一种可见光催化合成3-氟代氧化吲哚化合物的方法技术

技术编号:43672809 阅读:37 留言:0更新日期:2024-12-18 20:57
本发明专利技术涉及有机合成的技术领域,公开了一种可见光催化合成3‑氟代氧化吲哚化合物的方法。本方法利用苯并噻唑取代砜基作为离去基团,在激发态光催化剂氧化还原条件下,实现了带有含氟季碳中心的3‑氟‑3‑烷基‑N‑甲基氧化吲哚的高效制备。该发明专利技术相对于传统的3‑氟代氧化吲哚化合物合成的方法有以下优点:底物制备方便;反应条件温和;官能团兼容性好等。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机化学合成领域,具体涉及一种通过可见光催化合成3-氟代氧化吲哚化合物的新方法。


技术介绍

1、含氟有机化合物在医药、农药和材料科学等诸多领域都发挥着不可替代的作用,因此精准高效实现含氟化合物的选择性合成一直以来是有机化学的一个热门研究方向。在众多含氟有机化合物中,带有含氟季碳中心的3-氟代氧化吲哚结构由于在药物化学中的潜在应用价值(bioorg.med.chem.lett.2002,12,1023;nat.med.2001,7,471.),近年来受到了越来越多的关注。

2、目前,带有含氟季碳中心的3-氟代氧化吲哚结构的制备主要依赖于过渡金属催化的偶联反应、电化学条件下的氧化偶联反应,二氟卡宾参与的重排反应以及卡宾的氟芳化反应,下面将分别举例加以说明。文献1(angew.chem.int.ed.2012,511,2870)公开了一种利用手性单齿n-杂环卡宾(nhc)配体催化的α-芳基化反应来对映选择性地合成3-氟代氧化吲哚的方法,具体的反应过程如下所示:

3、

4、文献2(angew.chem.int.ed本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种可见光催化合成3-氟代氧化吲哚化合物的方法,其特征在于,在激发态光催化剂氧化还原条件下,α-氟-α-砜基-N-芳基酰胺化合物发生脱砜基分子内环化反应,得到3-氟代氧化吲哚化合物。

2.根据权利要求1所述的通过光催化合成3-氟代氧化吲哚化合物的方法,其特征在于,包括以下步骤:

3.根据权利要求1所述的通过光催化合成3-氟代氧化吲哚化合物的方法,其特征在于,所述光催化剂为三(2-苯基吡啶)合铱,fac-Ir(ppy)3。

4.根据权利要求1所述的通过光催化合成3-氟代氧化吲哚化合物的方法,其特征在于,所述溶剂为无水N,N-二甲基甲酰胺。

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【技术特征摘要】

1.一种可见光催化合成3-氟代氧化吲哚化合物的方法,其特征在于,在激发态光催化剂氧化还原条件下,α-氟-α-砜基-n-芳基酰胺化合物发生脱砜基分子内环化反应,得到3-氟代氧化吲哚化合物。

2.根据权利要求1所述的通过光催化合成3-氟代氧化吲哚化合物的方法,其特征在于,包括以下步骤:

3.根据权利要求1所述的通过光催化合成3-氟代氧化吲哚化合物的方法,其特征在于,所述光催化剂为三(2-苯基吡啶)合铱,fac-ir(ppy)3。

4.根据权利要求1所述的通过光催化合成3-氟代...

【专利技术属性】
技术研发人员:冯超张弛高天翔
申请(专利权)人:南京工业大学
类型:发明
国别省市:

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