溴代苯并氮杂环化合物芳基脱溴酰基化的方法技术

技术编号:43586200 阅读:22 留言:0更新日期:2024-12-06 17:49
本发明专利技术涉及化合物合成领域,具体涉及溴代苯并氮杂环化合物芳基脱溴酰基化的方法,包括如下步骤:将含溴代苯并氮杂环化合物的溶液与含拔氢试剂的溶液混合先进行第一反应,拔去氮杂环上的活泼氢,得到第一物料,使之与含脱溴试剂的溶液混合进行第二反应,得到第二物料,使之与含酰胺类化合物的溶液进行第三反应,使溴代苯并氮杂环化合物的芳基上原始溴的取代位置上产生亲核取代反应得到酰基化取代基,反应完成后淬灭,后处理得到酰基化取代的苯并氮杂环化合物;其中溴代苯并氮杂环化合物选自溴代吲哚类化合物、溴代苯并咪唑类化合物、溴代吲唑类化合物、溴代吲哚啉类化合物、溴代咔唑类化合物中的一种;本发明专利技术方法条件温和,产物收率80%以上。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及化合物合成领域,具体涉及溴代苯并氮杂环化合物芳基脱溴酰基化的方法


技术介绍

1、苯并氮杂环化合物是一种重要的精细化工原料,广泛存在于自然界中,由于其独特的化学结构和生物活性广泛应用于农药、医药、香料、染料、饲料、食品及添加剂等行业,因此苯并氮杂环化合物的合成制备一直受到人们的广泛关注和研究。在众多合成方法中,通过官能团直接转化是最有效的方法之一,其中,酰基是一种高活性的转化基团,通过酰基可以更为简便的转化为其他官能,因此酰基取代的苯并氮杂环化合物常作为起始原料用于合成医药中间体和原料药。例如,吲哚芳基c5位被甲酰基取代后得到的吲哚-5-甲醛是一种重要的原料,可以用于制备治疗偏头痛药那拉曲坦(naratriptan),此外还可以用于制备5-哌嗪基甲基-n1-芳基磺酰基吲哚,该化合物可以作为5-ht 6r配体,是治疗精神分裂症和阿尔茨海默病的潜在药物前体[acs med.chem.lett.2010,1,340–344]。因此,甲酰基取代的苯并氮杂环化合物的工业化合成工艺的开发具有十分重要的意义。

2、目前,酰基取代的苯并氮杂环化合本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.溴代苯并氮杂环化合物芳基脱溴酰基化的方法,其特征在于,包括如下步骤:

2.根据权利要求1所述的溴代苯并氮杂环化合物芳基脱溴酰基化的方法,其特征在于,所述溴代苯并氮杂环化合物具有如下一种化学结构:

3.根据权利要求2所述的溴代苯并氮杂环化合物芳基脱溴酰基化的方法,其特征在于,所述溴代苯并氮杂环化合物选自4-溴吲哚、5-溴吲哚、6-溴吲哚、7-溴吲哚、6-氟-5-溴吲哚、7-氟-6-溴吲哚、3-甲基-7-溴吲哚、3-乙基-7-溴吲哚、3-氯-7-溴吲哚、3-氯-5-溴吲哚、3-溴咔唑、8-甲氧基-3-溴咔唑、1-甲基-3-溴-咔唑、1,7-二甲基-3-溴-咔唑、1...

【技术特征摘要】

1.溴代苯并氮杂环化合物芳基脱溴酰基化的方法,其特征在于,包括如下步骤:

2.根据权利要求1所述的溴代苯并氮杂环化合物芳基脱溴酰基化的方法,其特征在于,所述溴代苯并氮杂环化合物具有如下一种化学结构:

3.根据权利要求2所述的溴代苯并氮杂环化合物芳基脱溴酰基化的方法,其特征在于,所述溴代苯并氮杂环化合物选自4-溴吲哚、5-溴吲哚、6-溴吲哚、7-溴吲哚、6-氟-5-溴吲哚、7-氟-6-溴吲哚、3-甲基-7-溴吲哚、3-乙基-7-溴吲哚、3-氯-7-溴吲哚、3-氯-5-溴吲哚、3-溴咔唑、8-甲氧基-3-溴咔唑、1-甲基-3-溴-咔唑、1,7-二甲基-3-溴-咔唑、1,6-二甲基-3-溴-咔唑、7-甲氧基-3-溴-咔唑、3-溴-6-甲氧基-咔唑、6,7-二甲氧基-3-溴-咔唑、4-溴苯并咪唑、5-溴苯并咪唑、7-溴-吲唑、5-溴-吲唑、5-溴-吲哚啉、5-溴-2-氧吲哚啉中的一种。

4.根据权利要求1-3任一项所述的溴代苯并氮杂环化合物芳基脱溴酰基化的方法,其特征在于,所述第一反应在第一组微通道连续流反应器内进行,所述第二反应在第二组微通道连续流反应器内进行,所述第三反应在第三组微通道连续流反应器内进行;所述第一组微通道连续流反应器、所述第二组微通道连续流反应器、所述第三组微通道连续流反应器两两之间以微通道连通;各原材料在注射泵中被打入各反应阶段的反应器内。

5.根据权利要求4所述的溴代苯并氮杂环化合物芳基脱溴酰基化的方法,其特征在于,所述第一组微通道连续流反应器由三块玻璃芯片组成,所述第二组微通道连续流反应器由五块玻璃芯片组成,所述第三组...

【专利技术属性】
技术研发人员:周少方吴从瑞陈舒旸周泳磊
申请(专利权)人:上海沃凯生物技术有限公司
类型:发明
国别省市:

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