一种赛克洛糖胺的合成方法技术

技术编号:43972330 阅读:13 留言:0更新日期:2025-01-10 20:00
本发明专利技术涉及一种赛克洛糖胺的合成方法,属于化学合成技术领域。本发明专利技术以甲基‑D‑鼠李糖苷为原料,在光照下发生光氧化还原异构化反应后与羟胺发生缩合反应,再经加成反应和还原反应得到赛克洛糖胺。本发明专利技术步骤短,且所有步骤产物不需柱层析分离,总产率高,制备规模大;本发明专利技术合成方法可应用连续流合成,适合放大应用。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化学合成,更具体地,涉及一种赛克洛糖胺的合成方法,尤其涉及以甲基-d-鼠李糖苷为原料合成赛克洛糖胺的方法。


技术介绍

1、结构特异的稀有氨基糖是很多生物活性糖类天然产物和药物的核心结构单元,对其母体结构的生物活性有重要影响。但是这类稀有糖的天然含量稀少,分离提取困难。化学合成是获取这类稀有糖的有效手段,但由于这类稀有糖结构的复杂性,克级以上的合成不多。赛克洛霉素(saccharomicines)是从土壤真菌里分离到的一种十七糖抗生素,对多种细菌包括耐药菌都有广泛而优异的抑制活性,具有成为新一代抗生素的开发潜力。赛克洛霉素的十七个单糖单元中,含有4个结构特异的稀有氨基糖—赛克洛糖胺(saccharosamine)。规模化的获取赛克洛糖胺是合成赛克罗霉素并对其进行结构修饰和简化以发现新型抗生素的先决条件。目前已有多种赛克洛霉素的合成方法报道,但这些方法大都合成步骤冗长,效率不高,且极少有克级规模以上的合成,难以解决赛克洛霉素的规模化获取难题。最近,申请人团队(angew.chem.int.ed.,2017,56,5227–5231)报道了一种以葡本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种赛克洛糖胺的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:

2.如权利要求1所述赛克洛糖胺的合成方法,其特征在于,所述合成方法在连续流反应器或在釜式反应器中进行。

3.如权利要求1所述赛克洛糖胺的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,所述咔唑基苯腈类光催化剂为2,4,5,6-四(9-咔唑基)间苯二腈或4,5-二(9-咔唑基)-邻苯二腈。

4.如权利要求1所述赛克洛糖胺的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,所述路易斯酸为四丁基醋酸铵,所述氧化剂为二水合醋酸锰,所述碱为奎宁。

5.如权利要求1所述赛克洛糖胺的合成方法,其特征在于,步骤(3)中,所述...

【技术特征摘要】

1.一种赛克洛糖胺的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:

2.如权利要求1所述赛克洛糖胺的合成方法,其特征在于,所述合成方法在连续流反应器或在釜式反应器中进行。

3.如权利要求1所述赛克洛糖胺的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,所述咔唑基苯腈类光催化剂为2,4,5,6-四(9-咔唑基)间苯二腈或4,5-二(9-咔唑基)-邻苯二腈。

4.如权利要求1所述赛克洛糖胺的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,所述路易斯酸为四丁基醋酸铵,所述氧化剂为二水合醋酸锰,所述碱为奎宁。

5.如权利要求1所述赛克洛糖胺的合成方法,其特征在于,步骤(3)中,所述甲基化试剂为甲基格氏试剂或甲基锂试剂。

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【专利技术属性】
技术研发人员:曾静万谦孟令奎宁衍东常敬涵
申请(专利权)人:华中科技大学
类型:发明
国别省市:

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