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一种氮杂联芳基化合物及其制备方法与在制备氮杂螺烯化合物中的应用技术

技术编号:44085832 阅读:25 留言:0更新日期:2025-01-21 12:23
本发明专利技术公开了一种氮杂联芳基化合物及其制备方法与在制备氮杂螺烯化合物中的应用,该氮杂联芳基化合物具有如下结构通式:其中,R1选自氢、烷基、烷氧基、取代或未取代的苯基中的一种,或与氮杂联芳基任意相邻的两个位点环合形成苯环;Ar为取代芳基;R3选自氢、取代烷基、取代苯基。上述氮杂联芳基化合物可由溴取代苯并喹啉、芳基碘化物及炔烃在钯催化剂、有机配体、碱试剂及溶剂存在下反应,经多组分C‑H活化串联制备得到。由该化合物可通过铂催化剂或酸催化剂一步催化关环制备得到系列氮杂螺烯化合物。上述制备方法步骤简单、反应温和,原料易得且底物普适性好,可高效构建氮杂联芳基化合物及氮杂螺烯化合物。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机合成、材料科学、生物医药等领域,具体涉及一种氮杂联芳基化合物及其制备方法与在制备氮杂螺烯化合物中的应用


技术介绍

1、螺烯(helicene)由邻位稠合的苯环或杂芳环构成,自1903年被首次合成以来,由于其固有的手性,独特的可变形性和结构复杂性,一直吸引着化学家的目光(chem.rev.2012,112,1463)。氮杂螺烯在氮杂石墨烯、荧光染料、dna嵌入试剂以及不对称催化等领域被广泛研究和应用。

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3、但氮杂螺烯稠环结构的合成极具挑战性,目前方法往往需要多步合成,步骤繁琐,产率低。且已有的合成螺烯的方法大都需要高度预官能团化的底物,需要多步反应,而且操作步骤繁琐,导致了产物类型的局限性(chem.rev.2019,119,8846)。

4、因此,亟需一种原料易得且可简单高效制备不同类型的氮杂螺烯化合物的合成方法。


技术实现思路

1、为解决上述问题,本专利技术提供了一种氮杂联芳基化合物及其制备方法与在制备氮杂螺烯化合物中的应用,以原料易得的10-溴本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种氮杂联芳基化合物,其特征在于,所述氮杂联芳基化合物具有如下结构通式:

2.根据权利要求1所述的氮杂联芳基化合物,其特征在于,所述氮杂联芳基化合物为以下结构所示化合物中的一种:

3.一种权利要求1或2所述的氮杂联芳基化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述式I所示的化合物选自以下结构所示化合物中的一种:

5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述钯催化剂选自醋酸钯、氯化钯、碘化钯、三氟乙酸钯、四(三苯基膦)钯、二(三苯基膦)氯化钯、钯(II)氯双(乙腈)、三(二亚苄基丙酮...

【技术特征摘要】

1.一种氮杂联芳基化合物,其特征在于,所述氮杂联芳基化合物具有如下结构通式:

2.根据权利要求1所述的氮杂联芳基化合物,其特征在于,所述氮杂联芳基化合物为以下结构所示化合物中的一种:

3.一种权利要求1或2所述的氮杂联芳基化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述式i所示的化合物选自以下结构所示化合物中的一种:

5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述钯催化剂选自醋酸钯、氯化钯、碘化钯、三氟乙酸钯、四(三苯基膦)钯、二(三苯基膦)氯化钯、钯(ii)氯双(乙腈)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、双(二亚芐基丙酮)钯、二(乙酰丙酮)钯(ii)中的一种或多种;

6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述式i所示的化合物与式ii所示...

【专利技术属性】
技术研发人员:钱德云李伦马何周婧杰周鑫
申请(专利权)人:云南大学
类型:发明
国别省市:

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