一种(5S,6R)-5,6-环氧-2-十七碳炔-1-醇的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种(5S,6R)‑5,6‑环氧‑2‑十七碳炔‑1‑醇的合成方法，所述合成方法为：将(Z)‑1‑溴十四烯和取代苯基炔丙基醚反应后，再在环氧化催化剂的作用下发生环氧化反应，再在氧化剂作用下脱除取代苯基，得到(5S,6R)‑5,6‑环氧‑2‑十七碳炔‑1‑醇。本发明专利技术的合成条件温和、操作简便、收率高，制备成本低，具有良好的经济效益。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及化工生产技术和生物农药领域，具体为一种(5s,6r)-5,6-环氧-2-十七碳炔-1-醇的合成方法。

技术介绍

1、美国白蛾hyphantriacunea(drury)隶属鳞翅目lepidoptera、灯蛾科arctiidae，是重要的国际性检疫害虫，它具有食性杂、食量大、繁殖能力强、适生性广、传播速度快、危害严重等特点，美国白蛾寄主范围广，喜食的树种有杨树、桑树、梧桐、白蜡槭等，另外还危害柳树、槐树、喜树、臭椿等阔叶树种。除了林木与果树，还危害农作物及蔬菜；美国白蛾的幼虫取食量大，大爆发时一夜之间可以吃光整株植物的叶片，导致植物生长发育不良，严重时甚至会导致树木死亡、农作物蔬菜歉收，造成严重危害。

2、美国白蛾入侵和传播途径十分多样，加强虫情监测是防控美国白蛾的基础工作，为及时采取防治措施，阻止疫情的扩散具有重要意义。其中，利用美国白蛾性诱捕器诱捕监测雄成虫是一种成熟的监测技术，监测结果准确性高、效果显著。

3、美国白蛾性信息素最为主要的引诱活性成分是(3z,6z,9s,10r)-9,10-环氧-3,6-二十一碳二烯本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种(5S,6R)-5,6-环氧-2-十七碳炔-1-醇的合成方法，其特征在于，所述合成方法为将(Z)-1-溴十四烯(1)和取代苯基炔丙基醚反应后得到中间体2，再在环氧化催化剂的作用下发生环氧化反应，得到中间体3，再在氧化剂作用下脱除取代苯基，得到(5S,6R)-5,6-环氧-2-十七碳炔-1-醇(4)；

2.根据权利要求1所述的一种(5S,6R)-5,6-环氧-2-十七碳炔-1-醇的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述的一种(5S,6R)-5,6-环氧-2-十七碳炔-1-醇的合成方法，其特征在于，步骤（1）所述取代苯基炔丙基醚的结构通式...

【技术特征摘要】

1.一种(5s,6r)-5,6-环氧-2-十七碳炔-1-醇的合成方法，其特征在于，所述合成方法为将(z)-1-溴十四烯(1)和取代苯基炔丙基醚反应后得到中间体2，再在环氧化催化剂的作用下发生环氧化反应，得到中间体3，再在氧化剂作用下脱除取代苯基，得到(5s,6r)-5,6-环氧-2-十七碳炔-1-醇(4)；

2.根据权利要求1所述的一种(5s,6r)-5,6-环氧-2-十七碳炔-1-醇的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述的一种(5s,6r)-5,6-环氧-2-十七碳炔-1-醇的合成方法，其特征在于，步骤（1）所述取代苯基炔丙基醚的结构通式为：，r的数量是1个或多个，r为氢、甲基、乙基、异丙基、甲氧基中的一种。

4.根据权利要求2所述的一种(5s,6r)-5,6-环氧-2-十七碳炔-1-醇的合成方法，其特征在于，步骤（1）所述有机溶剂1为n,n-二甲基甲酰胺、乙醚中的一种；所述淬灭剂1为饱和氯化铵水溶液；所述淬灭剂1的体积与有机溶剂的体积比为1:1；所述有机萃取剂1为乙醚。

5.根据权利要求2所述的一种(5s,6r)-5,6-环氧-2-十七碳炔-1-醇的合成方法，其特征在于，步骤（1）所述(z)-1-溴十四烯在有机溶剂1中的分散浓度为0.05-0.5g/ml，优选为0.08-0.20g/ml；所述(z)-1-溴十四烯和取代苯基炔丙基醚的摩尔比为1:(1-4)；所述(z)-1-溴十四烯、碘化钠、碳酸铯、碘化亚铜的摩尔比为1:(1-3):(1-3):(1-3)，优选为1:(1-2):(1-2):(1-2)；所述反应时间为3h。

6.根据权利要求2所述的一种(5s,6r)-5,6-环氧-2-十七碳炔-1-醇的合成方法，其特征在于，步骤（2）所述环氧化催化剂为叔丁基(3a'r,5s,7a'r)-2',2'-二甲基-2-7'-二氧四氢螺环[恶唑-5,6'[1,3]二氧戊环[4,5c]吡喃]-3-羧酸酯；所述有机溶剂2由二甲基醚、二丙二醇二甲醚按体积比3:1混合得到；所述缓冲液的制备方法为：将碳酸钾和乙酸分别溶于乙二胺四乙酸溶液中，将乙酸的乙二胺四乙酸溶液滴加到碳酸钾的乙二胺四乙酸溶液中，调节至ph=8；所述四丁基硫...

【专利技术属性】
技术研发人员：谭成侠，黄城，张端友，牟尧，徐琦，郑锋，
申请(专利权)人：浙江世佳科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：