一种3-取代吲哚烯糖化合物、制备方法及其应用技术

技术编号:43582169 阅读:14 留言:0更新日期:2024-12-06 17:46
本发明专利技术公开了一种3‑取代吲哚烯糖化合物、制备方法及其应用,本发明专利技术制备方法区域选择性强,反应只得到3‑取代的吲哚烯糖;无需惰性气体保护,操作简便;首次以金属铁催化合成的吲哚烯糖;吲哚4‑位有取代基时,仅得到立体专一的α构型的3位取代烯糖产物。本发明专利技术公开的3‑取代吲哚烯糖化合物具有很好的抗炎作用。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及化学合成领域,具体涉及一种3-取代吲哚烯糖化合物、制备方法及其应用


技术介绍

1、吲哚是有机合成中非常重要的原料,吲哚也广泛存在于各类活性天然产物及药物分子中,吲哚糖苷类化合物具有多方面的生物学活性,包括抗炎活性,可作为有潜力的药物前体进行开发。通常的吲哚碳苷合成方法以卤代糖等端基活化的糖或烯糖为原料,在金属或硫脲等催化剂下形成不同的吲哚糖苷,条件苛刻、产率低、选择性差、官能团耐受性低、无法快速开展具有多样性导向的化合物库的构建,限制了其化合物库的构建。

2、中国专利cn116947833a《一种3-吲哚-脱氧碳糖苷及其制备方法》公开了3-吲哚-脱氧碳糖苷及其制备方法,以易于合成的烯糖供体和吲哚衍生物为原料,通过廉价金属催化剂催化吲哚c-3糖基化反应,构建了3-吲哚-脱氧碳糖苷。然而在上述反应中需要在氮气保护下进行,反应条件苛刻。

3、因此,设计一种3-取代吲哚烯糖化合物,及设计一种区域选择性强的制备方法显得尤为重要。


技术实现思路

1、本专利技术的目的在于提供一种3-本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种3-取代吲哚烯糖化合物,其特征在于,所述化合物的结构如式1所示:

2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,R1为特戊酰基。

3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述式1所示化合物包括以下结构:

4.一种权利要求1-3任一项所述的3-取代吲哚烯糖化合物的合成方法,包括以下步骤:将三-O-乙酰基-D-葡萄烯糖、吲哚衍生物、含铁催化剂在溶剂中混合,得到的3-取代吲哚烯糖化合物。

5.根据权利要求4所述的合成方法,其特征在于,所述含铁催化剂包括:四水氯化亚铁、六水氯化铁、一水高氯酸铁、氯化铁、溴化铁中一种或两种以上。

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【技术特征摘要】

1.一种3-取代吲哚烯糖化合物,其特征在于,所述化合物的结构如式1所示:

2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,r1为特戊酰基。

3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述式1所示化合物包括以下结构:

4.一种权利要求1-3任一项所述的3-取代吲哚烯糖化合物的合成方法,包括以下步骤:将三-o-乙酰基-d-葡萄烯糖、吲哚衍生物、含铁催化剂在溶剂中混合,得到的3-取代吲哚烯糖化合物。

5.根据权利要求4所述的合成方法,其特征在于,所述含铁催化剂包括:四水氯化亚铁、六水氯化铁、一水高氯酸铁、氯化铁、溴化...

【专利技术属性】
技术研发人员:王斌姚金剑徐良周雪
申请(专利权)人:安徽中医药大学
类型:发明
国别省市:

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