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一种3-醛基吲哚类衍生物及其制备方法技术

技术编号:43837680 阅读:16 留言:0更新日期:2024-12-31 18:34
本发明专利技术公开了一种3‑醛基吲哚类衍生物的制备方法,包括如下步骤:将碘苯Ⅱ、炔烃化合物Ⅲ、二氮环丙酮化合物IV、钯催化剂、双膦配体、碱和第一溶剂混合,在惰性气体氛围下进行胺化反应,得到化合物Ⅰ,3‑醛基吲哚类衍生物。该制备方法采用的苯炔化合物简单易得、底物范围广;并且采用一步反应直接构建吲哚环且吲哚环C3位置上直接有甲酰基,相对于传统的甲酰化方法(先构建吲哚结构,再在已有的吲哚结构的基础上进行反应)操作简单、副反应少,能够直接与碘苯进行串联胺化,合成取代基类型多样性的3‑醛基吲哚类衍生物。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机合成,具体涉及一种3-醛基吲哚类衍生物的制备方法。


技术介绍

1、3-醛基吲哚类化合物广泛存在于天然产物及活性分子中,在天然产物及活性分子中,同时其也作为重要的合成中间体应用于天然生物碱的合成中。如天然产物camalexin

2、[3-(2-thiazolyl)indole]是一种吲哚类的天然产物具有抗肿瘤、抗菌等活性,其已报道的合成中3-醛基吲哚是关键中间体;因此,3-醛基吲哚类衍生物的合成受到了广大化学工作者的高度重视。

3、但是目前已报道3-醛基吲哚类衍生物的合成方法主要是对吲哚c3位的甲酰化反应,尽管其为3-醛基吲哚类衍生物的合成提供了有力工具,但其仍然存在反应条件严苛或者反应废弃物毒性大等缺陷。例如,chinese chemicalletters,2024,35,109280;angewandte chemie,internationaledition,2024,63,e202316739报道的吲哚c3位甲酰化反应就用到三氯氧磷等强酸性试剂,增加了实验操作及后处理难度。


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技术实本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种3-醛基吲哚类衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

2.根据权利要求1所述的3-醛基吲哚类衍生物的制备方法,其特征在于,所述炔烃化合物Ⅲ的制备方法如下:

3.根据权利要求1所述的3-醛基吲哚类衍生物的制备方法,其特征在于,所述钯催化剂为三氟乙酸钯、氯化钯或溴化钯,双膦配体为Xantphos、dppf、DEPphos、dppp、dppe或dppm,碱为碳酸铯,第一溶剂为1,4-二氧六环、THF或甲苯。

4.根据权利要求1所述的3-醛基吲哚类衍生物的制备方法,其特征在于,所述碘苯Ⅱ、炔烃化合物Ⅲ、二氮环丙酮化合物IV、钯催化剂、双膦配体、碱...

【技术特征摘要】

1.一种3-醛基吲哚类衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

2.根据权利要求1所述的3-醛基吲哚类衍生物的制备方法,其特征在于,所述炔烃化合物ⅲ的制备方法如下:

3.根据权利要求1所述的3-醛基吲哚类衍生物的制备方法,其特征在于,所述钯催化剂为三氟乙酸钯、氯化钯或溴化钯,双膦配体为xantphos、dppf、depphos、dppp、dppe或dppm,碱为碳酸铯,第一溶剂为1,4-二氧六环、thf或甲苯。

4.根据权利要求1所述的3-醛基吲哚类衍生物的制备方法,其特征在于,所述碘苯ⅱ、炔烃化合物ⅲ、二氮环丙酮化合物iv、钯催化剂、双膦配体、碱的摩尔比为1:1:1.3:0.05:0.1:2。

5.根据权利要求1所述的3-醛基吲哚类衍生物的制备方法,其特征在于,所...

【专利技术属性】
技术研发人员:王建军史一安杨鹅刘威
申请(专利权)人:常州大学
类型:发明
国别省市:

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