甲基、甲基硫乙基，r2为甲氧基、乙氧基。

3.根据权利要求1所述的光催化合成n-(三氟甲基硫代)苯甘氨酸衍生物/n-(三氟甲基硫代)二肽化合物的方法，其特征在于，所述光敏剂为：六水合三联吡啶氯化钌ru(bpy)3cl2.6h2o、2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈4czipn、三(2-苯基吡啶)合铱fac-ir(ppy)3。

4.根据权利要求1所述的光催化合成n-(三氟甲基硫代)苯甘氨酸衍生物/n-(三氟甲基硫代)...

【专利技术属性】
技术研发人员：韩健，曾莉莉，葛彦翔，费琴雨，
申请(专利权)人：常州大学，
类型：发明
国别省市：