一种使用六氟化硫作为氟化试剂的苄醇氟化产物电化学有机合成方法技术

技术编号:43964543 阅读:18 留言:0更新日期:2025-01-07 21:50
本发明专利技术公开了一种使用六氟化硫作为氟化试剂的苄醇氟化产物电化学有机合成方法,包括:将苄醇、电解质、溶剂、碱混合均匀,通入六氟化硫,在六氟化硫气体氛围中以锌为阳极、以锡为阴极进行电解反应,后处理后得到所述苄醇氟化产物;其中,所述苄醇为二苯甲醇、(2‑氯苯基)‑苯甲醇、(3,4‑二氯苯基)‑苯甲醇、3‑(三氟甲基)二苯基甲醇、(4‑氰基苯基)苯甲醇、1,3‑二苯基‑1‑丙醇、1‑(4‑氟苯基)‑3‑苯基‑1‑丙醇中的一种或多种的混合物。本发明专利技术提供的是一种安全、廉价、温和、底物兼容性好的新型苄醇脱羟基氟化转化方法,解决了现有的苄醇脱羟基氟化方法中试剂活性过高、反应条件苛刻、操作危险、成本过高等问题。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及电化学合成,具体涉及一种使用六氟化硫作为氟化试剂的苄醇氟化产物电化学有机合成方法


技术介绍

1、2022年,pavel nagorny等人使用六氟化硫气体作为氟化试剂,报道了17种六元环状半缩醛氟化物的电化学合成,产率在73-98%之间并达到5g规模。循环伏安法等机理研究表明与六氟化硫的阴极还原与锌阳极的氧化对应。在这一还原条件下,六氟化硫产生四氟化硫等活性氟化物种,带有硫和氟元素的副产物与锌离子结合生成易于去除的盐。这一工作开辟了将六氟化硫应用于有机电合成的领域,但底物仍局限于吡喃葡萄糖基衍生物。

2、同年,lutz ackermann等人使用石墨毡阳极搭配铂阴极,以三乙胺氢氟酸盐为氟源,实现了c(sp3)-h键的亲核电化学氟化。该反应具有较好的化学和位点选择性,避免了亲电氟源和化学当量氧化剂的使用。反应对官能团耐受性好,可用于生物活性药物的后期功能化。以太阳光为能源的电解实验进一步证实了该方法的实用性。机理研究揭示了六氟异丙醇在促进质子耦合电子转移中的关键作用。但过多的(12当量)氟化试剂的引入表明体系的反应效率仍有待提高。本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种使用六氟化硫作为氟化试剂的苄醇氟化产物电化学有机合成方法,其特征在于:包括以下步骤:将苄醇、电解质、溶剂、碱混合均匀,通入六氟化硫,在六氟化硫气体氛围中以锌为阳极、以锡为阴极进行电解反应,后处理后得到所述苄醇氟化产物;其中,所述苄醇为二苯甲醇、(2-氯苯基)-苯甲醇、(3,4-二氯苯基)-苯甲醇、3-(三氟甲基)二苯基甲醇、(4-氰基苯基)苯甲醇、1,3-二苯基-1-丙醇、1-(4-氟苯基)-3-苯基-1-丙醇中的一种或多种的混合物。

2.根据权利要求1所述的使用六氟化硫作为氟化试剂的苄醇氟化产物电化学有机合成方法,其特征在于:所述电解质为四丁基高氯酸铵、四丁基四氟硼...

【技术特征摘要】

1.一种使用六氟化硫作为氟化试剂的苄醇氟化产物电化学有机合成方法,其特征在于:包括以下步骤:将苄醇、电解质、溶剂、碱混合均匀,通入六氟化硫,在六氟化硫气体氛围中以锌为阳极、以锡为阴极进行电解反应,后处理后得到所述苄醇氟化产物;其中,所述苄醇为二苯甲醇、(2-氯苯基)-苯甲醇、(3,4-二氯苯基)-苯甲醇、3-(三氟甲基)二苯基甲醇、(4-氰基苯基)苯甲醇、1,3-二苯基-1-丙醇、1-(4-氟苯基)-3-苯基-1-丙醇中的一种或多种的混合物。

2.根据权利要求1所述的使用六氟化硫作为氟化试剂的苄醇氟化产物电化学有机合成方法,其特征在于:所述电解质为四丁基高氯酸铵、四丁基四氟硼酸铵、四丁基六氟磷酸铵中的一种或多种的混合物。

3.根据权利要求1所述的使用六氟化硫作为氟化试剂的苄醇氟化产物电化学有机合成方法,其特征在于:所述溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷、二氯乙烷中的一种或多种的混合物。

4.根据权利要求1所述的使用六氟化硫作为氟化试剂的苄醇氟化产物电化学有机合成方法,其特征在于:所述碱为n,n-二异丙基乙胺、三乙胺、4-二甲氨基吡啶中的一种或两种的混合物。

5.根据权利要求1所述的使用六氟化硫作为氟化试剂的苄醇氟化产物电化学有机合成方法,其特征在于:所述电解质为四丁基高氯酸铵;所述溶剂为四氢呋喃;所述碱为三乙胺。

6.根据权利要求1所述的使用六氟化硫作为氟化试剂的苄醇氟化产物电化学有机合成方法,其特征在于:所述苄...

【专利技术属性】
技术研发人员:朱姗赵跃王细胜金若星岳益民朱峰马凤翔俞登洋张莹宋玉梅
申请(专利权)人:国网安徽省电力有限公司电力科学研究院
类型:发明
国别省市:

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